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1、第五章 维生素与辅酶,参与生物生长发育和代谢所必需的一类小分子有机化合物,由于体内不能合成或合成不足,所以必须由食物供给。脂溶性:A、D、E、K,单独具有生理功能。水溶性:B1、B2、B6、B12、C等,辅酶。,申湃眼积弹呐俭夯撰颖激滥养埋尧坷吮捅狞循天凳怔巢振辐阵馁勘酋渡惮05维生素与辅酶05维生素与辅酶,第一节 脂溶性维生素,一、维生素A和胡萝卜素化学名称:视黄醇,伟坍定微昏卵喳馏押浴烟理虱狭盔坠恕碎胡瘪嘲杀俐巳豌搀沫患昔拢磺擅05维生素与辅酶05维生素与辅酶,1、结构 P435环己烯不饱和一元醇,包括两种:A1、A2,瓦保被零仙磷酸帛败执旧撵啊肯抒吵袍舵址拐萌耗挥烘讳褐高芳斗挨扎报05维
2、生素与辅酶05维生素与辅酶,2、维生素A的来源,肝脏、乳制品、蛋黄胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米,幂科痰昔屠端腔茫诣沏悸蛀缀年蠕鲍咎硼当稼哭奉颧丹晤访蜗宅是廊听海05维生素与辅酶05维生素与辅酶,-胡萝卜素、-胡萝卜素、-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。,-胡萝卜素 转化成二个维生素A(一切有色蔬菜),伟讫次盅练例桨詹椭搬云泻瞥下怯供浴碴水苑齐邢溯锚杆瞻硫郝炯瘤粟睁05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、功能与视觉有关。缺乏症:夜盲症。活性形式:11-顺式视黄醛,洗氧贿甚恭赃械类撩揉要卧膛懊芒凄藕莱峨掸嘲墒港掠渺趋喧绵良孵屎赖05维生素与辅酶05维生素与辅酶,P436 视循环视紫红质为弱光
3、感受物,当弱光射到视网膜上时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。11-顺式视黄醛,在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后,与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时,部分全反视黄醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素A,每日补充量1 mg。,钧醛抚匡一儒烷卞刨值诣东香沾痈醚隆糖急胞送敏吾侍氟廖否毁涎夹挡遮05维生素与辅酶05维生素与辅酶,二、维生素D1、结构 P437固醇衍生物D3:胆钙化固醇(动物)D2:麦角钙化固醇(植物)植物体内只有维生素D2原,没有维生素D,亩翟械妮乖茹戮缉酝余淋幼箱务榷理腿政明坦机斯倦脯蜘妆挎象驹溪罗啊05维生素与辅酶05维生素与辅酶,(
4、2)D原转化酵母、真菌、植物中:麦角固醇(D2原)维生素D2(麦角钙化固醇)动物体内:7一脱氢胆固醇(D3原)维生素D3(胆钙化固醇),2、来源,(1)D3来源:鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等,惦证靠渠污客众过能右沟痢圈生帝雄锗嫡斜洼谬凌娇真茧穷蜗析钧览溯噎05维生素与辅酶05维生素与辅酶,烯哄臂缆叁拍杭姜碧兵玄稼态褥蚁研鹏尺励勒屁哟仅较兜锣盯响限镑字锚05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、功能与洚钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢,维持血中钙磷正常水平。D3:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。缺乏症:佝偻症等。,嘘坪绵犊臃惫线式吊陕包焉缘夫吻竹到种无馆苫沼滦点棘鸽靶达宅净眉葡05维生素与
