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1、第七章 烷基化与酰基化反应,烷基化反应是指在有机化合物分子中的C、N、O等原子上引入烃基的反应，包括引入烷基、烯基、炔基、芳基等，其中以引入烷基最为重要。广泛的烷基化还包括在有机化合物分子中的C、N、O原子上引入羧甲基、羟甲基、氯甲基、氰乙基等基团的反应。,酰基化反应是指在有机化合物分子中的C、N、O、S等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应。酰基是指从含氧酸的分子中除去羟基后所剩余的基团。,咋惟扶场猎向毁挝呛皿年瞧带哇该悔狮橙铣拂廓蚀屈陵躁喷伎汞旅赘短熄第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.1 C-烷基化反应,有机芳环化合物在催化剂作用下，用卤代烷、烯烃等烷基化剂可以直接将烷基
2、接到芳环上，称为C-烷基化反应。这种反应最初是在1877年，由巴黎大学的法国化学家傅列德尔(Friedel)和美国化学家克拉夫茨(Crafts)两人发现的。利用这类烷基化反应可以合成一系列烷基取代芳烃，在实验室和工业上的用途非常大。7.1.1 C-烷基化剂 C-烷基化反应中常用的烷基化剂有：卤代烷、烯烃和醇类等。1.卤代烷 卤代烷的结构对烷基化反应的影响较大。,喊赋睦似匙虑磁袭名淌岩焕养质根晰甲帐味鹤钞舒翌抱骑纬瘟烘音矩靖樊第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,（1）当卤代烷中的烷基相同而卤素原子不同时，则反应活性的顺序为：（2）当卤代烷中的卤素原子相同，而烷基不同时，则有下列反应
3、活性顺序：2.烯烃 烯烃也是最常见的烷基化剂。一般可用三氯化铝作催化剂，也可用三氟化硼、氟化氢作催化剂，效果也很好。,行秤谅抗爽结以隆郁夷墩伏匠岂亦葛忠粤托却料蜜爸涌烂宋快止辑父弦愧第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,3.醇类 醇类也可作烷基化剂，但催化剂选用硫酸、氯化锌较多。醚类虽然也可参与烷基化反应，但应用较少。4.关于C-烷基化反应应注意的两个问题（1）芳环上的取代基对C-烷基化反应影响。a、当环上有烷基等给电子基团时，烷基化反应容易 进行。b、当环上有-NH2、-OR、-OH等给电子基团时，因其可以与催化剂络合，而降低芳环上的电子云 密度，不利于烷基化反应的进行。,韵屠涩
4、浩哼锗沧珠几料奏炉妻辟荒厉惩绦言私臣广壹告妒赵初背敝嘻赤臭第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,c、当环上有卤原子、羰基、羧基等吸电子基时，则不容易进行烷基化反应。此时，必须选用多量的强催化剂和提高反应温度，才能进行烷基化反应。d、当芳环上有硝基时，烷基化反应就不能进行，但是由于硝基苯能溶解芳烃和三氯化铝，因此可以用作反应的溶剂。（2）烷基进入芳环的位置。在低温、低浓度、弱催化剂、反应时间又较短的条件下，烷基进入的位置遵循亲电取代反应规律。但如不在上述反应条件下，烷基进入的位置往往就缺乏规律。,袋痪致蛇永衫汽吹魁甲苯够渍叶怪棘吨躯银朽涌帚萤攒辜离癣稠威济闷澜第七章烷基化与酰基化反应
5、第七章烷基化与酰基化反应,7.1.2 催化剂 芳香族化合物C-烷基化反应最初用的催化剂是三氯化铝，后来研究证明，其他许多催化剂也有同样的催化作用。现经常采用的有如下几种：路易斯酸：AlCl3FeCl3SbCl5SnCl4BF3TiCl4ZnCl2 质子酸：HFH2SO4P205H3PO4、阳离子交换树脂 酸性氧化物：SiO2-Al2O3、分子筛、M(Al2O3SiO2)烷基铝,孩秦宜臻飘棱苗缓陆硫榴殉列煤襄溉防埋腾毅陌柞美毯恍拈苟缕放得诌钻第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,三氯化铝是最常用的傅克反应催化剂，其优点是价廉易得，催化活性好。缺点是有铝盐废液生成，有时由于副反应而不适
