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1、新课标人教版选修五有机化学基础,第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,江苏省淮安中学 张正飞2023年6月6日星期二,第一节 合成高分子化合物的基本方法(一课时),低分子1000以下（准确值），高分子104106（平均值）。,高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。,各方面性质差别较大。,1、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：3、物理、化学性质不同：4、高分子化合物不是化合物而是混合物，没有固定的熔沸点。,前面我们学过哪些高分子化合物?与低分子化合物有什么不同？,想一想,（一）定义：小分子 间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。,写
2、出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式,一、加成聚合反应,关键词：加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。,聚合度,单体,练习,单体的相对质量n,P.100 思考与交流,、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）A.,B.,C.,D.,B,练习,、人造象牙中，主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（）A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,练习,B,1、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,（三）单体和高分子化合物互推方法：,一、加成聚合反应,（二）加聚反应的特点：,1、单体含不饱
3、和键：2、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,（三）单体和高分子化合物互推：,一、加成聚合反应,（二）加聚反应的特点：,CH2CHCHCH2,CH2CHCHCH2,一、加成聚合反应,（四）加聚反应的类型：,自聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。,前面所举的例子均属于自聚反应。,例如：乙烯和丙烯的加聚；,练习1：写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。,（1）,CH2=CH,（3）CH2=CHCH=CH2和CH2=CH-CN,工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别
4、是:、。,CH2CHC6H5,CH2CHCHCH2,CH2CHCN,ABS,苯基,练习,HOOCCOOH HOCH2CH2OH 乙二酸 乙二醇,nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH,O O O OHO-C-C-OHH-OCH2CH2O-H HO-C-C-OHH-OCH2CH2OH,O O O O-C-C-O-CH2CH2O-C-C-O-CH2CH2O-2n H2O,即：,断键分析,(-1),HO,H,（一）定义：由两种或两种以上单体相互结合成高分子化合物,同时有小分子生成的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,二、缩合聚合反应,关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团。,
5、端基原子团,端基原子,已二酸,乙二醇,聚已二酸乙二醇酯,（二）缩聚反应类型：1、生成聚酯的反应（醇、酸缩聚）,HO,H,M聚合物？,单体的相对质量n-(2n-1)18,2、生成聚酯的反应（羟基酸缩聚）,二、缩合聚合反应,(n-1)H2O,二、缩合聚合反应,3、成肽的反应（氨基酸缩聚）：,H,OH,多肽,肽键,4、酚醛缩聚,1、单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子2、聚合时有副产物小分子生成；3、链节和单体的化学组成不相同；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,（三）缩聚反应的特点:,二、缩合聚合反应,（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小
6、分子的物质的量应 为（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为,（四）缩合聚合反应收书写注意点：,（n-1）,（2n-1）,1：写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式（1）苯丙氨酸（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇,练习,2：写出下列聚合物的单体的结构简式：,HO C C NHCH2CH2NH nH,O,O,(1),(2)H NH(CH2)5CO n OH,加聚反应与缩聚反应的比较,含碳碳双键或碳碳叁键等,含两个以上官能团,与单体组成相同,与单体组成不同,只有聚合物,聚合物和小分子,无,有,烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等,二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等,3、下列单体，在一定条件下能发生加
