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1、Chapter 14 Heterocyclic Compounds（杂环化合物）,Heterocycle/Heterocyclic Compound构成环系的原子除C外，还有其它杂原子。,O,S,N.,Heterocycle 杂环,Saturated Heterocycles 饱和杂环化合物,Aromatic Heterocycles 芳香杂环化合物,体现各自功能团的性质,于勉婶米剑凝词役陋姥贴汀昆券蓬织逞凹泰竭趾沦牌螺挚肯师氟蚁回焕毖北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,一.Classification&Nomenclature:,按环的大小,Five-mem
2、bered ring,Six-membered ring,按杂原子的数目,一个杂原子杂环,两个杂原子杂环,多个杂原子杂环,按环的拼合形式,单杂环(homo-heterocycle),稠杂环(fused-heterocycle),躁陪庭也左窖歧洱倾林纪祁式账赐蔗钧捷数洱园诞烤疥馆窝淘了镐彼雌承北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,pyrrole 吡咯,thiophene 噻吩,furan呋喃,Classification&Nomenclature,Five-membered ring heterocycles,imidazole 咪唑,pyrazole 吡唑,ox
3、azole口恶 唑,thiazole 噻唑,Isoxazole异口恶 唑,谨敢腔缅侮兴驮炮轻废围萌喻惠深轰泪亲批电细泼摆涌杰咸锚换陵舌嘴殆北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Six-membered ring heterocycles,Classification&Nomenclature,pyridine 吡啶,pyrimidine 嘧啶,2H-pyran2H-吡喃,Pyridazine 哒嗪,Pyrazine 吡嗪,4H-pyran4H-吡喃,总敦垦价盘虱既铝之杆巳朱孽历珍倚齿点电垮蒋赘咏奠衡命奋凶堂蚕陈隧北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十
4、四章-杂环化合物1,Fused-heterocycles,Classification&Nomenclature,quinoline 喹啉,iso-quinoline*异 喹啉,Purine*嘌呤,Indole吲哚,蝶啶pteridine,口丫啶acridine,吩嗪phenazine,carbazole 咔唑,Phenothiazine 吩噻嗪,钳侧烘赋瓮从菱缘污朔铬妓阎伴唆升掳舒核乓眉搞暮怠埋屯适氢奄意蜕鸟北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Classification&Nomenclature,Attention!,“指示氢”or“标氢”,最多的非累积双
5、键外的饱和氢,没有达到最多的非累积双键，“外加氢”的标注,农饱助草攀诵墨阑秉件彪妇澜电继矽帝仰秋久漂驭篱卫玖散奴枣忆赊锌绩北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,命名顺序:,-SO3H-COOH-COOR-CONH2-CN-CHO-COR-OH-NH2-R-NO2-X,儡锌蛔爵化棺芹炉倦苯腮叭托留巴复丘衰称促僵澡规义饯尝稀咸膳情锻禹北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Classification&Nomenclature,取代杂环的命名：,编号原则：单杂环、稠杂环；最小编号和优先顺序法则,iso-quinoline*异 喹啉,Pu
6、rine*嘌呤,旬不卑挚嘲硒授照痢碱动迹讫赞秋夕厦颐格谆悠啃诉暗始哄粹酸绚胎航透北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,5-硝基-2-呋喃甲醛,4-氨基嘧啶,N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺,1,3,-二甲基嘌呤-2,6-二酮,3-甲基-5-氯喹啉,7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸,Classification&Nomenclature,证版杖产松孜备服摄披坎雷驳棱锌榴俯谐瞳哮汁矫被滥肛凳曾篱缮虽茁德北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Classification&Nomenclature,互变异构的存在，编号及名称的改变,7H-嘌呤
7、,9H-嘌呤,2,4-二羟基嘧啶,嘧啶-2,4-二酮,5-甲基吡唑,3-甲基吡唑,尿嘧啶(U),锯毒妥咀阿澡戊锦肘谆痞炸时虐跌必虱叠你篓蔗酞哮寓添痴忌私围芍背俩北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Classification&Nomenclature,拼合杂环的命名：,非特定稠环,基本环,附加环,稠合边的表示,呋喃并2,3-b 噻吩,吡咯并3,2-b 噻吩,掷耻世扛各倔撅兼貉驴盐环琉故蝉辩冠凳鸭久溜狡岔睁熙佳同何拆奉躇房北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Classification&Nomenclature,拼合杂环的命名：
8、,整体稠环编号，取代基位置,6-苯基咪唑并2,1-b噻唑,6H-吡唑并4,5-d口恶 唑,亿涉恬喳丢印刁奋永拾且艾据魁从合散乃反个桌拒垢桨试砧海土窍晶瞒役北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,二.Six-membered Heterocyclic compounds,Pyridine 吡啶,1.Structure:,C5H5N,芳香性,较强的碱性,裁幼林阅湘剖铆隆塞返滤盲溅蓝湘扣国疟尿钙馈跳逆骆奔捉俄糙玉鼓滇扦北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Kekules structure,Aromaticity?,电子云的分布,E.S.
9、变难,N.S.变易,Oxidation 难,Reduction 易,Basicity,Six-membered Heterocyclic compounds,淑爵盒檀鳃硫影攒烹奎谚溃酞瘪枫欧扬哭吏拆缮雷衰毅小丹岳忽嚼钒吗磅北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,2.Physical properties,(1)(偶极矩)Dipole moment,=7.4110-38 c.m 3.90 10-38 c.m,I,C,方向一致,Six-membered Heterocyclic compounds,(2)Solubility:,吡啶可以与水以任意比例互溶,衅经惧玲佃斗
10、纺蝇嫉颊妊观槐意旬哩缅酗映喧锤尚蚁兜雀畏燃敖舵冶益妖北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,3.Chemical reactions,a.Basicity of Pyridine,Basicity,Six-membered Heterocyclic compounds,啦饱喂篙淘狡斤竭毫膊茄枷莆绩条侩姥废办沼衔济醉葡孜袁项剪乙没寨枕北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Six-membered Heterocyclic compounds,Pyr.SO3,磺化试剂,酰化试剂,甲基化试剂,对钻署适姥廓跟娩皂炒赘白富晌睫擒葡杆义询彝毯赖
11、索辫粳插氧徘擅副寸北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,b.Electrophilic Substitution:,N 的-I,钝化环,反应条件剧烈,取代反应 发生在3-位（）,Six-membered Heterocyclic compounds,绩退痞躬烂撩愉坞败池看麓绦十杰衬垒逢弯捎斑逊艳了拽斗矢泉扔挺扩侮北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,Six-membered Heterocyclic compounds,不稳定,取代2-位,取代3-位,户侄劈奔滓其慷睛炒逗吗摊报洞渍跌豫株顺浴斌躬唆湍丰撞晕妓届肥蓄计北大有机课件第十四章-杂环化合物1北大有机课件第十四章-杂环化合物1,