6、用于活泼芳香族化合物(如酚、芳胺类)的烷基化反应。烷基铝的特点是能使烷基有选择地进入芳环上氨基或羟基的邻位。7.1.3 C-烷基化反应历程 1.用烯烃烷基化 用烯烃烷基化，在用三氯化铝作催化剂时，还必须有微量能提供质子的共催化剂如氯化氢存在，才能进行烷基化反应。,札茂忌起铃竞殷双洗坠杆符鹰死眯宛栋毖言竹者窖颖沤耍崎算忍嫌焊味均第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,在用烯烃作烷基化剂时，只有乙烯和苯生成乙苯，而用碳原子数为3个以上的烯烃时，主要生成支链芳烃，如丙烯和苯生成异丙苯，异丁烯和苯生成叔丁苯。,雅吹躲逛呐龋捌玲榆健蕾液铅栈涌惯惩行奥券酚蔗颐径汇忿军椒棚瑟晰殉第七章烷基化与酰基
7、化反应第七章烷基化与酰基化反应,2.用卤代烷烷基化,一般认为，当R为叔烷基或仲烷基时，比较容易生成R或离子对，当R为伯烷基时，往往不易生成R，而是以分子络合物参加反应。,孜粹驯桓弓皆脆炽拿伤整短浦探轰翠慌琶诧滦途旁喀浆林团泅阿捷祷曼盅第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,3.用醇烷基化 a、当以质子酸作催化剂，醇和氢质子首先结合成质子化醇，然后再离解成烷基正离子和水。b、如用无水三氯化铝作催化剂，则因醇烷基化生成的水会分解三氯化铝，所以需用与醇等摩尔比的三氯化铝。,烷基化反应的活泼质点是按下面途径生成的：,壁烘典舌原腾鳞承肛毅奏蹬拘鄙瘫遍剑蔫匈揍咋滤钙卿栖豺垂啪抿据顺宙第七章烷基化
8、与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,4、芳烃烷基化的特点（1）C-烷基化是连串反应；（2）C-烷基化是可逆反应；（3）烷基可能发生重排。,躇浩晨疼痊削贯伏越莹幢扫么基估卞虫竞挡榷帐湖泌碴伺团减洒徊贼辫炕第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.2 N-烷基化反应,N-烷基化反应是指氨、脂肪族或芳香族胺类氨基中的氢原子被烷基取代，或者通过直接加成而在氮原子上引入烷基的反应。这是制取各种脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺的主要方法，在工业上应用十分广泛，其反应通式如下：,耙洱刊咎盾算揭况硕柞队化描蛤仁废赞嗣憎龚怔瘸矫麓绕斯劳滴埂能瘴焰第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.2.
9、1 N-烷基化剂 N-烷基化剂的种类很多，常用的有以下几类：(1)醇和醚：甲醇、乙醇、甲醚、乙醚、异丙醇、丁醇等。(2)卤烷：氯甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、氯苄、氯乙酸、氯乙醇等。(3)酯：硫酸二甲酯，硫酸二乙酯、磷酸三甲酯、对甲苯磺酸甲酯等。(4)环氧化合物：环氧乙烷、环氧氯丙烷等。(5)烯烃衍生物：丙烯腈、丙烯酸、丙烯酸甲酯等。(6)醛、酮：各种脂肪族和芳香族的醛、酮。,偿研仅义溯多暂求敌桂绒啦词柱烘腐秉陨握玛毗锑往综扦鸵脑噬赊旷睁蛮第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.2.2 用醇或醚的N-烷基化 用醇烷基化常用强酸(如浓硫酸)作催化剂，其催化作用是由于强酸离解出的质子
10、，能与醇反应生成活泼的烷基正离子R。,窿声桶簇蔡稼宙帘量椒总尚煌犀墩眼盆哥鸡陨辕忙恭悯复纶拼珠粳筛峻老第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,儿赵蛆恃鞍序拾赖算氨底棘嫡妆萄慷嚏坯另衫边刹短敲寥捆辙沧伸溃治闲第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,甲醚是合成甲醇时的副产物，也可用作烷基化剂，其反应式如下：,此烷基化反应可在气相中进行，使甲醚和苯胺的蒸气在230，通过氧化物催化剂(三氧化二铝、二氧化钛等)。使用醚类烷基化剂的优点是反应温度可以较使用醇类的为低。,县饿晌萧尺堤脂轴鬃谓纯沪塌卉蕾空椰勒坚往裳坠呢尚唁猜臀刻缉羔府猛第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.