7、聚反应生成,的是（）A.,B.,C.CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2,C,4、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用,表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（2）求有机玻璃的相对分子质量；,5、Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由 间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把 Nomex纤维结构简式写在下面的方框中,缩聚物,间苯二甲酸 间苯二胺,补H,6。构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为,补OH,H2NCH2COOH,切割法,新课标人教版选修五有机化学基础,第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,江苏省淮安中学
8、 张正飞2023年6月6日星期二,第二节 应用广泛的高分子材料(一课时),参考答案第一节 合成高分子化合物的基本方法,1BC 2C 3B 4B 5B 6C 7D 8略9（1）；。（2）500。（3）能；热塑。1033 11（3）,12.,加聚反应与缩聚反应的比较,含碳碳双键或碳碳叁键等,含两个以上官能团,与单体组成相同,与单体组成不同,只有聚合物,聚合物和小分子,无,有,烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等,二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等,随着人类不断的文明和进步，人对天然材料的利用已不能满足很多方面的需要，于是就发生了一场材料的革命人工合成材料.,合成高分子材料的原料丰富、制造加工简单，用途广泛、
9、多样、性能优异，在经济发展和改善人民生活中发挥着极大的作用。,阅读与交流（P.104-106),1.高分子化合物的分类及命名2.什么是热塑性塑料？什么是热固性塑料？,高分子化合物,天然高分子,合成高分子,普通高分子,功能高分子,复合材料,合成塑料,合成纤维,合成橡胶,树脂指未加工处理的聚合物,合成纤维的名称习惯称“纶”,命名,一、塑料,、塑料的主要成分,塑料一般由合成树脂及增塑剂、热稳定剂、着色剂、防老化剂、润滑剂等添加剂组成,树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的 聚合物塑料树脂添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用,、常见的塑料按受热可分为:,可反复加热熔融加
10、工，多次使用（线型结构）。,成型后不再会熔化只能一次成型（体型结构)。,热塑性塑料：高分子链间无永久性的化学交联,只有微弱的分子间作用力 以及由于链间纠缠所造成的暂时性物理交联，此交联会随加工过程而有纠缠及去缠的现象；因此热塑性塑料会随加热而有软化变形乃至于流动的现象:随温度下降则有固化变硬的情形，为可逆过程。,常见的热固性塑料包括环氧树脂、酚系树脂、聚酯树脂,热固性塑料：塑料在加工过程中受热发生聚合反应，透过交联剂(或称做架桥剂)的作用分子链间产生化学交联，形成紧密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应，因此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料般会受热软化，若温度过高则发生裂解而不会有软
11、化变形的现象。,3、常见的塑料有哪些？各有什么性能？,1、聚乙烯（阅读106页）,（低密度聚乙烯LDPE）,（高密度聚乙烯HDPE）,高压高温引发剂,较低压力催化剂,线型,支链型,少有或没有,相对较长,相对较短,相对较小,相对较大,线型结构,支链型结构,低密度,相对较低,相对较小,相对较小,相对较高,高密度,相对较大,相对较大,高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中,影响高分子化合物熔点、密度的因素：,1高分子链越长相对分子质量越大分子间的作用力越大熔点、密度越高,2链与链之间越密链之间的作用力越大熔点、密度越高,低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而且支链少得多,低压、高密度、高熔点管材、桶
12、,高压、低密度、低沸点塑料薄膜,为什么高分子化合物都具有一定的弹性？,烷烃分子中的碳碳单键可以围绕键轴旋转而不影响键的强度。聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单键相连。在常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键发生旋转，使它不可能呈一条直线，只能呈不规则的卷曲状态，许许多多聚乙烯分子纠缠在一起好似一团乱麻。当有外力作用时，卷曲的高分子可以被拉直或部分被拉直，除去外力，高分子又恢复卷曲状态，因此，高分子化合物都具有一定的弹性。,聚乙烯(PE)产品,保鲜膜,吹塑成型的聚乙烯薄膜,无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料,单体:CH2=CH2,聚氯乙烯（PVC）,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过
13、60，在低温下会变硬分为：软质塑料和硬质塑料,单体:CH2=CHCl,聚苯乙烯,单体：,聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,单体：,2、酚醛树脂（形成）,用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。,在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子。,在碱催化下，等物质的量的苯酚与甲醛或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。,为什么用碱性催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状结构
