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1、维 生 素 化 学,金陵学院 2011,维生素结构 功能 性质与辅酶关系,维生素是维持生物体正常生命活动所必需的一类微量有机物，生物体不能合成，或不能足量合成，必须从食物中获得。Vitamine-Vitamin,脂溶性维生素：A D E K水溶性维生素：B(B1 B2 B3 B5 B6 B7 B11 B12)C,维生素A,具有脂环的不饱和一元醇-白芷酮环异戊二烯衍生物,VA1:视黄醇VA2:3-脱氢视黄醇,VA只存在于动物性食品中；鱼肝油中含量最多；VA1存在于咸水鱼肝脏；VA2存在于淡水鱼肝脏；奶类、蛋类、肉类中也有VA1；,维生素A原：能够转化为VA的化合物。、-胡萝卜素等,转化效率不同：
2、1分子-胡萝卜素可以转化为2分子VA1。,性质,黄色粘性液体，不溶于水；性质活泼，很容易被氧化；无氧条件下，耐热；耐碱，但易被UV破坏；与SbCl3反应，生成深蓝色物质；特征光吸收；,功能,维持上皮组织的正常结构和功能；蟾皮病；眼干燥症（干眼病）；角膜软化症；组成视色素，维持正常的视觉功能；夜盲症/雀目症；,11-cis-Retinal,11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合,视蛋白,Schiff 碱,视紫红质,促进粘多糖合成，促进骨的生长和形成；促进类固醇激素的合成，促进生长发育；增强免疫，抑制肿瘤细胞生长；,来 源,动物性食品（V A）：牛奶、黄油、肝脏植物性食品(-胡萝卜素)
3、：胡萝卜、南瓜、甜薯,过 量.,失去食欲；生长迟缓；皮肤干燥、瘙痒；毛发枯干脱落；,维生素D,类固醇，环戊烷多氢菲衍生物,D2、D3、D4、D5；活性最大的是D2、D3；D2:麦角钙化醇 D3:胆钙化醇 活性：D3D2,只存在于动物体内；鱼肝油中含量丰富；维生素D原：10种，如麦角固醇、7-脱氢胆固醇 等,食物,25-羟胆钙化醇,1,25-二羟胆钙化醇,胆钙化醇（维生素D3）,肝,羟化,肾,羟化,性质,无色晶体，不溶于水；性质稳定；,功能,促进骨的钙化；促进成骨细胞形成；促进牙齿与骨骼的正常生长发育；维持血浆钙磷的正常水平；促进小肠对钙的吸收、抑制肾脏对钙的排出（促进钙结合蛋白的合成）,缺乏,
4、倭偻病（Rickets）骨骼生长异常，腿弯曲，膝盖外翻，鸡胸软骨病（Osteomalacia）关节等骨骼畸形，容易骨折,来 源,肝脏、蛋黄、牛奶；富含胡萝卜素的蔬菜瓜果；日光浴，户外活动；,“Sunshine Vitamin”,过 量,食欲下降、恶心、呕吐、腹泻、头疼等；血钙升高，异位钙化，动脉硬化等；,UV照射过量的危害,维生素E,酚类化合物(生育酚)6-羟苯并二氢吡喃衍生物异戊二烯衍生物-生育酚活性最高,分布广泛；动植物油中含量丰富；植物绿叶可以合成VE；,性 质,淡黄色无嗅无味油状液体，不溶于水；极易被氧化（抗氧化剂）；不易被酸、碱、热破坏；易被UV破坏；,功 能,维持动物体的正常生育功
5、能；抗氧化剂：保护脂和脂溶性物质不被氧化，保护细胞膜，保护红细胞，保护骨骼肌、心肌、肝细胞,来 源,植物油：麦胚油、大豆油、玉米油中含量丰富；牛奶、蛋黄；,过 量,很少发生；可能会干扰维生素K对血液凝结的作用，增强抗凝药物的药效；,维生素K,2-甲基-1,4-萘醌衍生物异戊二烯衍生物,VK1:植物来源（苜蓿、绿叶植物）侧链有4个异戊二烯VK2:动物和微生物来源（鱼、细菌）侧链有6-9个异戊二烯VK3:人工合成 没有异戊二烯侧链VK4:人工合成 VK3水溶性衍生物,性质,黄色油状液体或黄色晶体耐热，易被光破坏,功能,凝血维生素，促进肝脏合成凝血酶原，促进血液凝固。,Glu+CO2 Gla-羧化酶