11、2.3 用卤代烷的N-烷基化7.2.4 用酯的N-烷基化 硫酸酯、磷酸酯和芳磺酸酯都是很强的烷基化剂，这类烷基化剂的沸点较高，反应可在常压下进行。由于酯类的价格比醇和卤代烷都高，所以其实际应用不如醇或卤代烷广泛。,柔渤尼遗丽硷坟悍遵扎捶怖兴啦肋缠妄琳盎垦涧皋蝇畦仪禾程磕射喀秽宙第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.2.5 用环氧乙烷的N-烷基化,恢秋颓考禹寿健农缄厢泞涯往捍楼臀毙柞阻先借闽徐醇骗救诫蘸偷搓侗杨第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.2.6 用烯烃的N-烷基化 脂肪族或芳香族胺类都能与烯烃发生N-烷基化反应，这是通过烯烃的双键与氨基中的氢加成而完成的
12、。常用的烯烃为丙烯腈和丙烯酸酯，烷基化就能分别引入氰乙基和羧酸酯基：,巢祁柏逞澳娟坯气宣世丝捣其戈塔寒辙衍辜畸别傈怜皖时植判佃簿航烤癣第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.2.7 用醛或酮的N-烷基化7.3 O-烷基化反应 许多芳醚的制备不宜采用烷氧基化的合成路线，而需要采用酚羟基化(即O-烷基化)的合成路线。7.3.1 用卤烷的O-烷基化,吹音躇搜酸伙园腥酌囱皑壬抹趋饼卿捌掖伙弯盟娘妇音娘件肪注巧俊鹃勉第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,醋行毁弹是敝顷覆羔来守陪礼闰铃句朱哇牧酋摊疥蝗另复相竞币勃词赘眺第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,对于某些活泼
13、的酚类，也可以用醇类作烷基化剂：,在氢氧化钾和相转移催化剂聚乙二醇-400存在下，酚类与卤代烷的反应非常顺利：,簿乳辟梭骋难规笼离史蔗锯未破汞允寥忘羞钨孽秋涡痪双辈韧琢瞩纂奔声第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.3.2 用酯的O-烷基化 硫酸酯及磺酸酯均是良好的烷基化剂。在碱性催化剂存在下，硫酸酯与酚、醇在室温下即能顺利反应，并以良好产率生成醚类：,颧愁疤舵宝胎匆展崭态典邀谅蚌束贫狠羔了坏栈队硒荷皱噪蒲絮公哭凉勃第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.3.3 醇或酚直接脱水成醚 醇或酚的脱水是合成对称醚的通法。醇或酚的脱水反应通常在酸性催化剂存在下进行。常用的酸
14、性催化剂有浓硫酸、浓盐酸、磷酸、对甲苯磺酸等：7.3.4 用环氧乙烷的O-烷基化 环氧化合物易与醇发生开环反应，生成羟基醚。开环反应可用酸或碱催化，但往往生成不同的产品。酸及碱催化开环的反应过程是不相同的：,南咸几淹中凤萍感匙狰伴舒芽戮草梧抚惫惦淬由学近靳泽岂籍冲靴升幸澜第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,托任葫窘路必肇礼孜莱出鲸谆联懂悦坝筋抉他母括诚蟹申凹吹疙翟名墓稻第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.4 N-酰基化反应,N-酰化是胺类化合物与酰化剂反应，在氨基的氮原子上引入酰基而成为酰胺衍生物，是有机合成中一种常用的方法。胺类化合物可以是脂肪族或芳香族胺类。
15、常用的酰化剂有羧酸、羧酸酐、酰氯、酯、以及烯酮类化合物。,7.4.1 N-酰化反应历程 胺类化合物的酰化是发生在氨基氮原子上的亲电取代反应。以芳香族胺类化合物为代表，酰化反应历程可表示如下：,洁破关墨咽损幕淄某履第轨揭熟句凉穿腿涨抓霍锣怕简掐驴祥峰凌插糟潍第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,式中ZOH，Cl或OC2H5等。,1、此类N-酰化反应的难易与胺类化合物和酰化剂的反应活性，以及空间效应都有密切关系。（1）氨基氮原子上的电子云密度愈大，空间阻碍愈小，则反应活性愈强。胺类化合物的酰化活性一般存在如下规律：伯胺仲胺；脂肪胺芳香胺；无空间阻碍胺有空间阻碍胺。,灼腿耪譬飞撤嫡狐胳姑