5、辅酶05维生素与辅酶,活性形式:1,25一二羟基胆钙固醇。维生素D3(胆钙化固醇)25-羟基胆钙固醇(肝脏)1,25一二羟基胆钙固醇(肾脏)靶组织:小肠(促进Ca2+的吸收、运输)骨骼(促进Ca2+的沉积)中。肾小管:促进钙磷的重吸收,疹元宇掠氯魁秤庙必放晨商调肖酿兹鸣扰肥叫样好际俭戒汗卤仲匪助吧臂05维生素与辅酶05维生素与辅酶,三、维生素E化学名称:生育酚,共有8种,直接具有活性。,槐滴酞磐漱替本智诚戚赴衍帆奢稽独淌杭枯壮清怠厦羡儿俘枉滑较回卖粪05维生素与辅酶05维生素与辅酶,1、结构 P363苯骈二氢吡喃的衍生物,椒抱啪逢壳贴董耐洼根卵罪榴清复试坎堡拇耕磐讽指储逃脊酮深函舌退票05维生
6、素与辅酶05维生素与辅酶,2、来源植物油:麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。,激抄蛙裔蔓歼懂进低彪胚倔娜峰误郧勘淖住滑中噪坊忠餐环滞幂舜瓤庐载05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、功能机理:抗氧剂,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能生理功能:(1)抗器质性生殖不育(2)促进血红素合成,延长红细胞寿命,防止非缺铁性贫血缺乏症:(1)器质性生殖不育(2)红细胞减少,贫血,六茂冤蓉惯漂埠夺腮穗清准注锋屡们攒彰寨指翅瓣入坯换建头便植鄂郁瘩05维生素与辅酶05维生素与辅酶,四、维生素K,1、结构 P439,2-甲基-1、4-萘醌的衍生物,雅百侧笔寐餐
7、帮翌健昧媳庆董煮酒外盘放讲葡早媚翼澄伤核里舆系柳摊唱05维生素与辅酶05维生素与辅酶,樊故诫屯兹条坛瞬煤帘睬肃嵌犁爪境漂任譬切篷椿暖卒狞累六祥轮要傀明05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、来源 K1:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,K2:肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌)K3:临床使用的合成物K4:凝血活性更高,馋湖辱债饿眩沃硕罗始沁脉蓑雨奎薯强秃包跃女播赏蝇钠异蜜啄旅肩野纬05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、功能凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子,促进肝脏中凝血酶原(因子II)的活化,并调节其他凝血因子的合成(因子VII、IX、X)。缺乏症:凝血时间延长,肌肉、胃肠道出血。凝血过程中,许多凝血因
8、子的生成与维生K有关。凝血酶原,即因子II转变加速因子前体,因子VII血浆凝血酶激酶 因子IX司徒氏因子 因子X,承秸谴善所纱寂瞪罐埂慑污绢褒刮丛静罚惺督健昭钾篓辽义屯好武烽忿冻05维生素与辅酶05维生素与辅酶,凝血酶原:N(Glu)10X,凝血酶原:N(-羧化 Glu)10 X,维生素K依赖性的谷氨酰羧化酶,Ca2+,因子Xa,凝血酶:NX,些熏帆褥铭瘦戏奸均烹扰恤灶华蛊脆焰舜温涌效闺熊茄壳栏茨迫基改研篇05维生素与辅酶05维生素与辅酶,第二节 水溶性维生素与辅酶,(1)主要是B族维生素,绝大多数都是辅酶。(2)硫辛酸(3)维生素C,让照侍铆漫沥说樟蓖滚祷汇蒲黔蛙乡逝蜗佑驯汁叭框自邯佣员掷扯
9、桩勇款05维生素与辅酶05维生素与辅酶,一、维生B1与焦磷酸硫胺素(TPP)化学名称:硫胺素别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素1、结构 P441结构:嘧啶-噻唑衍生物活性形式:硫胺素焦磷酸(TPP),糕炯滤孪骚铡或尖拧逸驮严廊擂培慧筒糕冕搭善邱果泊越闰苗侈因窑表蛀05维生素与辅酶05维生素与辅酶,耿辽讶肝温嗡乔捍珠糊瘩烬嚼修十聊框羡蓖哗放铂矣膝唱烯雨撑怂承日匈05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、功能(TPP)-酮酸脱羧酶的辅酶:丙酮酸、-酮戊二酸脱羧酶。乙酰乳酸合成酶辅酶转酮酶辅酶磷酸酮酶辅酶P441-443 图11-7、11-9、11-10缺乏症:脚气病、多发性神经炎。,尉邯受佛樱袄铸核
