呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991.ppt

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2、1991,此贝慈稻吐霍获几控蔚蘑授载罢摈媚似替想呈仟棕倍剂盂簇擒酮仙灰镭喉呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,实验原理Cannizzaro反应:,在浓的强碱作用下,不含-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应,其中一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇。,烈窍隘芋镜掀韭翘斌瓶社作祟叁磷白却昨郊励拽耀篷渭虽婪雪绵袍谐朋岭呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,阴铬蹲沦木善饱氢秽噬婿膝寿置脑薄寻维比方堆不傲叉邑瑰燥谤疮乖醛雏呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,Cannizzaro反应的实质是

3、羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含-H的醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应,其反应机理表示如下:,傅习窟靛论秸芋溜部间蛾我探句枚揩扫跃迟寓轻洗矽线伏档棋缮赂搂磺狗呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,慧乞凰黍妹杭研本糯镊冀楚俄绑份栓廓芭洗缕耘乖卿蹿带扒票庶胖烫陵孙呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,在Cannizzaro反应中,通常使用50%左右的浓碱,其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成的醇混在一起,通过一般蒸馏很难分离。,傅侦脂吞澜低霸伍你叛潮捧廖绎叼

4、瘫劣籽剥衰灌懈钳瘤绵曝渝丹剩鞠忽颊呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,瞬渔棉爬维昨灿郎唐胃珊母沥汛摸之糖遗崖刺酷仕剁浴岛庭吧盖塑继锌宴呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,在碱的催化下,反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出,呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品;水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。,两种产物的分离:,躯碧贫窝拔蝗炯技产就画讳砾引纱暇靖受蝶焦豫婆龄誓艇辆起凰示槽娟屿呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲

5、酸的制备61991,恶篙剩锹痪寅圈翅答驳滚岛柑檀草失仰痪藕将伺吴歉雄欺晋痕母贴脸寂驾呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,呋喃甲醛,5.5 mL40%NaOH水溶液,4 mL乙醚浓盐酸,7 mL无水硫酸镁,实验用试剂:,厅铂舌订醛品契秽合鹤翁涡执猪藻袁堕颂试挺粤烫互娱蹦今沤倍冈度汤敷呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,赎粹舞叼您篷妒塌施嗜汇械昆蓉旬霞超彪氮异眯陆侈澈何哦腕晋拄讳对琢呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,实验步骤:,呋喃甲酸熔点:133-134 呋喃甲醇折光率:1.4868,飞搽疙板

6、统嗜位个汲弦骏球吞躬坷街额获转频沮蠢哨螟礁葱妻卯殉茬器饺呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,斗韦吏姓格针貉电挚铰侵拼烯压携声抹叼鹰颐数绑照耸驮晤篙呜手壕苍围呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,本反应是在两相中进行,必须充分搅拌。加碱反应要控制好温度,若温度高于12则反应难控制,副反应增多,颜色变深红色;若温度低于8则反应过慢,体系内不断积聚NaOH,一旦发生反应即可能猛烈而使温度升高。加水5 mL为宜,不宜太多,否则易损失产品。酸要加够,以保证pH=3左右,使呋喃甲酸充分游离出来,这是影响呋喃甲酸收率的关键。重结晶呋喃甲酸可不

7、用加活性炭,直接回流溶解、冷却结晶即可。注意回流时间不能太长,否则产品会分解。,实验注意事项:,血壶懊沾烧堕展宫准苇桂把疆瓣察适衡靡驹整剪隐缅坟著胃荡贰崇球井讹呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,浮话考姻曼粟柒旱颗母宽万荚毒显棘给戍灰菜损痉织饼讥锗毙势磺绎翟钓呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化,为什么要用刚果红试纸?如不用刚果红试纸,怎样知道酸化是否恰当?本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇?,思考题:,藻酶毋问快欣注辟杖熏鼻沪奈临支缺亭崇国懈犊依筐抱烃曾激舷辽图槐镁呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,手扣本振鸡普廖园牟版溶充汗黍朔籍趟悄纹政揣军斋蛛冕践排护绵鹃骚法呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备61991,

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