学生知识讲解.docx

《学生知识讲解.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《学生知识讲解.docx（11页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、有机化合物的结构特点【学习目标】1. 通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一；2. 掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。【要点梳理】要点一、有机化合物中碳原子的成键特点1 .碳元素位于第二周期WA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的 形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电 子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。2.由于碳原子的成

2、键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或 其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（CC）、双键（C = C）、三 键（C三C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳 环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方 式，形成具有不同结构的分子。说明：（1）在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子， 当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。（2）同种元素的原子

3、间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键 的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。3.表示有机物的组成与结构的几种图式。种类实例含义应用范围化学式CH4、C2H2（甲烷）（乙炔）用元素符号表示物质分子组成的式 子。可反映出一个分子中原子的种类 和数目多用于研究分子晶体最简式（实验式）乙烷最简式为ch3， c6h12o6的最简式为 ch2o表示物质组成的各元素原子最简 整数比的式子由最简式可求最简 式量有共同组成的物质离 子化合物、原子晶体常用它 表示组成电子式（恳）用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子成键

4、情况的式子多用于表示离子型、共价型 的物质结构式R HI !HCCHI i H H（乙烷）具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表示空 间构型多用于研究有机物的性 质能反映有机物的结构， 有机反应常用结构式表示结构简式（示性式）ch3ch3（乙烷）结构式的简便写法，着重突出结构特 点（官能团）同“结构式”球棍模型cAo（甲烷）小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型C用不同体积的小球表示不同原子的 大小用于表示分子中各原子的 相对大小和结合顺序, * 1（甲烷）特别提示：（1）写结构简式时，同一碳原子上的相同原子或原

5、子团可以合并，碳链上直接相邻且相同的原子CH6) 葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽商氨基酸RRHCOOH与硝基化合物RCH2CH2N02NH2(4) 烷烃的同分异构体的书写是其他有机物的同分异构体书写的基础。烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。图示如下:两注意选择最长的碳链作主链 找出中心对称线r对称性原则减碳对称法三原则，有序性原则1-互补性原则r主链由长到短支链由整到散位置由心到边L排布由邻到间(5) 苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上 的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。(6)

6、 书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构， 同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。(7) 如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。要点三、有机物的结构与性质的关系“结构决定性质，性质反映结构”，这是学习有机化学时要特别关注的问题，根据有机物的结构推测它的性 质，一般来说，首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析并推测有机物的性质。1. 官能团与有机物性质的关系。有机物的性质由其分子结构来决定，而官能团是决定有机物性质的主要因素。一种官能团决定了一类有机物 的化学特性。一

7、般地，具有相同的官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多 个官能团的性质。2. 不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。有机化合物分子中的邻近基团间往往会相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如，苯与硝 酸发生取代反应的温度是50C60C，而甲苯在约30r的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，与苯相 比，甲苯较易发生取代反应。这是由于甲基具有推电子作用，它对苯环的影响使得苯环上的某些氢原子更容易被 取代。再如，醇和酚的官能团都是羟基，但由于分子中与羟基相连的烃基不同，使得醇和酚的化学性质也不同；醛 和酮的官能团均含羰基，醛羰基上连有氢原子、酮羰基上不

8、连氢原子，使得醛、酮成为两类不同的有机化合物。【典型例题】类型一：有机物碳原子的成键特点例1下列关于CH3CH=CHC=CCF3分子结构的叙述中正确的是()。A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子一定都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上举一反三：【变式1】某烃的结构简式为俨一叫HC=CC=CHCH2CH.分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a, 一定在同一平面内的碳原子数为b, 一定在同一直线上的碳原 子数为c,则a、b、c依次为（）。A. 4、5、3B.4、6、3C.2、4、5 D.4、4、6例2大多数有机物分子里的碳原子与碳原

9、子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是（）。A. 只有极性键 B.只有非极性键 C.有极性键和非极性键D.只有离子键举一反三：【变式1】某有机物的结构简式为oocch3CH,=CHCH2 hcAh回答下列问题：（1） 写出其分子式：。（2） 其中含有 个不饱和碳原子，分子中有个双键。（3） 分子中的极性键有 （写出2种即可）。（4） 分子中的饱和碳原子有个，一定与苯环处于同一平面的碳原子有个。（5） 分子中CC=O键角约为, HC=C键角约为。类型二：同分异构体的辨认与书写例3结构不同的二甲基氯苯的数目有（ ）。COOH,但若烷基R中直接与A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种C

10、OOHo现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，【变式1】烷基取代苯 J?R可以被KMnO4酸性溶液氧化生成苯环连接的碳原子没有CH键，则不容易被氧化得到已知它可以被氧化为 JCOOH的同分异构体有7种，其中的3种是:ch2ch2ch2ch2ch3，、CH(CH3)CH2CH2CH3，CH2CH(CH3)CH2CH3，请写出其他的4种结构简式:例4人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了象鼻虫的四种信息素的组成， 它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）：以上四种信息素中互为同分异构体的是（）。A. 和 B.和C.和 D.和举一反三：【变式1】无机物之间、无机物与

