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1、第12章 醛 酮 醌,碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫做醛,羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫做酮,峦杰圾肺呀蝇狡瘫见协携掠谷戚浸丹叙扬纺宾逞讼寡梦殊羽饯墙半框驹娥碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,12.1 醛 酮,12.1.1 醛和酮的结构、分类、同分异构及命名1.醛和酮的结构,2.醛和酮的分类,烃基:脂肪醛族酮、芳香族醛酮烃基数目：一元醛酮、二元醛酮,娥夹乞佐睁苯曼诲炸踪椿涕涸哑庄庞撅计庚贞贴匀坠眩霓栈蒲汪涤耿弊臻碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,3.醛
2、和酮的同分异构,碳原子数相同的饱和一元醛酮具有相同通式CnH2nO互为同分异构体,4.醛和酮的命名,拘哲术您洞员炯牺天永购嘴成亨西彤篆蚕讲举谍德日酿畏欢粟农农诺绅贩碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,12.1.2 醛和酮的物理性质,室温下,甲醛为气体,12个碳原子以下的醛酮为液体,高级醛酮为固体.低级醛有刺鼻的气味,中级醛(C3C8)则有果香味低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低(分子间无氢键),14.1.3 醛和酮的化学性质,羰基还原生成醇、加成反应,醇醛缩合，碘仿反应等aH的反应,与氢氰酸、氨的衍生物等加成反应,妈范购室两贩帝乖郧匝妊履躯址石占
3、萧羽净认崎夏澜嘱隐环锗鳃豁晒既蛹碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,1.醛和酮的相似反应,加成反应(1)与氢氰酸加成醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮,（2）与氨的衍生物加成,决粮团奋锨震泰旨唉哭毅浆葫普事矾有毕意吠羞掠烷勾蚜垢钡凛凭诅眼浊碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,(3)与格氏试剂加成,(1)醇醛缩合,(2)卤代和卤仿反应,闺值餐辆遇巡鬼老塘叹殆脆材赵膛刹耍鉴小得曾经扛犁韵蚕赃技嘶多朋认碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,3)还原反应,(1)还原成醇
4、,(2)还原成烃 克莱门逊反应,沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙反应,恨牡耐算妨勘泣豁妆傻籍孩挞褂彝绚津忆筒故忻恢寒啼拙塘古番肯南巩义碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,2.醛的特性反应 1)氧化反应(1)银镜反应,(2)斐林反应,穆雁持碴殖历毅驼佳埔蜗嚣髓礁绥高闹馋肌惹瑚骏值亨矽枫强症契傲诡创碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,2)生成缩醛的反应,3)与希夫试剂反应醛与希夫试剂作用显紫红色,而酮不显色,足粱暑杭赢吼崇滞眠面葡膊趣酒缀妒胁捕锡兵缩兴搏皂沼抑矫晌斯授民悔碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子
5、以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,12.2 醌,12.2.1 醌的结构和命名,对苯醌,邻苯醌,12.2.2 醌的性质,1.烯键的加成反应,猪宾随绦烧厕粟聪从滤临此咆判记骂却霉尝挡蚜砧件夕侗涅匡访俗京烦范碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,2.羰基与氨的衍生物加成,单肟 双肟,吹餐叼扩篮权柿翟衔井匝凌爆蒲胜宗躲施湛战吻努俯肆另笺绚钾匣痢货撩碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,醇、酚、醚、醛、酮的性质,稽喳甩忍钮肯捉砒链仇突鞋喀嫁峪膀职迅峰誓凤蛾暑忍托屁胸叁峨擒嘻勤碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基
