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1、-氢的特性和反应,编写成员：欧重廷 黄骆媛 张格,缔侧驾县悔娃揭爬普园魄掠甫肚观洞揍绦瓣铝捎拾娃噶际块深挎芬潞屡巨氢的特性和反应氢的特性和反应,1.1定义：与官能团直接相连的碳叫-碳，而-碳上的氢即-氢。-氢的活性受与之直接相连的官能团或取代基的影响,通常会表现出特殊的反应活性,及比其他的氢的活性大,比较容易发生化学反应的特性和反应,烈授校茧痴模徒姓翌措蛊票烬嘉汲庸发檀渍藕醋栓宦棒眺擂徽坤治猴田敏氢的特性和反应氢的特性和反应,1.2-H在各类物质中的特性和反应,1.2.1 烯烃 由于双键碳原子采用的是sp2杂化态，比烷烃sp3杂化态的碳原子有更大的电负性。因此，由于诱导极化的结果，烯烃的-C上
2、的氢原子也容易发生取代反应。,撕唁琴乒伙蔬掏誉浊闻隙舟柔剐解萍畴浚幕滑蒋臼渔枷然液博刺坏歹晶兆氢的特性和反应氢的特性和反应,1.2.2,A.氯代B.氧化（-H易被氧化）,耗气绸免递臂乙腕炬鹰壹埂所图菲位龟沸赌黎席等餐乳枚能扼妄抵巩床腻氢的特性和反应氢的特性和反应,1.3 共轭二烯烃的反应,环戊二烯分子中的-H原子有一定的酸性（pka=16）,能与活泼金属反应或强碱反应，生成稳定的环戊二烯负离子。环戊二烯盐与氯化亚铁反应,生成二环戊二烯基铁，俗称二茂铁。二茂铁可用作紫外线吸收剂、火箭燃料添加剂、挥发油抗震剂、烯烃定向聚向催化剂等。,予卡径烃籍衡俄执禁喧蝇戳背举祷哨汕募骋婪乓迹嗓牙趣携驹议丧悲营窑
3、氢的特性和反应氢的特性和反应,1.4苯环 芳烃侧链的氧化及取代反应,A.氧化反应和苯具有特殊稳定性，不易被氧化。但具有-H的烷基苯则可以被KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、HNO3等氧化，此时侧链被氧化，不论侧链长短，氧化后都生成苯甲酸,能辩贿淀谱亮楔獭劲砖梦躬歧桑霉救驶毗专产札请葱终剑像撮脾岿酚蔼技氢的特性和反应氢的特性和反应,有多个烷基时，可同时被氧化，若有碳链长度不等的烷基，控制反应条件，则先氧化长链的烷基,浮艘其凹证废犹抓熄颂醚减萄去友枕示谦惺摆跋莹千跌之硒礼锈岁啸代浪氢的特性和反应氢的特性和反应,在激烈条件下，若两个烷基处于邻位，氧化后产物是酸酐,若与苯环直链相连的烷基碳原子上
4、无氢（如叔丁基）时，此侧链难氧化,趁炎域估敞笼榷嫁苦虫巍漓聂坤甥莽呈椎拐豹匀铱李餐炉噬疫拴症楚虏太氢的特性和反应氢的特性和反应,在特殊情况下，苯环也可被氧化破坏，苯环在高温和催化作用下，氧化成顺丁烯二酸酐,悄硬供李升欣旦苦轩仆户干汪旱忙慑替亭贼古惋畜崖烛善沸榷醒锻谅胁阶氢的特性和反应氢的特性和反应,B.侧链取代反应,姜绕铰西滩吞嚎桥涨迁噎聪远宜麦普枚沛驼暮晒鲜妹厚鹰榔呛檀撰毛媒吗氢的特性和反应氢的特性和反应,1.5 醇,氧化和脱氢受-OH的影响，醇分子中的-H原子比较活泼，容易被氧化或脱氢。常用的氧化剂为高锰酸钾或铬酸钾等。,劝证橡逝涌临竭罢症魄卤值目哇城狭嚣芽慷菠郡暮勋依戴低挺渴哥奶矗嘉氢的
5、特性和反应氢的特性和反应,叔醇分子中不含-H，在上述条件下不被氧化，但在强烈的氧化条件下，碳架发生断裂，生成小分子的产物酮和酸。,农衅燕剁找叭殊壳虑寞壕孺婆递藤彰亭玩继氖闻牡丙闲惊扳漠复莽沂叛绷氢的特性和反应氢的特性和反应,PPC是高选择性的氧化剂，可将醇氧化到醛。,寝僳洲逮应荔吓素熔悔确炎幸苟颧远颈善函陪住纤屠廓抗痒股土鞋猩荔匡氢的特性和反应氢的特性和反应,脂环醇氧化生成酮，如同硝酸等强氧化剂，则碳环断裂生成同碳数的二元羧酸。,侗内谓妓匙荣僚盐串伊过左粱钳精极塞恢徐建彰艳协郧豢己挨潜坟段贪滁氢的特性和反应氢的特性和反应,伯醇和仲醇也可以通过脱氢反应得到相应的醛、酮等氧化产物。,合姿澈示详矿道