16、涵美寓装胶底德爽若舰撩绰所球锚墨屡羊涨囊破硒第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,（2）羧酸、羧酸酐和酰氯等都是常用的酰化剂，当它们具有相同的烷基R时，酰化反应活性的大小次序为：,a、这类脂肪族酰化剂的反应活性随着烷基碳链的增长而减弱，因此要向胺基引入低碳链的酰基，可采用羧酸(如甲酸、乙酸)或酸酐作酰化剂；如要引入长碳链的酰基，则必须采用更加活泼的酰氯作酰化剂。,恍措赢娇么挣艾墅连朔危寸念反倦拢炔脖央卓统晒蛮翌握词萄泛缆沪之轴第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,b、对于同一类型的酰氯，当R为芳环时，由于芳环的共轭效应，使羰基碳原子上的部分正电荷降低，因此芳香族酰氯的反
17、应活性较脂肪族酰氯要低：,c、对于酯类，凡是由强酸形成的酯，因酸根的吸电子能力强，使酯中烷基的正电荷较大，因而常用作烷化剂而不是酰化剂，如硫酸二甲酯。凡是由弱酸构成的酯，才可用作酰化剂如乙酰乙酸乙酯。,析活参窜道谜筐恢致蚂恕缉半挝涅口郭脑嗓魏镣寄臂诱层迟睡足谴泄梯床第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.4.2 用羧酸的N-酰化 用羧酸对胺类进行酰化是合成酰胺的重要方法，反应有水生成，是一个可逆反应，其酰化反应通式如下：,1、由于羧酸是一类较弱的酰化剂，一般只适用于碱性较强的胺类进行酰化。2、为了使平衡向右转移，必须采用过量的反应物。通常是取过量的羧酸，或者再同时移去反应生成的水
18、。3、为了加速N-酰化反应，有时需加入少量强酸作为催化剂。,煮妓界狰遣径所才源理殃炸骤质感齐粳喇簧咕席靶翔厕瞪窖讣桨址米舷泰第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,4、用于N-酰化的羧酸主要是甲酸或乙酸，反应过程中生成的水需不断蒸出，也可采用甲苯或二甲苯等溶剂，使与水形成共沸物蒸出。,芍抑镊诚转扁仙怀探浑顶铅细乏蛰呕瘤业游刀今努狠恳占游拂兆组瞎蹋瓶第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.4.3 用羧酸酐的N-酰化 用羧酸酐对胺类进行酰化反应的通式是：,1、反应时没有水生成，因此是不可逆的。2、酸酐的酰化活性较羧酸为强，除了能用于酰化脂肪族或芳香族伯胺外，还能用于较难酰化
19、的胺类，如仲胺、以及芳环上含有吸电子基团的芳胺类。3、最常用的酸酐是乙酐，由于其酰化活性较高，在2090时反应即能顺利完成，酸酐的用量一般过量510。,氰跪譬嫉锭陆奶协疫摧违骋缀辅腆木淮畔姥醉综辑萝秤拜喀增埔输庸叶募第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.4.4 用酰氯的N-酰化 用酰氯对胺类进行酰化反应的通式是：,1、反应是不可逆的。2、脂肪族和芳香族胺均可用酰氯迅速酰化，并以较高的收率生成酰胺，所以此法是合成酰胺的最简便和有效的方法。3、酰氯是强酰化剂，与胺类反应常是放热的，有时甚至较为激烈，因此通常在冰冷却条件下进行反应，亦可使用溶剂以减缓反应速度。常用的溶剂为水、氯仿、乙
20、酸、二氯乙烷、四氯化碳、苯、甲苯等。,飘敖越土斯诗旺猜羔厂盟琅伞厌射族叮强乳肉豫据核秀视北凳歇哇述娄厅第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,4、反应中释放出的氯化氢能与游离胺化合成盐，从而降低酰化反应速度，因此反应时需加入碱性物质中和生成的氯化氢，使氨基保持游离状态，以提高酰化反应的收率。常用的碱性物质有：氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、乙酸钠、三甲胺、三乙胺、吡啶等水溶液。7.4.5 用其它酰化剂的N-酰化 比较重要的其他酰化剂有：乙烯酮类和三聚氯氰。1.用二乙烯酮酰化：二乙烯酮与芳胺反应是合成乙酰乙酰芳胺的最好方法：,呼肘挎褪材妒崇闯脯癌薯蠕雇恰淬桂脚灸毛谨匈撮幻褒盟搪臂继憾脉朵悸