6、 以 维生素K为辅酶含Gla的凝血酶原才能与Ca2+结合结合了Ca2+才能被激活为凝血酶,Vit K,尿激酶原,血纤维蛋白溶酶原,降解物（血栓溶解）,尿激酶,血纤维蛋白溶酶,血纤维蛋白,来 源,食物：鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜人体肠道内细菌可以合成,缺 乏,一般不会缺乏；长期口服抗生素、新生儿、长期缺少绿色蔬菜；出血症；,过 量,红细胞裂解；黄疸；脑损伤；降低凝血药物的效果；,维生素A-视觉，上皮组织维生素D-钙磷代谢，骨骼生长维生素E-生育功能，抗氧化维生素K-凝血,维 生 素 B 族,8种结构功能各不相同的维生素；都是辅酶的组成成分，参与代谢；,1维生素 B1,硫胺素或噻嘧胺,性质,无色结晶；
7、易溶于水；在酸性溶液中比较稳定，在中性和碱性溶液中容易被氧化；特征的紫外吸收；（233nm,267nm）特征反应：,功 能,以TPP的形式作为辅酶参与糖代谢；丙酮酸脱氢酶系-酮戊二酸脱氢酶系 转酮酶（磷酸戊糖途径）,与糖代谢关系密切，多食糖类食物，VB1需要量相应增加；缺少VB1，糖代谢受阻，丙酮酸积累，出现多发性神经炎，严重时肢端麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等，临床上称脚气病（Beriberi）。,功 能,维持正常的消化腺分泌和胃肠道蠕动，促进消化；（抑制胆碱酯酶活性）缺少VB1，会出现食欲不振，消化不良症状；,来 源,植物中分布广泛；谷类、豆类中含量丰富；尤其是米糠；瘦肉、
8、坚果、蛋类中含量较多；,2维生素 B2,二甲基异咯嗪基+核糖醇基=核黄素 异咯嗪=苯环+吡嗪+嘧啶,性 质,橘黄色晶体，在酸性溶液中稳定，在碱性溶液中不耐热，对光不稳定；氧化型核黄素水溶液有黄绿色荧光=450nm，转化为还原型核黄素时，黄绿色荧光消失；,功 能,以FMN,FAD的形式，作为脱氢酶的辅酶，参与体内代谢；维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能，促进生长发育；,广泛分布于动植物中；米糠、肝脏、蛋黄、牛奶中含量丰富；缺少出现口角炎、皮炎、结膜炎等；,3维生素 B3,泛酸、遍多酸二羟二甲基丁酸+-Ala,性 质,淡黄色粘性油状物，中性条件下稳定，酸碱可以使之降解；易被加热破坏；,功 能,以CoA
9、的形式，作为酰化酶的辅酶，参与体内代谢；乙酰CoA-糖、脂、蛋白质代谢 CoA-乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等形成脂酰载体蛋白（ACP）参与脂肪酸合成；,广泛分布于各种食物中；CoA对厌食、乏力等症状有明显改善效果；临床用作多种疾病的辅助药物：白细胞减少症、原发性血小板减少性紫癜、功能性低热、各种肝炎、动脉硬化、心肌梗塞等；与ATP、胰岛素一起用作能量合剂；,4维生素 B5,抗赖皮病维生素、维生素PP吡啶衍生物,性质,无色晶体；性质稳定；有氧化型与还原型的转化；,功 能,以NAD+、NADP+的形式，作为脱氢酶的辅酶，参与体内代谢；维持神经组织的健康；烟酸可以扩张血管，降血脂；,Ox型,Red型,O
