乙醇的催化与氧化.ppt

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1、复习回顾:,乙醇的催化氧化,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。,含有香草醛的兰花,杏仁含苯甲醛,其实在自然界中,广泛存在醛和羧酸。,资料,甲醛对人健康的危害,甲醛为较高毒性的物质,在我国有毒化学品优先控制名单上甲醛高居第二位。甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质,是公认的变态反应源,也是潜在的强致突变物之一。研究表明:甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。大量文献记载,甲醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝功能异常等方面。室内空气中甲醛浓度达到0.060.07mg/m3时,儿童就会发生轻微气喘;达到0.1mg/m3时,就有异味和不适感;达到0.5mg/m3时

2、,可刺激眼睛,引起流泪;达到0.6mg/m3,可引起咽喉不适或疼痛;浓度更高时,可引进恶心呕吐,咳嗽胸闷,气喘甚至肺水肿;达到30mg/m3时,会立即致人死亡。长期接触低剂量甲醛可引起各种慢性呼吸道疾病,引起青少年记忆力和智力下降;眼部疾病、鼻咽癌、结肠脑瘤、精神抑郁症,细胞核基因突变、抑制DNA损伤修复、妊娠综合症、新生儿染色体异常,甚至可以引起白血病。在所有接触者中,儿童孕妇和老年人对甲醛尤为敏感,危害也就更大。室内所用的家具、地板、胶合板、刨花板、密度板等都不断地释放有毒气体甲醛,其释放期可达3-10年之久。,醛的性质和应用,问题1:完成下列反应方程式,2CH3CHO+2H2O,2HCH

3、O+2H2O,_,乙醛的结构:,根据甲醛和乙醛的结构,我们得出结论:,甲醛:1组峰 乙醛:2组峰,甲醛的结构:HCH,_,O,当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,问题3:根据甲醛和乙醛的结构,它们是否所有的原子都在同一个平面上呢?,结论:甲醛上的四个原子在同一个平面上 乙醛上的所有原子不在同一个面上,甲醛和乙醛都是比较常见的物质,那你对它们了解多少呢?,为了更好的认识醛的性质,我们以乙醛为例来探究:,一、乙醛的分子结构,C2H4O,醛基,分子式:结构式:结构简式:官能团:,思考:乙醛的结构简式能否写成CH3COH?,二、乙醛的物

4、理性质,1、无色、有刺激性气味的液体;2、密度比水小,沸点是20.8;3、易挥发,易燃烧;4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,醛基的性质,想一想?,推测:,羰基,结构分析,:不饱和,C=O双键之一易断裂,:受C=O影响,C-H键极性较强,易断裂,三、乙醛的化学性质,+H2,注意:和CC双键不同的是,通常情况下,乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应,1、乙醛的加成反应(因存在C=O双键),三、乙醛的化学性质,a 燃烧,b 催化氧化,:受C=O影响,C-H键极性较强,易断裂,工业制乙酸,c 被弱氧化剂氧化,银镜反应,2、乙醛的氧化反应,银氨溶液的配制在洁净的试管里加1mL2%(质量分数)的硝酸银溶

5、液,一边摇动试管,一边逐渐滴入2%(质量分数)的稀氨水,直到最初产生的沉淀溶解为止。,原理:,Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,氢氧化二氨合银,活动与探究:向银氨溶液中加3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中加热,观察实验现象。,银氨溶液,静置水裕加热,银镜,沉淀恰好消失,8、该反应可用于检验醛基的存在;9、工业上利用这个反应,制镜或者保温瓶胆,银镜反应该注意的问题:,1、反应在碱性条件下进行。,2、试管内壁必须洁净;,3、60水浴加热,不能用酒精灯直接加热;,4、加热时不可振

6、荡和摇动试管;,5、须用新配制的银氨溶液;乙醛用量不可太多;,6、实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗。,7.1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原;,与Cu(OH)2反应费林反应,氢氧化铜悬浊液的配制在试管里加入2mL10%的氢氧化钠溶液。滴入46滴2%硫酸铜溶液,振荡。,原理:,Cu 2+2OH=Cu(OH)2,活动与探究:将上述悬浊液振荡后,加入0.5mL乙醛溶液,将试管放在酒精灯上加热,观察实验现象。,4滴6滴,NaOH溶液2 ml,CuSO4溶液,新制Cu(OH)2,红色沉淀,注意:,1、关注试剂加入的先后顺序及试剂的加入量,可见,反应在碱性条件下进行。,2、Cu(OH)2必须