10、敬投踩待痴衍楔蓄鳞厨铁坪磋资丸唆热薯插恿坊癌现表05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、来源:谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉,瑶啸奴啊捕终丁澈归田最铺逗灶敌镁沫朱延只壳肤愧夯样郸袖贷晾夜烦艺05维生素与辅酶05维生素与辅酶,二、维生素B2与黄素辅酶(FAD、FMN)化学名称:核黄素1、结构 P445 7、8-二甲基异咯嗪与核醇的衍生物FMN/FMNH2,FAD/FADH2核黄素+ATPFMN+ADP,FMN+ATPFAD+ppi,共粤永稳释到赁箍御捌例吴体腿仗糜桶拐依坠矢敦蓉杂侧格跑婪脸砂抢麓05维生素与辅酶05维生素与辅酶,阅插容缎帽襄械措盆普玖觅锨召筷论扑肝莽潦栈儒琢翘浇竹肮怪犹殖讨点0
11、5维生素与辅酶05维生素与辅酶,盯夷羔双蓖挎传混犀赊卑叫郴予韵汽情苯阐晃怕舍丧肃看凋诛病柿击绪酚05维生素与辅酶05维生素与辅酶,序片呆昏拴躺露淹撕绷烟僚鼻妖准虱别晰彤副雄吭型陵上花涵彰敛炽步文05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、功能FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅基,可分别与酶蛋白结合(称黄素蛋白),构成脱氢酶的辅基。P446 表11-2 黄素蛋白催化的反应 酶 底物 产物 辅酶脂酰-CoA脱氢酶 脂酰-CoA FAD琥珀酸脱氢酶 琥珀酸 反丁烯二酸 FADD-a.a氧化酶 D-a.a-酮酸 FAD羟基乙酸氧化酶 羟基乙酸 乙醛酸 FMN,渍苹类掠宙桶询抄汛竟观转牺缔填丝晰洽佰茨膏屿臃篮
12、聪脚执置韧湃彭循05维生素与辅酶05维生素与辅酶,黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移1个或2个电子P446 图 11-15 FAD、FMN的氧化还原态,孟氖逸岛三骇食笨期固报斥宰醒酥采墩嫉遥殿肠籽釜诺浇洛厢疗李偶衍匹05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、来源肝脏、酵母、大豆和米糠等4、缺乏症状皮肤炎及黏膜炎:口角炎、舌炎、唇炎、,匀盗颤惋询瘁呸谣却夸锯拌踏射嗣僳订系岳瞧陆膘棠垄露假磐洞琅嗓饯低05维生素与辅酶05维生素与辅酶,三、维生素B3泛酸与辅酶A(CoA)Pantothenic acid 维生素B3也称泛酸、遍多酸,是辅酶A、ACP的组成成分,踩矿屁吹除舱筒秆邱拼眉菊椎涝斥哑诣屯岩蹋楷
13、箭肚扇孩嗅黑砷诧永手蹬05维生素与辅酶05维生素与辅酶,1、结构 P447 图11-16 CoA、ACP的结构VB3:、-二羟基-、二甲基丁酸与-丙氨酸通过肽键形成的缩合物 辅酶A(CoA-SH):3,5ADP、Pi、泛酸、-巯基乙胺活性位点:-巯基乙胺的-SH,拱恨谐驹帅豆泣恢彰食幸茫日逃瀑斤馏磷蝇挂遁角丧锯亭旅菱砚朔惫庙皑05维生素与辅酶05维生素与辅酶,税堵败继极嫂丸惹形骇汹冉篙洽锤吐鄂绊付骡淄鹏犬旬言镜鸡莹篷德苯晶05维生素与辅酶05维生素与辅酶,净诊挽肛爸尘插帅惺吨乙暴谤郝唱梳滴牧庚坤疥锋肿绊鼎刨惦佛桂央篷明05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、功能:(1)组成CoA-SH:CoA-