14、吗？,思考与交流P.108,酚醛树脂的制取和性质（实验5-1）,水浴加热15min,洗净、烘干,粉红色固体,软化（热塑性）,不软化（热固性）,溶解,不溶解,线性结构,网状结构,现有两种高聚物A、B，已知A能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是,A.高聚物A可能具有弹性，而B一定没有弹性B.高聚物A一定是线型高分子材料C.高聚物A一定是体型高分子材料D.高聚物B一定是体型高分子材料,C,阅读与交流（P.109),1、什么是天然纤维、人造纤维、合成纤维和化学纤维？2、合成纤维有哪些优点？哪些缺点？如何加以改善？,纤维,
15、天然纤维,化学纤维,人造纤维：,合成纤维：,如棉花、羊毛、蚕丝、麻等,用木材为原料，经化学加工处理所得,以各种单体为原料经聚合反应制成,合成纤维六大纶；强度高弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖；但透气性吸湿性较差。,经合成纤维与天然纤维混纺改善,涤纶聚对苯二甲酸乙二醇酯,阅读与交流（P.110-111),1.什么是顺丁橡胶？橡胶的硫化对橡胶的性能有怎样的影响？2.天然橡胶有几种？它们的结构有何不同？,nCH2=CH-CH=CH2,催化剂,C=C,CH2,CH2,H,H n,1 2 3 4,1 4,2 3,硫化剂的作用是打开顺式聚1，3-丁二烯的双键，以-S-S-键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结
16、构，得到既有弹性又有强度的橡胶。,两种：三叶橡胶（顺式）、杜仲胶（反式）,硫磺硫化剂,橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大,1、婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（）,B,2、下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是（）A聚氯乙烯凉鞋B电木插座C自行车内胎 D聚乙烯塑料膜,B,3、下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（）,CH2CH2CHCH2n,CH3,OH,CH2,CH2CH2CHCH2n,C l,n,CH2C H n,C l,A,B,C,D,BC,线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，才有
17、可能转变为体型结构。,新课标人教版选修五有机化学基础,第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,江苏省淮安中学 张正飞2023年6月6日星期二,(一课时),第三节功能高分子材料,一功能高分子材料,1、功能高分子材料的涵义,在天然或合成高分子的主链或支链上带有显示某种功能的官能团，使高分子具有特殊的功能，满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求，这类高分子通称为功能高分子。,2、功能高分子材料的品种和分类,3、几种功能高分子材料,（1）高吸水性树脂,a、对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力或以带有强亲水性原子团的化合物，
18、如将淀粉与CH2CHCOONa在引发剂作用下共聚，生成以淀粉为主链的接枝共聚物，同时与交联剂反应，生成具有网状结构的淀粉聚丙烯酸钠接枝共聚物高吸水性树脂；,合成方法：,b、以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯 酸CH2CHCOOH为单体，均聚或两种 单体共聚得到亲水性高聚物。,例如，丙烯酸单体与NaOH中和得到丙烯酸钠，加 入少量交联剂，再在引发剂作用下发生聚 合，得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸 水性树脂。,高吸水性树脂合成方法的特点：在反应中加入少量含两个双键的二烯化 合物作为交联剂，让高聚物分子链间发 生交联，得到具有网状结构的树脂。,应用：可以在干旱地区用于农业、林业、植物造林时抗旱保
19、水、改良土壤、改造沙漠。,尿不湿,这是用有高吸水性的高分子材料制作的，可吸收自重几百倍的水，但仍保持干爽。,学与问,在橡胶工业中，制造橡胶要经过硫化工艺，将顺丁橡胶的线型结构连接成网状结构。在制备高吸水性树脂时也要加入交连剂，以得到具有网状结构的树脂。请你想一想，为什么都要做成网状结构呢？目的是否相同？,橡胶工业将线型结构连接成网状结构是为增加 橡胶的强度；高吸水性树脂将线型结构连接成网状结构是使 它既吸水又不溶于水。,（2）高分子分离膜,高分子分子膜的特点：能够有选择地让某些物质通过，而把另外一些物质分离掉。,分子膜的应用：生活用水、工业废水等废液的处理；海水、苦咸水的淡化；浓缩天然果汁、乳
20、制品加工、酿酒各种能源的转换,高分子分离膜的组成：是用具有特殊分离功能的高分子材料制成,膜分离的工业应用,（3）医用高分子材料,性能：优异的生物相容性；很高的机械性能。,应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官,医用高分子及用途,二、复合材料,玻璃钢,（3）复合高分子材料应用：宇航材料、汽车工业、机械工业、体育用品方面等,（1）复合材料的涵义：复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体，其他的材料作为增强剂。,（2）优异的性能：强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀，在综合性能上超过了单一材料。,三、有机高分子材料的发展趋势,1、对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大。如：导电塑料 2、与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强，并且取得了一定的进展。如：仿生高分子材料、智能高分子材料。,
