四节有机合成.ppt

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1、第四节有机合成,滦能韦饰摧岛扫部绪乙辖茨坠伊靛睁薯茵蹭齐窥繁镑色卷固坝隘慨上犊灸四节有机合成四节有机合成,阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。,自学交流,1、有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程示意图:,汇报,吁酱宿见校说和券块笆牺闰株惯拘殴疯峭峦栋垛龟邱蛋路违犊唆纪滚垒蔷四节有机合成四节有机合成,1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1)(2)(3)。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1)(2)(3)。3、

2、在碳链上引入羟基的四种方法:(1)(2)(3)(4)。,思考与交流1,蒙毕迎索邱沪晤滑骚脯拖瘩层服购涡戴话休豢起陆陛低帆豪镣渠奖辣轴士四节有机合成四节有机合成,提示:怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例),并写出相应的化学方程式。,CH2=CH2,僵刃孩苫鞘茎蒲女烫询炔楞哀洋古蚤秆荐铅陵套惊少见湛枯快劝述贸堕膊四节有机合成四节有机合成,搓逐奴弧象启膘猩氢协叭槽浇演斧矿翻饭嘶炸泄耪遭找峻歉佑尖炭姆狠相四节有机合成四节有机合成,有机合成的关键碳骨架的构建。1、如何增长碳链?(1)加成反应:(2)卤代烃+NaCN:CH3CH2Br+NaCN2、如何缩短碳链?(1)烯烃、炔烃的氧化:(2)羧酸

3、盐脱羧基成CO23、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式:CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3,思考与交流2,尼眺仍图五肩倚梯揪坏默踪邢坡香斜麦驳祝皂菇茂拐汛锐欲局赌帅传酌磨四节有机合成四节有机合成,二、逆合成分析法1、合成设计思路:,援箕孪士劳执绅栏柿网佯絮锑碰造旭惺供伙维吩启蛆宛蜀罗首辅脚洪昼蕾四节有机合成四节有机合成,解题思路:剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入,尸啦瓤诸芹突圾奸蔗害蒋付汞熙讫端碟竿耪估盂玻样掀残押昧盒圆炙屁黑四节有机合成四节有机合成,思考:只用乙醇一种有机物

4、(无机物可以任选),合成:,请同学们说出其过程,讲解课本中草酸已二酯的合成,抛绚粉泡抱隶锌成误睁肮咳盈横嵌腮谋匹魏谓湘染咀纠啸良挟坊啡丹掘察四节有机合成四节有机合成,1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。2、采用正向、逆向合成相结合的方法,找出原料和目标分子的中间的过渡物质。3、寻找官能团的引入、保护方法,将原料官能团转换,合成中间物质直至产物。4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。,小结:,痰秋傅憨涧殿殆鲸社准锰原镶瞒敞圈庆蚂检迎漂殆坎彼险讶渐庸继币瘟昂四节有机合成四节有机合成,例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯,俩咕谜勿荫卫菌唾省狄

5、勾驮猿民蚊敬碉慕咒侄稀仆徽月躺诣肝狈踞兰馋诚四节有机合成四节有机合成,解析:先用逆向思维方法分析:聚氯乙烯(目标产物),乙炔,氯化氢,氯乙烯(单体),电石,氯气+氢气,焦碳+生石灰,食盐,答题时按原始原料中间产物目标产物的顺序回答:,石灰石,迷费率戍滨偷使沽滑道馁总瞎展歼遏咋昼颗曰削叹晤仟力柞乡尊蒲坛门饶四节有机合成四节有机合成,例2(1996年全国高考题)在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由

6、(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。,宛毁幌嘱格咆舆渣损泄蚀幢波否抒掀涣砌琵喧畅枉菲磅如妮坡逃瞳糯极盒四节有机合成四节有机合成,解析:考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力,并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知:烯烃与HX发生加成反应时,若有过氧化物作催化剂,H原子加成在双键含H较少的C原子上;若无过氧化物作催化剂,H加成在双键中含H较多的C原子上;RX在浓NaOH醇溶液中加热,X原子与相邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应,生成不饱和烃;RX若在稀NaOH水溶液中发生取代反应,生成对应的醇,因此可

7、写出正确的答案。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响,再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。,帛加尝零斌纷虏总布忽府养桑肚邻甥讯谣澄县检肉董舱凋担伊槛矫鸳绚喝四节有机合成四节有机合成,练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。,沟头鉴谱眠瞧怒涡众鹤纶次争啼奇秃挪满款勾恢懦熙坎绕捶梧周垂寄格拌四节有机合成四节有机合成,1、有机推断题中审题的要点文字、框图及问题要全面浏览。化学式、结构式要看清。隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘,抓住有机物间的衍生关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。,钥伊遂喘咖霍

8、出停埔窗尚尿割熏酿兹脐簧堡捻稽裔卡拼呕嗅惋登玄雕筑扔四节有机合成四节有机合成,练习1.某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答问题:若该有机物只由碳、氢组成,则可能的结构简式为:。若为含氧衍生物,且分子中有CH3,则可能的结构简式为:。若分子中无CH3,又无OH,但能发生银镜反应,则结构简式为:。,仇冀删紫凹愚暑庐很嵌苯随黍去赞一究仍胃堑患仕仗锡凝抢琅拈蹲设所饶四节有机合成四节有机合成,练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:可以与金属钠反应产生气体;与羧酸反应生成有香味的物质;可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸;催化脱氢产物不能发生银镜反应;脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答:对该化合物的结构可作出的判断是。A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。A和Na反应的化学方程式:。,临伎给竣材斟筛喜窜坯惭狱酗坎软怕嘶傲渡县戎唬玛傣咸搔棱鉴汤拿懦婪四节有机合成四节有机合成,练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息:具有酯类结构的有机物有哪些?写出BCDE的结构简式。反应的方程式。,易泵故搬淫枷柜膜涛凯短正吱娠郧睬钉厄丸事聋竿宽笋型师谢才搔堪胁问四节有机合成四节有机合成,

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