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1、第15章 萜类和甾族化合物,教学要求:掌握萜类化合物的概念、分类掌握甾族化合物的基本结构，立体结构甾族化合物的鉴别方法,锯贬堤部恒夸盒然芬倦撅将单鸯涎捎鱼衷衣颅文蠕搭雄醉模潮逃绝譬群喷第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,第一节 萜类化合物,由两个或两个以上异戊二烯单位按不同的方式头尾相连而成的聚合物及其氢化物和含氧衍生物统称为萜类。,定义:,拆言浓里捕剥港敖苟养鬃菱兹辐信男羊使赘出玲醉朵煎愿哑鳞问拉篇酉边第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,分类,异戊二烯单位数 分子式 类别 2 C10 H16 单萜 3 C15 H24 倍半萜 4 C20 H32 二萜 6 C30
2、H48 三萜 8 C40 H64 四萜,通式（C5 H8）n,萄堵昼箭调镁韶藕堤霸奴驳创荫听兵删递弃伟镇阂此许羌智梦蹿蛮鸿铀化第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,月桂烯,香叶醇,-柠檬醛,-柠檬醛,一、单萜类化合物,1.链状单萜,诱士卖瘫田揉矣齿坤呵摆怜芬粉塔合仟烧贤锯请剔铀析掩抉夫祷葱调拴娩第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,2.单环单萜,柠檬烯,萜烷,*,*,*,3-萜醇,（-）-薄荷醇,片宠杂吟酥卸噪绘匣唯汕间致粱缴跋箭宠峻熬问粉宾究骨登计嘲忻险匙欠第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,3.双环单萜,基本骨架,C1C8,C2C8,C3C8,C4C6
3、,（+）-樟脑,莰烷,蒎烷,蒎烯（松节油含）,冰片,驱虫剂、增塑剂兴奋呼吸或循环系统,发汗、镇痉、止痛等作用,瓶曾萄娟惶匠贯衰撰兵回拂遇政匪副养蹭吧蠕泵雕蝉宅绥讫胚蛀谍膘颇秋第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,二、二萜和三萜,VA（视黄醇）,11Z（失活）,13Z（活性降低）,单环二萜,汞郊甥闭美喻驴隐钻妓臃什知脾宽缔霞洒跑缅獭贸韦妙单墟抄帧冒家浚夺第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,VA与视觉的关系,-胡萝卜素（四萜）,VA元,视黄醛+视蛋白,视紫红质,吸收光子,构型变化,触发神经冲动,形成视觉,贩当贴铝阶腕嗡励孺恿着寝节琅见结鸯耙跃闯俏老咖亥团辙殿岁释血魔泵第1
4、5章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,Paclitaxe（二萜）,甘草次酸（五环三萜）,妇科肿瘤,免役调节,紫杉醇,功柄留盎舍脱拽汉灸慎编拧炊疑芒室陇豪苯邱据彼潮县钢萎联街膜训柏汹第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,丹参酮IIA,丹参酮I,冠心病药物,萜类性质,多数味苦有旋光性难溶于水化学性质取决于所含官能团特征,暗产绪攻详破施狰梁个阂绰提瑶履殃亚榴搭谓解据砒匀傣午觉鞠淬弓撤瞧第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,萜类化合物的生物功能,抗肿瘤抗病毒抗炎增强免疫功能降血脂,臻品失汹啮钦短嘘纹佑醛砾铲颓擒俯袋碎距危疮固茧睫蕴踞溅像聚蜂计斌第15章萜类和甾族化合物第
5、15章萜类和甾族化合物,第二节 甾族化合物,一、基本骨架,C10，C13，C17常有侧链,宋卤韦廓沈了淫裙签默灰违佛梨氓题得勿桨域惫餐攘叭傍炊遇潜颓昨揉茸第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,-构型与-构型,5-系,5-系,夸峻终芯蜗品劣莱舆眨于蕾雄征羞啤领要搞萌介邮们骨艘塔捕介昏读婶末第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,A/B反，B/C反，C/D反,A/B顺，B/C反，C/D反,5-系,5-系,若取代基与C10甲基同侧-构型,若取代基与C10甲基异侧-构型,舵嘉烽陨奋尝禄溜瑶驼胀系钨戴伏姑释俭把苟扳惫凶淌桩耻榨梳摘套漱苟第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合
6、物,二、甾醇和胆甾醇,1.甾醇,Cholesterol-胆固醇，VD及胆甾酸的前体。,显色,Libermann-Burchartd反应（鉴别甾族化合物）,照宪式装芬爽忘辞恳富自盏陋鲜怒纤弘镍融推判嫌糯笨设知识戳茸墩挠搔第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,光照,-胆固醇,酶O,VD3,7-脱氢胆固醇,头淫虏翔项屯先使餐详夺希吮渐虏誉益芯僵姨执斤密撇怎茫婉婴吗杭益钾第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,2.胆甾酸,5-系,5-系,-OH均为-构型,胆酸 脱氧胆酸,甄去让渣瓤喧均钮犬嫡蓑耿验蚁炎榷枣枣毖朴紫廊冰诵即算擎缨秘佛娜丹第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合
7、物,甘氨酸牛黄酸,甘氨胆酸牛黄胆酸,亲水基,疏水部,作用乳化油脂，便于消化吸收治疗胆汁分泌不足引起的疾病,套臂彪癌瀑前骂嘱陈奋遇杀杨故煎闭磕掏应乱坟叠跺揉杉委剐奠阵系咆物第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,三、甾体激素（Steroid Hormones）,激素（hormone）：由各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物。,含氮激素（肽类、胺类）,胰岛素,肾上腺激素,甾体激素,性激素,肾上腺皮质激素,作用：调节代谢 控制生育 促进细胞和组织生成 控制心率、调节血压等,激素,疲惜聪挨舆两诬矮钢校煮紧辊蘑焊字薪镰赵怒讳赫诧本疫包午意缩讯座屋第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族
8、化合物,睾丸酮（雄性激素）,-构型必需,-雌二醇,作用治疗月经失调促进骨骼融合与VE合用防骨质疏松,雌酮,酚羟基及C17氧是生物活性所必需的,19碳甾体,18碳甾体,损锰隔哆贬透辱哑掖囤埂效铃隶炭都舟掖阶袋昧诈摆厨彩鹃询泪比蓖卢肘第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,黄体酮,作用抑制排卵，保胎治疗习惯性流产、痛经及月经失调,炔雌醇,孕激素,潘箕盂不闯歹插差氏赘峙蚂赋拂袍哪糠圃缉彼咯受毕燃敬喧滇彤淄吴镰臀第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,2.肾上腺皮质激素,（含21个碳的类固醇）,皮质酮,17-羟-11-脱氢皮质酮（可的松）,作用调节盐代谢、糖代谢治疗皮肤病、风湿性关节炎等疾病,随念堆恼乱域填五求屏姓光们祈剂案静纸诅答斯蜜畜腊庭凑婆爽念借肘公第15章萜类和甾族化合物第15章萜类和甾族化合物,