7、新制。,3、每摩尔醛基需2 mol新制Cu(OH)2,4、此反应可以检验醛基存在;医院用此原理检查 病人尿糖是否正常,5、每摩尔醛基需2摩尔新制Cu(OH)2,弱氧化剂可将醛基氧化,强氧化剂是否可将醛基氧化。如酸性KMnO4、溴水,请议一议:,小结:,1、乙醛既有氧化性,又有还原性,以还原性为主,CH3CHO 乙醛,氧化,还原(加成),CH3CH2OH 乙醇,CH3COOH 乙酸,氧化,有机物之间的转变实质是官能团之间的转变,2、,乙醛性质的小结:,2、氧化反应,a 燃烧,b 催化氧化,c 被弱氧化剂氧化(银氨溶液、新制的Cu(OH)2),乙酸,d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,练习1,一个学

8、生做乙醛的还原性实验时,取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入5ml 40%的乙醛,结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是()A未充分加热 B加入乙醛太少 C加入NaOH溶液的量不够 D加入CuSO4溶液的量不够,A、C,练习2,已知:柠檬醛的结构为:,如何证明存在碳碳双键?,先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色,CH3,CH3,C,CHCH2CH2C,CH3,CH,C,O,H,3、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液

9、、乙醛溶液四种无色的液体,可以使用下列试剂合理的一组是(),A.KMnO4酸性溶液和溴水 B.银氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2 和FeCl3溶液,C,4、下列分子中各原子不可能同时存在于同一平面的是:,D,四、乙醛的制法,五、甲醛,自习课本P80,找出甲醛的特性?,(1)结构,(2)性质,与乙醛相似,甲醛的特性:,1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体2、甲醛中有2个活泼氢可被氧化,1mol醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。,完成甲醛与银氨溶液或新制氢氧化铜反应的方程式?,(3)甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林,具有防腐和杀菌能力

10、。(4)能合成酚醛树脂,缩聚反应:单体间相互反应而成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨等分子)的反应。,完成甲醛和苯酚制酚醛树脂的反应方程式?,n,醛类:含有醛基CHO的有机物 饱和一元醛的通式:或者:,加成反应,氧化反应,催化氧化,羧酸,被弱氧化剂氧化,燃烧,CO2、H2O,银镜反应,Cu(OH)2,能使高锰酸钾、溴水褪色,CnH2n+1CHO,CnH2nO,醛类具有和乙醛类似的化学性质:,写出下列反应的化学方程式:,2H2,醛类的同分异构体分子式通式为CnH2nO(n1)1.属于醛类的同分异构体:由于醛基只能连在碳链的一端,所以属于醛的同分异构体,只是烃基碳链异构所致。如C5H10O

11、属于醛的同分异构体有4种,主要是丁基C4H9有4种碳链异构。CH2CH2CH2CH3,,。2.官能团异构(类别异构):含碳原子数相同的醛、酮和烯醇互为同分异构体。如:C3H6O:属于醛:CH3CH2CHO;属于酮:;属于烯醇:CH2=CHCH2OH,1.对有机物 的化学性质叙述错误的是()A.既能发生氧化反应又能发生还原反应B.与H2发生加成反应,必定得一种纯的新有机物C.能发生加聚反应生成高聚物D.能使Br2的水溶液褪色,1 mol该物质恰好与1 mol Br2 反应,BD,例 甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是()A.16%B.37%C.48%D.

12、无法计算,B,六、丙酮,(1)物理性质:丙酮是没有颜色、有气味的液体,易挥发,易燃烧、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。,(2)化学性质,例3 已知醛或酮可与格氏试剂(RMgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是(),B CH3CH2CHO与CH3CH2MgX,D,解析 此题关键是抓住信息,找出成键的可能位置作出合理判断;格氏试剂(RMgX)与醛或酮加成时,带负电荷的R加到不饱和碳原子上,带正电荷的MgX加到氧原子上,经水解得到醇。要制取,断裂键或键,可选酮 和格氏试剂CH3MgX;断裂键,可选酮 和格氏试剂CH3CH2MgX。,例 化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有几种官能团()A.5种 B.4种 C.3种 D.2种,C,例 有机物分子中,凡与官能团直接相连的碳原子称为-碳原子,与-碳原子连接的氢原子称为-氢原子。在一定条件下,含有-氢原子的醛(或酮)能与另一分子醛(或酮)发生加成反应。其实质是一个-氢原子加在另一个醛(或酮)的羰基的氧原子上,其余部分加在羰基的碳原子上生成羟醛。例如:羟醛不稳定,受热时即可脱水生成烯醛。请用已学过的知识和上述信息回答下列问题:现有一化合物A,是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的,试根据A的结构简式写出B、C的结构简式:,或,B,C,CH3CHO,

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