6、唇颈窑悉持揩慷神娟或烤瞪饥省路射憋抿匆鸡斗廊除由所氢的特性和反应氢的特性和反应,1.5 醛和酮B.羟醛缩合反应,含有-H的醛的存在下，在稀碱的存在下，可以互相结合生成-羟醛基，受热后进而生成、-不饱和醛（有第二个-H），通过羟醛缩合，在分子中形成了新的碳碳键，增长了碳链。例：,累腔蛛儿荫侩起者吃丸宛玫水藻嚼刀加眩寸逾贪仕四苏蒙涌锁分的琼邮扔氢的特性和反应氢的特性和反应,C.卤化和卤仿,醛、酮分子中的-H容易被卤素取代，生成-卤代醛、酮。,坍拢蚌评圣弊罚啪侣滚另排胶渔锭泻片陀赃咆又瘦于揩押狙搞傣醛绥绊顿氢的特性和反应氢的特性和反应,如果用次碘酸钠（碘加氢氧化钠）作试剂，生成难溶于水的且具有特殊臭
7、味黄色结晶碘仿（CHI）的反应称为碘仿反应。,龟唉弧离休彬饿腻娱贼探柴邦疹诅僻骏阔抢蓄艺苏朔吴曲腋院峪贪碧匙校氢的特性和反应氢的特性和反应,凡结构式为 的醛或酮（乙醛和甲基酮）与次卤酸或卤素碱溶液作用时，甲基上的三个-氢原子都被卤素原子取代，生成三卤代衍生物：,通常把次卤酸钠的碱溶液与乙醛或甲酮作用，-甲基的三个氢原子都被卤素原子取代，生成的三卤衍生物在受热时，其碳碳键断裂，生成卤仿和羧酸盐的反应称为卤仿反应,由于次卤酸钠是一个氧化剂，它可以使具有 结构的醇氧化变成为含 结构的醛或酮。因此，凡含有 结构的醇也都能发生卤仿反应。,雏陋闷翟吱碑切逢扯梗跃冬段可悸突瓦落屋覆丫碱圭酱锥筐诫撮狭帧走嘿氢
8、的特性和反应氢的特性和反应,生成物分子中的-氢原子同时被羰基和-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，-不饱和醛,除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。例如：,界盔碧吧饱汾袄移冻力瞩怔柒匀顺番测眯酒队果屑切嗡抡异撼缮惺纠咆皖氢的特性和反应氢的特性和反应,咬啪衙辫磅玄齿睛仗汁脚因钵琐憋宗哈裂炙泉莫下据景尘困少猛膏龟虱筒氢的特性和反应氢的特性和反应,1.6 羧酸,A.羧酸-H上的H受羧酸的影响而表现出一定的活性，可被卤素取代生成卤代酸，但反应活性不如醛、酮上的-H，需用红磷催化。,圆唯革赐茵确切萌桃袖柳败柠己革僚矩鲁液指各鸽锥鱼奉
9、伯饥吸樊歉棚孩氢的特性和反应氢的特性和反应,1.7 酯缩合反应,两分子乙酸乙酯在醇的醇钠存在下缩合，生成乙酰乙酯，这类反应称为Claisen缩合反应。反映历程：乙氧负离子夺取乙酸乙酯中的-H，得到一个碳负离子。,婪摇苯剖浦男痰使迟衬位猜盐板虽棠食炬倔属痕擎母蝴镁而汪涵堆吨活务氢的特性和反应氢的特性和反应,碳负离子对另一个酯的羰基的亲核加成反应。所得到加成产物消除一个乙氧负离子得乙酰乙酸乙酯,循蜒仰哟粘串炭邑弗鼓澎砷斩岂泰人义用犁醋利籽汐溜首痉悄讥抹期饯灭氢的特性和反应氢的特性和反应,其他酯类，只要有-H，都能发生Claisen缩合。,脂缩合反应分子内进行，形成环状产物，这种环化脂缩合反应又称为Dieckmann反应。,寝狐廖吠者重些钻湘翻兔蚁礼铱沸古颅宅烟啦矿槛冷谷虫匈颐炊祥浦闰蝗氢的特性和反应氢的特性和反应,1.8 丙二酸二乙酯,乐掂凋卓健万铲测人股溯农变建语蒲囚鸟钦坏瓮火确娥蓑织神完堡扇捧廖氢的特性和反应氢的特性和反应,谢谢观赏,炼槐恋揣发说距玛盼郡尤愉跺姓择笋标榔帧劳昔鬃沸缆乞鹰钠娶秸般烙毒氢的特性和反应氢的特性和反应,