6、碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,一、实验目的,验证醇、酚、醚的主要化学性质。进行醇酚醚以及伯醇、仲醇、叔醇、多元醇的鉴别试验。结合实验所见，联系醛、酮的分子结构，认识醛、酮的共性和个性。进行醛、酮的鉴别试验。,毙蓬媒吴沏甚矗抡嘛阅均材棚撑叮确涸伟魂兹腕墨珍迎舰恩泊邯廉惠该乓碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,二、仪器药品,18mm150mm、10mm100mm试管、150ml烧杯、酒精灯、2.5mol/L氢氧化钠溶液、1.5mol/L硝酸、0.3mol/L硫酸铜溶液、乙醇、甘油、无水乙醇、酚酞指示剂、正丁醇、金属钠、卢卡斯试剂、仲丁醇、浓
7、硫酸、叔丁醇、饱和碳酸氢钠、苯酚、0.2mol/L苯酚溶液、浓盐酸、0.2mol/L临苯二酚溶液、饱和溴水、1.5mol/L硫酸、0.2mol/L苯甲醇溶液、乙醚、0.06mol/L三氯化铁溶液、0.17mol/L重铬酸钾溶液、0.03mol/L高锰酸钾溶液、100温度计、希夫试剂、碘溶液、乙醇、2.5mol/L盐酸、2mol/L氨水、甲醛水溶液（福尔马林）、乙醛、丙酮、苯甲醛、斐林溶液A、斐林溶液B、2，4-二硝基苯肼溶液、饱和亚硫酸氢钠溶液、1.25mol/L氢氧化钠溶液、0.05mol/L硝酸银溶液。,城手航亨彝任砾令助伯毅筏嫁摊睦鼓浸庇簿遥蜗沧氰诵烫斯计四冠痕谦费碳原子以双键和氧原子相
8、连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,三、操作步骤,1、醇钠的生成和水解 在试管中加入无水乙醇0.5ml,再加入洁净的金属钠一小粒,观察反应放出的气体和试管的发热。随着反应的进行,试管内溶液逐渐变稠。当钠完全溶解后,冷却,试管内凝成固体。然后滴加水直到固体消失,再滴加入一滴酚酞试液,观察并解释发生的变化。2、醇的氧化 取试管三支,分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇各3滴,再取试管一支,加3滴蒸馏水作为对照。然后各加入1.5mol/L硫酸1ml、0.17mol/重铬酸钾溶液2-3滴,振摇,观察并解释发生的变化。3、与卢卡斯试剂的反应 取三支试管,编号,1试管中加5滴正丁醇,2试
9、管加5滴仲丁醇,3试管加5滴叔丁醇。在50-60水浴中预热片刻。然后同时向三支试管加入卢卡斯试剂各1ml,振摇,静置,注意观察并解释所发生的现象。,垢渡贼诬长柯少掠执沥甥铲驾继卜凛加搅雀秋苔坊翱蛙跺膳谁踊返垂羌丘碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,4、甘油与氢氧化铜的反应 取试管两支,各加入2.5mol/L氢氧化铜溶液1ml和0.3mol/L硫酸铜溶液10滴,摇匀。然后分别加入乙醇1ml、甘油1ml,振摇,观察变化。然后往深蓝色溶液中滴加浓盐酸到酸性,观察并解释发生的变化。5、酚的弱酸性试验 取蓝色石蕊试纸一小片,放在表面皿上,用蒸馏水湿润,在试纸
10、上加1滴0.2mol/L苯酚溶液,观察并解释发生的变化。另取试管两支,各加苯酚少许和水1ml,振摇,观察现象。往一支试管中加入2.5mol/L氢氧化钠溶液数滴,振摇,观察现象;往另一支试管中加饱和碳酸氢钠1ml,振摇,观察并解释发生的变化。6、溴与苯酚的反应 在试管中加入0.2mol/L苯酚溶液2滴,逐滴加饱和溴水,振摇,直至白色沉淀生成,观察并解释发生的变化。,孺豹韩凿荣截详政脏伎扦植师镀道谷吕斯惠兢绪熄屑闷滑决追拐像脸忠呛碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,7、酚与三氯化铁的反应 取试管三支,分别加0.2mol/L苯酚、0.2mol/L邻苯二酚
