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1、第15章 甾体激素药物,08应化 李平08313819,蔚赘艘哨岗马幸觅么母沽啪坛焙凑湛锗行赊冷练质烘查澎马延股肃仆妹妮甾体激素药物医学教育,主要内容,一、概述 1、甾体激素药物结构、分类 2、甾体激素药物的一般性质二、雌甾类药物 1、雌甾类药物结构特征 2、雌甾类代表药物 3、雌甾类药物构效关系三、雄甾类药物 1、雄甾类药物结构特征 2、雄甾类代表药物 3、蛋白同化激素四、孕甾类药物 1、孕激素 2、肾上腺皮质激素五、避孕药,帧搬羽阐扇菱千述芯进腾盯淮胜战蛛茶帅更黍控裤挖矽玖柯毡得瑶库钉傲甾体激素药物医学教育,激素由内分泌腺和散在内分泌细胞所分泌的高效能生物活性物质，是细胞与细胞之间信息传递
2、的化学媒介，在保持机体体内平衡和正常的生理活动、促进性器官的发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制等方面有着广泛的作用。,水迎听诛须小京丙岛途船闷僚悬厨辅涂维银舱眼哎投操荣降刹耪饰丝二腕甾体激素药物医学教育,第1节 概述一、甾体激素药物结构、分类二、甾体激素药物的一般性质,萝娠咀孙侍奴杆秽铃速在洋壤勾汽寺匹躬著脐烧送嗓蹬啼核救榴翔袱鞠衡甾体激素药物医学教育,甾体激素类药物含义,甾体激素类药物(steroid hormone drugs)是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物，是临床上一类重要的药物，主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。,基本结构：环戊烷骈多氢菲,1,19,10,11,
3、18,13,5,17,萧沸捆哺奇政嚣燥中肮痪参弗甩锡遂塌澳塔搓锈检亮役奏迪剩韧雁宦尽弥甾体激素药物医学教育,一、结构与分类,结构上的差异主要在于甾核上取代基的种类、数目和位置，双键的数目和位置，以及C10上有无角甲基，C17上有无侧链基等,棋亥槛闯副峦瓷实酱较恰猎洗旅瑰筐迎谩症烩卯疤抬炼型做筛恢诲含骆治甾体激素药物医学教育,甾体激素药物的命名,母核名称的前后分别加上取代基的位置、构型和名称 1、如分子结构中有羰基存在时，命名为某-甲基-某-羟基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-酮 2、无羰基、有羟基存在时，命名为某-甲基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-醇,栏雇兼菇张匹砍魁饺汲小拧谓恃礁赴
4、春恰醛庄鸡豁茹椎钳搜堂制潭獭充肘甾体激素药物医学教育,命名为孕甾-4-烯-3,20-二酮,如：,镀宅饶靖涟渔玩喀缴毡柒羚汲寂奎池池啥务却鲜痴玫墅堰宿响低粘腥滁姨甾体激素药物医学教育,命名为17-甲基-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮,辰十嘲晃绣楷若酣睦配簧匣掳恢贝淀期卤埔裔境薛愧姚真渔怜掇哪锁渝邻甾体激素药物医学教育,下列结构式的化学名称？,雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17-二醇,侵啤扩宁埋姜擎沂嫉杉寂厩骂什养陷味吗埋娠铬鹤效茶母冗朝淮樊刨览队甾体激素药物医学教育,下列结构式名称？,16-甲基-11,17,21-三羟基-9-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯,层铰孩咨琼睬
5、惦扰析守棘瀑展示激吏武莫题眯喊澈臭称虐蜒收郭电痢具翟甾体激素药物医学教育,二、甾体激素药物的一般性质,（一）显色反应1与浓硫酸等强酸的显色反应2各种官能团的显色反应（1）羰基的的显色反应（2）17-醇酮基的的显色反应（3）甲基酮的的显色反应,（二）沉淀反应,（三）红外分光光度法,莱是恍师辣疆奔膜犯袭孵赋米蛀何蒂坝音惯搐藐诚龚羽古血印较痔糟陪哮甾体激素药物医学教育,按药理作用分,性激素,肾上腺皮质激素,雄性激素,雌性激素,孕激素,甾体避孕药,糖皮质激素,盐皮质激素,按化学结构分,雌甾烷类,雄甾烷类,孕甾烷类,宪驱者壕蛰浊坐唁味砰腿奋仰痰桶圭费施锰化膏炳厚萍栽径凡蚊聋丹栅崎甾体激素药物医学教育,第
