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,亲核取代反应,卤代烷的亲核取代反应机制,亲核取代反应机制,卤代烷的水解存在两种反应机制。,例 RBr+H2O ROH+HBr,（A）双分子亲核取代反应（SN2）,卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与亲核试剂的浓度有关示。,构型相反 瓦尔登转化,SN2 反应机制,+-,过渡态,氯甲烷的水解反应动画,活化能,SN2反应的能量变化曲线,上页,下页,首页,SN2反应的立体化学,瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。,例：2-溴丁烷水解,R-2-溴丁烷,S-2-丁醇,反应动画,SN2反应历程的特点：,属于双分子反应。反应一步完成。反应过程伴随构型转化。,上页,下页,首页,一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度,（B）单分子亲核取代反应(SN1),因此,上述反应可认为分两步进行:,第一步,第二步,叔丁基溴水解反应动画,SN1反应的能量变化曲线,上页,下页,首页,制作:邓健 出版:人民卫生出版社,10,SN1反应立体化学,反应动画,R,OH-,OH-,SN1反应的特点：,属于单分子反应。反应分两步进行，决定步骤是活泼中间体-正碳离子的形成。产物构型外消旋化。,制作:邓健 出版:人民卫生出版社,12,