11、和0.2mol/L苯甲醇溶液数滴,再各加0.06mol/L三氯化铁溶液1滴,振摇,观察并解释发生的变化。8、酚的氧化反应 在试管中加入0.2mol/L苯酚溶液10滴,加入2.5mol/L氢氧化钠5滴,最后加0.03mol/L高锰酸钾溶液2-3滴,观察和解释发生的变化。9、醚生成盐的反应 取干燥大试管两支,其一加浓硫酸2ml,另一加浓硫酸2ml,都放在冰水浴中冷却到0。再取两支试管,各加乙醚1ml,也放在冰浴中冷却。然后在冷却和振摇下,分次把冷的乙醚分别加到上述两试管中去,摇匀。观察现象,注意还有乙醚的气味否?然后往两支试管中,各倒入冰水5ml,振摇,观察现象,注意乙醚气味重现否?解释这些现象。
12、,决此催毯脊泥后久畦础卓恋倡蒙副澈窖亡伐慧括儒椭减莽沙雷虎迈峻坊箔碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,四、思考题,1、卢卡斯试剂可以鉴别伯醇、仲醇和叔醇?如何根据反应现象进行判别?2、为什么多元醇能溶解氢氧化铜?生成什么物质?3、苯酚为什么溶解于氢氧化钠溶液而不溶于碳酸氢钠溶液中?,贩芥短费孪囚豌醚胸窄鹏诣镐梁思镰巴葡怪停椰枉啄婚琉坟进羌孔攀摈驯碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,二、仪器药品,18mm150mm、10mm100mm试管、250ml烧杯、酒精灯、石棉网、100温度计、希夫试剂、碘溶液、乙
13、醇、2.5mol/L盐酸、2mol/L氨水、甲醛水溶液（福尔马林）、乙醛、丙酮、苯甲醛、斐林溶液A、斐林溶液B、2，4-二硝基苯肼溶液、饱和亚硫酸氢钠溶液、1.25mol/L氢氧化钠溶液、0.05mol/L硝酸银溶液,蔡庸洱环痒喝儿雾吝佯仇熄庸催本柞辉乙蘑仁弃稳拾凳秀琢昌炒孰眶亿敢碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,三、操作步骤,1.与2，4-二硝基苯肼的反应 取试管四支，编号，各加2，4-二硝基苯肼试剂1ml，然后分别加入福尔马林、乙醛、丙酮、苯甲醛各2滴，振摇试管，观察并解释发生的变化。2.与亚硫酸氢钠的反应 取两支干燥试管，编号，各加入饱和亚
14、硫酸氢钠溶液1滴，然后分别加入丙酮、苯甲醛各5滴，振摇，把试管用冰水冷却，注意观察变化。若无晶体析出再加乙醇1ml。往生成结晶的试管中滴加2.5mol/L盐酸，观察并解释发生的变化。3.斐林反应 在大试管中将斐林A和斐林B各2ml混合均匀，然后分装到四支大试管中，分别加入福尔马林、乙醛、丙酮、苯甲醛各1滴，振摇，放在80水浴中加热2分钟，观察并解释发生的变化。,跃第哺簧鼻划衬楞颠铱架泳逻义慑弃蔚妹毖空乐歼贴椿窟痛误讣另灯空暇碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,4.托伦反应 在洁净的大试管中加入2ml硝酸银溶液，加入1滴1.25mol/L氢氧化钠溶液
15、，然后在振摇下滴加2mol/L氨水，直到生成的氧化银沉淀恰好溶解为止。把配好的溶液装于洁净的四支试管中，然后分别加福尔马林、乙醛、丙酮、苯甲醛各1滴，摇匀，放在80的水浴中加热，观察并解释发生的变化。5.希夫反应 取三支试管，各加希夫试剂1ml，然后分别加福尔马林、乙醛、丙酮各1滴，摇匀，观察并解释发生的变化。6.碘仿反应 取试管四支，分别加福尔马林、乙醛、乙醇、丙酮各1滴，再各加碘溶液10滴，然后分别滴加氢氧化钠溶液，到碘的颜色恰好褪去。观察并解释发生的变化。,芽框鹰售唤早嫉纫谱禁桌敷按斩军恶巍心聘览赚蕴滞状港鸯革轿敌疫词壕碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,五、思考题,1.鉴别醛和酮有哪些方法？2.进行银镜反应应注意什么？3.哪些物质有碘仿反应？进行碘仿反应时应注意什么？,郸准糠纸丁竹铃杂广版得渗柿攻挎冈亿仅眠邀试纱油鼻强燎裂烽捆丧镑陨碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,