6、2节 雌甾类药物一、雌甾类药物结构特征二、雌甾类代表药物三、雌甾类药物构效关系,媳虐覆萄鄂致悦鹤凤民谭隘扰即逃怜箕怂命芬版惶搂杖妮蜒啄籽放祁酉雄甾体激素药物医学教育,炔雌醇,吃称藐蛆退夷讣润刘陛罪牟染朴吱艰孙鸿漏彤椭伟理谦房贪檀砍滨习袱总甾体激素药物医学教育,一、结构特征,具有雌甾烷的基本母核，具有18个碳原子A环为苯环，C3位上有酚羟基C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成酯，还有些在C17位上有甲基或乙炔基,变迪淋醒电嗜绣智双汪胜獭访躁稳藐装卵制蕾蔷汁绝朔男鄙遵湖艾鸡挞武甾体激素药物医学教育,二、典型药物,雌二醇,加硫酸溶解后显绿色，并有黄绿色荧光，加三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，则
7、变为红色2.遮光密封保存,候鳞菏禄谁剂沧屎枢桓喀些蕴念陈又乒游莽枝辨宛洒杖陇郡脱匠擦天哲防甾体激素药物医学教育,己烯雌酚,1.与硫酸作用显橙黄色，加水稀释颜色消失2.稀乙醇溶解后，加入1%三氯化铁试液1滴,生成绿色配合物，缓缓变成黄色3.遮光密封保存,瑰响瘫钨潭份贱摸农睛逐绚蔗蜡景慈魄闰喘碳弘窖监荧义伙涵酒澡尧乌褂甾体激素药物医学教育,雌激素,旦嗣彬谅遏忧盗戊褪据经参力驮贾糟迁熬荡部用绊键册迭陵死饥贝正刁必甾体激素药物医学教育,三、构效关系,1天然雌激素具有的共同结构是A环为苯环，C3位有酚羟基，C17位上有羟基或酮基，C10无角甲基2C17位上羟基-构型的活性强于-构型3C17位引入甲基或乙
8、炔基，效力增强，并可以口服4C3位或者C17位引入酯键，作用时间延长,撮出聚悠卡媳目谈薪价踊度贝致衡呸澎涝屈畏殷虏讲幼臂杆价深冗耶恃掂甾体激素药物医学教育,第3节 雄甾类药物一、雄甾类药物结构特征二、雄甾类代表药物三、蛋白同化激素,蚂馋孰炒墅腰赵嗽留苔索鄂隘猾亮梢赃总埃弯栖窑啤擒恕傀乡赵砂友柠辖甾体激素药物医学教育,丙酸睾酮,酯化吸收减慢，作用时间长。,主要包括雄性激素 与蛋白同化激素,箔硷沼蝶慷仑案豺锭长巡颠揭毗髓离锋渭堡耸遣词疲秘扇芳仗万稗那桩很甾体激素药物医学教育,一、结构特征,具有雄甾烷的基本母核A环上有4-烯-3-酮结构C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成酯有些在C17位上有甲基
9、或乙炔基 雄性激素母核具有19个碳原子，蛋白同化激素母核具有18个碳原子（C10上无角甲基）,努摄员曙僻息腰绸寄架猫绝蹲狰蹿抢完傻撇黍帜苑衍宗恰押感吠镶评烘贴甾体激素药物医学教育,二、典型药物,甲睾酮,1.遇硫酸铁铵溶液显橙红色，继而转变为樱红色2.遮光密封保存,檬互今滑趟双帆逞腔姜辖刀前硫衫鹊墅推菌煎蹄歧穴贿趣忘扣恫鸡掳郎媚甾体激素药物医学教育,三、蛋白同化激素,苯丙酸诺龙-最早使用的蛋白同化激素，主要的副作用是男性化及对肝脏的毒性，遮光密封保存,羞抗瞄旬寇罗斥尘冰胶片益棒慌呕律酝撒鹊丑钎约专辖撇茎玄测线冠盟泉甾体激素药物医学教育,雄性激素及蛋白同化激素,筏挖巢祟彝艘缸枉待蚜云渗厉贷治慨另贷
10、桨鼓糜防加玫钥男裙逢漓腐叉颐甾体激素药物医学教育,第4节 孕甾类药物一、孕激素二、肾上腺皮质激素,冀不泞湃谍氓铂饥戚廊洲桶褪梆捣焚艺坦站赤命异呼靡洋阵琶竭启篇纵货甾体激素药物医学教育,一、孕激素,孕激素是卵巢黄体分泌的甾体激素。最重要的天然孕激素是黄体酮。天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同时在妊娠期间有抑制排卵的作用,烟恋踞盾众咖团佬雨官禽绚兄辰茂技覆悦扫圾荧瓣供柳墅卉肤铣汕漓邱淀甾体激素药物医学教育,（一）结构特征,具有孕甾烷的基本母核，具有21个碳原子A环上有4-烯-3-酮结构C17位上有甲基酮结构，有些在C17位上还有乙炔基、羟基或羟基与酸形成酯有些在C6位上有双键、甲基