11、有机物之间也存在着同分异构体，下列各组物质中。两者互为同分异构体 的是（）。CuSO - 5HO 和 CuSO - 3HONHNO 和 CO（NHJ,cH3cH3CH3CH2NO2 和CHCOOH CH.CHCHCHCH 和 CH.CHCHCH。匕 匕23223322NH2A. B.C.D.类型三：有机物的结构与性质的关系例5苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是:（1）苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质;（2）可以把原有取代基分为两类： 原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如）H、一CH3 （或烃基）、一Cl、一Br、匚三等; 原取代

12、基使新导入的取代基进入苯环的间位，如一NO2、一SO3H、一CHO等。现有如下变化，反应过程中每步只能引进一个新的取代基。请写出其中一些物质的结构简式:A，B，C，D，E举一反三：【变式1】在甲苯中，加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸（），正确的解释是（）。A. 甲苯分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多B. 甲苯分子中苯环受侧链影响而易被氧化C. 甲苯分子中侧链受苯环影响而易被氧化D. 由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化【巩固练习】一、选择题1. 3-甲基戊烷的一氯取代产物的同分异构体有（不考虑立体异构）（）。A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种2.

13、 已知化合物B3N3H6 （无机苯）与C6H6的分子结构相似，如下图:）。（无机苯）则无机苯的二氯取代物B3N3H4C12的同分异构体数目为（A. 2种 B. 3种4 2一C. 4种 D. 5种3.分子式为c7h16的烷烃中A. 2种 B. 3种其结构中含有3个甲基的同分异构体数目是（C. 4种D. 5种）。4. 能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替相连的事实是（）。A.苯的一氯取代产物无同分异构体 B.苯的邻位二氯取代产物只有1种C.苯的间位二氯取代产物只有1种D.苯的对位二氯取代产物只有1种ch3 c2hs5. 某烃的结构简式为:CHCH= C有关其分子结构的叙述中正确

14、的是（）。A. 分子中一定在同一平面上的碳原子数为6B. 分子中一定在同一平面上的碳原子数为7C. 分子中在同一直线上的碳原子数为3D. 分子中在同一直线上的碳原子数为46. 下列说法中不正确的是（）。A. 相对分子质量相同，组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系B. 碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是互为同分异构体关系C. 两有机物互为同系物，则它们也是互为同分异构体关系D. 碳原子数W10的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有4种7. 主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）。A. 2种 B. 3种 C. 4种D. 5种8. 邻甲基苯甲酸（C! ）有多种同分异

15、构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有（）。A. 3种B. 4种C. 5种 D. 6种9. 用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香族产物数目为（）。A. 3种B. 4种 C. 5种 D. 6种10. 化学式为C5H7C1的有机物，其结构不可能是（）。A.只含一个双键的直链有机物B.含有两个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物11. 1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L （标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成 3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是（）。C. CH3CH2fHCH3ch3

16、D.b. ch3ch2ch2ch2ch3*F吏硝酸.4 CH41 液琉酸 A整化刑二、非选择题1. 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写PPA） 结构简式如下：4CH HCF.OH NH3THCHYH,I i其中n 一代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是山nh：（1） PPA的分子式是。（2） 它的取代基中有两个官能团，名称是基和基（请填写汉字）。（3）将4 、H2N一、HO一在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种结构简式是：卜 CHC HCHj中一 g HTCH2N H2IOH NH,OHcfj- CH2CHCH2

17、（1）CHCHCH,CHCH: CH: OHOH N& NH, OU!SH2请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出一OH和一NH2连在同一个碳原子上的同分异构体）。2. 已知：RNO2 匕RNH2；苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。HCl以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：（1） A是一种密度比水 （填“小”或“大”）的无色液体；A转化为B的化学方程式 。（2） 图中“苯一E-F”省略了反应条件，请写出E物质的结构简式：。（3） 在“苯 C D BrSO3H ”的反应中属于取代反应的是，属于加成反应的是。（填字母）CH,（4）B在苯环上的二氯代物有种同分异构体；的所有原子 （填，是，或，不是”） 在同一平面上。.种。3.立方烷是新合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如右图所示:（1） 写出立方烷的分子 。（2） 其一氯代物共有种，其二氯代物共有（3）下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是（种，其三氯代物共有 ）。4. 1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的二氧化碳比水蒸气少1体积（在相同状况下测定）。0.1 mol该烃燃烧，其燃 烧产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重39 g，该烃的分子式 ，若它的一氯代物有3种，则该烃可能的 结构简式为。