常见苯萘蒽醌中间体 及其合成.docx

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1、、重要的苯系中间体(20个,教材1P30列出了 17个)一取代物:(5个)(1)苯胺苯酚(3)氯苯(4)硝基苯(5)苯磺酸二取代物:(10个)(6)间-苯二胺(11)邻-羟基苯胺no2邻-甲氧基苯胺对-硝基苯胺(8)间-硝基苯胺no2(13) 对-甲氧基苯胺OCH3(9)邻-硝基苯胺(14) 对-氨基苯磺酸(10)对-氯苯胺2Cl(15) 邻-氨基苯甲酸COOH三取代物:(5个)(19)间-硝基,邻-氨基苯磺酸(16)对-羟基,间-氨基苯磺酸(17)对-甲氧基,间-氨基苯磺酸SO3H2(20)邻-X基联苯胺X=H ,Cl,O CH 3(18)对-硝基,邻-氨基苯甲醚可以看出,氨基取代物显现突出

2、地位,是最重要的中料。二重要的萘系中间体(27个,教材1P32 中未列出)1、萘酚及其磺酸(8个)2-荼酚 (3) G -酸(4) R -酸(6) N W 酸SO3H(7)二羟酸HO3SOH(8) B ON酸I件COOH2、萘胺及其磺酸(19个)(9) 1-萘胺(10) 2-萘胺(11)迫位酸(12)劳氏酸(13)克利夫酸(17) K-酸 (18) S-酸2HO3SSO3H(19) SS-酸(20):-酸(21) 2D -酸OH 种2OHOHU.SO3H也1HO3SHO3SSO3HSO3H(22) M -酸(23)加买酸(25)双J酸(26)苯基J酸三蒽醌的制备1、蒽氧化法(合成本体AQ)AQ

3、本体(煤焦油中含1.5%的蒽)2、邻-苯二甲酸酐法(合成取代AQ)H2SOVH3BO3O卤代AQ甲基AQ羟基AQO OH2煤焦油.EE。僦烟煤N杂环240 C取代缩合成不2或NH 】OH2H2SO4 SO 厂SO3HSO3H苯系中间体小结:1、认识苯系20个重要中间体,结合有机化学了解其制备方法和反应规律;2、以苯胺、苯酚起始,分别能合成N、O、S等杂环中间体;3、侧重了解氨基中间体的制备、反应和用途。1000 1300化烟煤HNO 3E2SO435-50 oC3HN、OH*/二6 -I HZ11,6-克利夫酸1,7-克利夫酸SO3HO2N SO3HH2N SO3HH2N SO 3NaH-酸N

4、aOH270-290: - OHHNO 3 口 2SO4-12oC20%125 oCOHHT/HPoC60 oCfSOHO3SBaclierer 萘系中间体小结| - | OH Bacherer . |0NH 2 60% NaOHNH 2210oCOHOHHy-酸HO3SHO3SG-酸吐氏酸O3H NH2NO 3 气口60 oCOHSOHO3S3HH21nh2-HO3SQ205 oCOHSO3HNH2JHO3SJ-酸BON酸COOH1、萘系中间体往往从磺化开始,占了极大一部分;2、识别27种重要萘系中间体和其中12种的合成,特别是萘磺酸类的合成;3、掌握合成中用到的有机人名反应。1、由蒽醌本体

5、起始:煤焦油T分馏提取用于还原、酸性染料h2nN。拿OOO Br用于活性与酸性染料另外还有:B& 50oCO+用于分散与酸性染料O Br2、由甲基蒽醌起始:3OOOCJT:o (邻苯二甲酸酐)C O3、苯嵌AQ的合成:CH2=CHCHO CI.OCH3用于还原染料OH2CHCHO叫0用于还原染料0苯嵌蒽酮经漠化可得3-漠苯嵌蒽酮,是还原染料重要的中间体。上述列举的十几种蒽醍系中间体为常见的重要中间体。蒽醍系中间体一般价格比较昂 贵,常用于较为高档染料的生产。 AQ系中间体小结:1、AQ的制备二法;2、还原/分散染料的常用中料,以磺化、硝化、卤化起始合成AQ中间体;3、定位磺化(a位)的Hg污染问题及不可回避的中间体需求。

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