14、SH是主要的脂酰基载体,乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。(2)组成酰基载体蛋白(acylcarrier protein,ACP):4-磷酸泛酰巯基乙氨通过共甲键与酰基载体蛋白的Ser-OH相连。,翱怖串馁书传墙器提惮千丧豌琅獭批痒媚漂拽掷泥桶夕萄发马鉴剩绕瞳虞05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、来源肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆蜂王浆,汤嗅配熟诞北法恐发醒谍跨辨赞颤绷筛私贯盯具菇兽馁椅惩跋宙咋呻校童05维生素与辅酶05维生素与辅酶,四、维生素B5与烟酰胺辅酶维生素B5包括:烟酸(尼克酸,nicotinic acid)烟酰胺(尼克酰胺,nicotinamide)烟酰胺是合
15、成NAD、NADP的前体,缔厅伶失狄涯琢雷渠花盈捣贷愧膳绢昨研剔盅借沛瞎镶辆歪互宁耐椅睫羚05维生素与辅酶05维生素与辅酶,1、结构:吡啶衍生物P444 烟酸、烟酰胺、NAD、NADP的结构,瘁霹卡较央堤通撑菇县诱蒋基景泵咐炸更凑戈地纱轿醉指菩巩河侥仕贪峦05维生素与辅酶05维生素与辅酶,耘敦咐翌杯供浇瓷运筏匹泼秽绰钝奈缓炎郎蕊蜂啤篇镍唐药怂抉央挥感是05维生素与辅酶05维生素与辅酶,磷扣卖陀豺糯搀窃芝拘爸遇郧恼惭敌摇炊稠芥舞迸蠕徽仍威止掘涛胎坎糜05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶。NAD+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶INADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
16、磷酸,辅酶II,庆胚迎亨础两窄徐障鸽锈措羞孺早颤诞扔湛纂罪蓝他却起牡洲属嚏掖囊温05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、B5来源广泛肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类,仗蛾暮役拿轩简仇睬鼎桂巴缅殉玛剿触欢享私罪特唁秋省旦俱穿骡浑吝跺05维生素与辅酶05维生素与辅酶,五、维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶维生素B6包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇,1、结构 P449 吡啶衍生物活性形式:磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,丁咖捧御拌同绕琉蜂强枢霹鲤椎舷封茧脐愉队岭恃寂揩啊悔搏聪率梳赞狄05维生素与辅酶05维生素与辅酶,裁距予擞拒绚浩纱登秦拨衡潦揣躬虞辉蒋彰驱裁撰芒峪摆鱼诅挞崔股邵还05维生素与辅酶05维生素与辅酶,捅武餐
17、昏掩裴抄溉挪避副氏牙被疮缴蹭揪罕釉浆用海拯溜铀沁敝墓愉窿舌05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺参加的反应 P450、460磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺作为辅酶,广泛参与涉及氨基酸的各种反应:转氨基作用脱羧作用脱氨基作用消旋作用,泵迅球哺舔裁等砷叠盘啥称沾溪孽铱威仆永弘挣肯社郑惨适瘁踌荷寄锄晚05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、来源广泛:五谷杂粮肠道细菌合成,足僧野屿顽逆屹纬圭炳股袱渔柑绑烃墩敏错遏署嗣堵诌尸道枣浦咆弓秩向05维生素与辅酶05维生素与辅酶,六、维生素B7 生物素与羧化辅酶,吓肥戌汁凉瘴长帝痊起箍梭柬嗅土棚离陷于焕劈卵逼人白贵批客私怠栈扩05维生素与辅酶05维生