10、x型,Red型,NAD+NADH+H+,(NAD)(NADH2),NADP+NADPH+H+,(NADP)(NADPH2),来 源,在动植物中分布广泛；米糠、豆类、蔬菜、茶叶、肝脏、肉类等含量丰富；多数动物（包括人）可以从Trp合成烟酸；玉米中缺乏Trp；,缺少导致糙皮病（癞皮病、蜀黍红斑病）（Pellagra）抗结核药异烟肼（雷米封）对V B5有拮抗作用，常服雷米封的病人要补充V B5。,5维生素 B6,吡啶衍生物吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺,吡哆醛,吡哆醇,吡哆胺,性质,无色晶体；在酸溶液中稳定，易被碱或光破坏；加热被破坏；,功 能,以PLP、PMP的形式作为氨基酸转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶，
11、参与氨基酸代谢；色氨酸转化为VB5的过程中需要PLP参加；含S氨基酸、含羟基氨基酸、不饱和脂肪酸代谢需要VB6；,(PLP),(PMP),维生素B6与氨基酸代谢关系密切。在动植物中分布广泛，谷皮中含量丰富；缺少会产生呕吐、中枢神经兴奋、惊厥、低色素性贫血等；,6维生素 B7,生物素=尿素+噻吩+戊酸针状晶体；性质稳定；,功 能,作为羧化酶的辅酶，参与代谢；丙酮酸羧化酶等,在动植物中分布广泛；肝脏、蛋黄、蔬菜、谷类中都有；肠道细菌可以合成；长期食用生的鸡蛋清（抗生物素蛋白）或口服抗生素，容易导致生物素缺乏；表现为鳞屑状皮炎、抑郁、毛发脱落等症状；,7维生素 B11,叶酸 2-氨基-4-羟基-6-
12、亚甲基喋呤+对氨基苯甲酸+谷氨酸黄色，易被光破坏；,功能,以四氢叶酸的形式，作为辅酶，参与一碳单位的转移；参加嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸、Ser、Met等的生物合成；,存在于新鲜的绿叶蔬菜、鸡蛋、坚果中；肠道细菌可以合成一部分；缺乏影响核酸合成、表现为生长不良和各种贫血症；影响胎儿神经系统发育；,8维生素 B12,钴胺素：咕啉环+核苷酸+氨基丙醇,含金属元素Co；红色结晶；氰钴胺素；,B12的咕啉核心,氰钴胺素cyanocobalamin,5-脱氧腺苷钴胺素；是主要的辅酶形式；是变位酶的辅酶，参与脂肪酸代谢；,甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶，参与转甲基作用；,VB12参与DNA合成，对红细胞成熟很重要
13、；,主要在动物性食品中，鱼、肉、蛋类食物中含量丰富；肠道细菌可以合成；胃液中缺少内在因子（intrinsic factor）影响VB12的吸收，导致缺乏；胃液中胃酸不足，影响VB12从结合的蛋白质中释放，影响吸收，导致缺乏；严格的素食主义者；,缺 少,恶性贫血（Pernicious anemia）：DNA合成受阻，红细胞不能分裂，停留在初级，称巨红细胞贫血症；神经系统受损；,维生素 C,抗坏血酸烯醇式己糖酸的内酯,L-抗坏血酸D-抗坏血酸,性 质,无色晶体；酸性；氧化型与还原型可以相互转变；易溶于水，在水溶液中极易被空气氧化；微量金属离子可以促使VC被氧化；不耐热；,功 能,参与氧化还原反应；作为羟化酶的辅酶，参与脯氨酸、赖氨酸的羟基化；促进胶原蛋白和粘多糖的合成，促进伤口愈合，降低微血管的通透性和脆性；保护巯基酶的活性，具有解毒作用；促进抗体生成，增强机体抗病能力；抗氧化，抗衰老；,新鲜的蔬菜、水果中，尤其是柑橘、草莓、甜椒、西兰花、番茄等含量丰富。,哪些人容易缺少维生素？,孕妇；严格的素食主义者；长期没有新鲜蔬菜水果；新生儿；节食；日照不足；某些药物治疗；嗜烟、酒；,其它的辅酶,（一）CoQ(泛醌),n=610，微生物n=6，动物组织n=10。,结构:,功能:传递氢或电子,（二）硫辛酸,Ox型,Red型,硫辛酸（6,8-二硫辛酸）,