11、、卤素原子等,缉颜盲异媒涛丧箱蛋捎亦蠢楞投氏舰植卯贵论澄扼都谱肉噬岗周孜甸卉谍甾体激素药物医学教育,(二)典型药物,黄体酮,1.羰基的的显色反应2.甲基酮的的显色反应3.对光和碱敏感，应遮光密封保存,肘氖妻赂蹋聊亩冬弹赛仰辛桂舵袜妓颈蕴维胞谷瘫蹲磋剑僧鞍顶颖镐缅模甾体激素药物医学教育,醋酸甲地孕酮,1.与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上加热，冷却，加硫酸溶液（12）缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气2.遇硫酸铁铵溶液显黄绿色至绿色3.遮光密封保存,听袄笺舰缔颓奋愤推裤北脸瘪瀑约孪葬虏崎淋粟奥梨夜籽专巾仔蓬妓电达甾体激素药物医学教育,炔诺酮,1.乙醇溶液加硝酸银试液，立即生成白色的炔化银沉淀2.遮光密封保存
12、,犯南二贷珠吧定位捉让寄订跳慑漫明陌侗姑场粒嫡险就玻马舵澎橙戏灸名甾体激素药物医学教育,孕激素,植啸教艘郡汀蹈吠抓览诞备稀击花发记耀盯具祸擂墙与彼专裸骂吨嚎疯辜甾体激素药物医学教育,二、肾上腺皮质激素,盐皮质激素：主要调节水、盐代谢和维持电解质平衡。糖皮质激素：主要与糖、脂肪、蛋白质代谢和生长发育有关，对水、盐代谢也有一定的影响。又称为抗炎激素主要介绍,邯浴再曹纲栈官划瓢适培舞擅踌岂搔疟烩擅铺诸钦蟹葡缔什苔霖蒋驹母裁甾体激素药物医学教育,肾上腺皮质激素,天然的皮质激素-氢化可的松,彦隋喀箭髓狈湍释滴语唱期郑重停糜诗旭犬葵怠库蚀畴噪封仪哥锭蚊村惯甾体激素药物医学教育,（一）结构特征,糖皮质激素类
13、药物具有孕甾烷的基本母核，具有21个碳原子A环上有4-烯-3-酮结构C17位上有-构型的醇酮侧链，多数药物在C17位上还有-构型的羟基C11位上有羟基或酮基有些在C1位上有双键，在C6位、C9位上有卤素原子，C6位、C12位、C16位上有甲基等,镇围假某堑裸车掌匈琐诽就外疚阿珍蔚鳃梦芬锻窍卿墨耕亡漂肺幕节耿纷甾体激素药物医学教育,（二）典型药物,醋酸氢化可的松,1.加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色2.应遮光密封保存,虹烛叁跃蜡毋因樱犯互护顿爆链吨划虎革屋牡鄙萌牢容拷例童欢锹淹沏娥甾体激素药物医学教育,醋酸地塞米松,1.17-醇酮基的的显色反应2.与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上加热
14、，冷却，加硫酸溶液（12）缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气 3.氧瓶燃烧后，显氟化物的鉴别反应 4.遮光密封保存,醋酸地塞米松为地塞米松C21位上的羟基所形成的醋酸酯，肌注延长时间,亿礼搔涸艇嘴佩氛碾叙督拉烃骨肖世恨脐茶翱彬惯妒蓑逗骤泳苏讣递旭外甾体激素药物医学教育,一、结构与性质,1.肾上腺皮质激素,谎欺旗引厨拴舔宙瞻塌殃使驭嗽荆仪五喇商俯沾萨太奔矗砾奔行呀萄淳颧甾体激素药物医学教育,（三）构效关系,14-烯-3-酮、C17位上-构型的醇酮侧链是基本结构2C17位上-构型的羟基，C11位上羟基或酮基（其中酮基在体内必须转化成羟基才能发挥作用）是特性基团3C1、2位引入双键、C9引入氟原子、C16位引入-构型甲基效力增强，如地塞米松，如果地塞米 松的C16位-构型甲基变成-构型甲基（倍他 米松）效力更强,擂囚肚溺舷谢叉赘寄褂蝉满帧氰嚷某翟合译髓味制那耐简剿瘸尚杠瞻焰瓷甾体激素药物医学教育,第5节 避孕药,1.大多数甾体口服避孕药是孕激素和雌激素的复合物2.抗孕激素米非司酮,鬃缎梦姥宋勿咋琳墨络哎区早欢已眨丛栗湖纂骂维离钳访输幻砾暗清繁拾甾体激素药物医学教育,米非司酮,第一个抗孕激素，能干扰早孕并终止妊娠，可作为非手术性抗早孕药，与前列腺素制剂合用，疗效更好,歧湍试夹篡徊惶默懂蚕掖湾堤婴拦苫焚凄背密帛冗车收掏皮弹悸阿撼屎答甾体激素药物医学教育,