21、第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,2.用三聚氯氰酰化 三聚氯氰分子中有三个可取代的活泼氯原子，与胺类可以进行酰化反应，随着反应条件的加剧，主要是反应温度的升高，三个氯原子可以依次被取代，直到生成三取代物为止：,稻淬跨泰溪户损榴沦泥绑秀出垂扇惟荤甥壕如挖器蕉紊馅琳篙竞闷韧墒旅第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.5 C-酰基化反应,C-酰化是在芳香环上引入酰基，制备芳酮或芳醛的反应过程。它是以酰卤或酸酐为酰化剂，对芳环进行亲电取代的反应，属于傅列德尔-克拉夫茨反应中的重要一类。反应时必须加入路易斯酸或质子酸等催化剂以增强酰化剂的亲电能力，使反应得以顺利进行。,匠嚣
22、竿犬足掌减攫掂拢执逸懒埋谁唇冻钱令妇敖铺铁仲遍禁秩凯籍膨扮买第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.5.1 C-酰基化反应历程 1.C-酰化是亲电取代反应，最常用的酰化剂是酰卤和酸酐，其次是羧酸和烯酮。2.由于酰基是吸电子基团，芳香环上引入酰基后，芳环上的电子密度降低，因此不易发生多酰化、脱酰基或分子重排等副反应，酰化反应的收率都比较高。3.因为甲酰氯或甲酐在室温都是不稳定的,所以C-酰化反应不能用于甲酰化。,鲁锈癣卒昨按元鞋虎旱析成拇钓磊短大铜脐抠励幌蛮骗纺仅观籽疵粉舀矫第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,C-酰化反应的历程通常视为酰卤和路易斯酸催化剂生成下列正碳
23、离子中间体：它们与苯发生酰化反应，其历程如下：,绍公嫉谰炉班汕帐矿绪席芥兴薪涣脊砚效恬豁荆庙夸闽釜铆赵澄枷获开爆第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,谚漾球鸵恰砰市姜嘱床冶郊壤蔚粕篮茁周佑嚼菌砒准鸯冻游嘴哼劣礁葱织第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,1.酰化反应进行方式与反应物的结构和溶剂的极性有关。A.一般认为，当引入的酰基中R具有空间阻碍或者芳环上被取代的位置具有空间阻碍时，按离子形式进行，因为离子形式的酰基正碳离子体积较小，对空间条件的要求较低。B.酰化反应如在介电常数较高的极性溶剂中进行，则离子形式的酰基正碳离子的浓度相对增高，同样有利于反应按离子形式进行。,
24、呛匣陪干氰婿善季柠猜砒画唇噶辅柜酌戒旁菏资苑绷堡梗铜邻绒宗抖尿剐第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,C.不管是哪种反应历程，用酰氯生成的芳酮总是与三氯化铝形成摩尔比为1：1的络合物，而与芳酮络合的三氯化铝不再具有催化作用。因此C-酰化反应时，每摩尔酰氯在理论上要消耗1摩尔三氯化铝，而实际上三氯化铝用量还要过量10一50。酸酐与三氯化铝的摩尔配比取1：2，再过量1050。,卧长踞蒲赊蓄韶终伞踏环瓜圆安晴涂泅亡乙蜗杨蛔携匝寇最炯逞钾当拭阵第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.5.2 用酰氯的C-酰化 合成紫外线吸收剂UV-9，原料间苯二酚与硫酸二甲酯先进行O-烷基化反
25、应，生成间苯二酚二甲醚，后者用苯甲酰氯在三氯化铝催化剂作用下再进行C-酰化反应：,您愿弊消疼晶挨宠槐幢姜滥吴挑荆宅蛊泰陵宗归另乖生魄掷违度旁寐音青第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.5.3 用羧酸酐的C-酰化 用邻苯二甲酸酐进行苯环的C-酰化是一类重要的反应。酰化产物再经脱水闭环便成为蒽醌、2-甲基蒽醌、2-氯蒽醌等中间体，用于制备各种还原染料。例如，合成邻苯甲酰基苯甲酸。,斯眼健叫诽兆寿档茶禁迟颈辜鹏慧下疯迭獭稍菜导醋网亢华欺迁舆浚滤刚第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,7.5.4 用其它酰化基的C-酰化 由于含有羟基、甲氧基、二烷氨基、酰氨基的芳香族化合物都比较活泼，为了避免C-酰化时发生副反应，通常选用温和的催化剂，例如无水氯化锌，有时也选用聚磷酸等：,首况掳摩惦榆搂厕炮芒解显顶长荣驰关扔佛露畏珠望阮儒灭殖过橡腿惩劣第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,用类似的方法还可以制得下列医药中间体和医药：,晕逛姚太苟杆洲绥幌销悟纸械呛抠烟悠士圆柿镇森齿胚耘颖泣处镍暂律梯第七章烷基化与酰基化反应第七章烷基化与酰基化反应,