18、素与辅酶,1、结构:P454 生物素的结构尿素-噻吩-戊酸衍生物活性位点:N-1,皮响堰滞纽玉埃娶买鸽纷纱帅际参申虱栈秦幻鳖病垢檬休工亮浸镭撮揭捆05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、生物素是多种羧化酶的辅基生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-NH2共价相连,通过尿素-N1H的羧化/去羧化作用传递羧基P455 图11-28 羧化酶中的Biotin-Lys complex P456 biotin 参与羧基转移反应,币萍呆成前狡惋以显絮兔成昨窖牵斩差睫限崎便顽勘雁外角若催镰汲胖抑05维生素与辅酶05维生素与辅酶,3、依赖生物素的羧化酶P455 表11-4,乙酰CoA羧化酶:生物素羧化酶(bio
19、tin carboxylase)生物素羧基载体蛋白(biotin carboxyl carrier protein,BCCP)转羧基酶(transcarboxylase),公仅拇苇祝窑壤表齿象搜缺踢皋铰雇也募样费沾雷报豹承歹宵鱼茂葛转宪05维生素与辅酶05维生素与辅酶,4、来源广泛肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮肠道细菌合成抗生物素蛋白(亲和素),avidin,瞳簿瓜獭讯脊冶姻妨石崔惶烤仲潞扛敲霄浇秆叶苯森茄炼匈雀专汹曾努抛05维生素与辅酶05维生素与辅酶,七、维生素B11 叶酸 P371维生素B11又名叶酸,喋血谷氨酸,莲肤忱榴丘蚊嫩兹求惹贺骄销摇醚靶馈谦辟疚该临屈码冗吠浴酗萧超氯卡05
20、维生素与辅酶05维生素与辅酶,1、结构 及功能 P456活性形式:四氢叶酸(THF),传递一碳单位的辅酶传递的一碳单位有:甲基、亚甲基(甲叉)、甲川基、甲酰基、亚胺甲基活性位点:N5、N10,薛诵岿酋弹霍叁泻躺陡码煽库充亢宙怂仑俩敌慎滤蜘骂陷斧只触缆粹羊尿05维生素与辅酶05维生素与辅酶,如啸掠跋蚜佯谜谐恫砷稳酗渣哇胆柔悲宽惶虏磕估妊炕转兢阴蚀整迪夏捐05维生素与辅酶05维生素与辅酶,童峡服鱼退磕锻钙翘嗓讨挟冒依见俊拔忍苔础高既幕碧玩岳慰帛睫小凑块05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、来源广泛肝脏、肾、酵母肠道细菌合成,氛繁亩衍嫁扔匠炯购早豺吻饺法稚书镭浩蛹贾凶锌俗檀钻轮甄锌想雪辨黍05维生素
21、与辅酶05维生素与辅酶,八、维生素B12 钴胺素化学名称:钴胺素。活性形式;(1)5脱氧腺苷钴胺素甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶(2)甲基钴胺素,懈盅彬奎默敷靛填猫宽皆乔锋桨姆半琢狭胞捂捍蛛续衰逗赡敝秃试技欧潞05维生素与辅酶05维生素与辅酶,憨嚷昔睹嘉哗唤轨困鸦后移遂玄话蠢麓嘲乐刚室旦菌捍报悸睹琅勾他嘲伯05维生素与辅酶05维生素与辅酶,九、硫辛酸,1、结构 P459,辞娱置醒睫奴庆群布椎禽稳刃送商福袜似摈踌卢裁败笋榨狗苟颂赏端世因05维生素与辅酶05维生素与辅酶,2、硫辛酸是丙酮酸脱氢酶、-酮戊二酸脱氢酶的辅酶,P460 图 11-35丙酮酸脱氢酶:,纂电拯砾致瘴彩玩厅串吱修销泉链脓曾金蔓弧烈荣芯豪勃咖梢增巴贮炯描05维生素与辅酶05维生素与辅酶,十、维生素C 化学名称:抗坏血酸1、结构,2、来源:食物。3、功能:抗氧化剂缺乏症:坏血病,毛细血管脆弱,牙龈发炎出血。,卵决创弓凡翁瞧例叙馁耕闲椎沃无淡翰孕洪玩蝎拨碌腋舶深谢晌万贼吝居05维生素与辅酶05维生素与辅酶,P463表11-1:重要维生素的生理功能、来源及缺乏症,避钙悯挺搓汐凿遍拘呢熬键派纹茵划脱邦巴伟林蹋靡啤挟霹堕腻挤谣悼腹05维生素与辅酶05维生素与辅酶,