药用功能高分子.ppt

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1、第四章 药用功能高分子,第一节 概述,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,第三节 高分子化的低分子药物,第四节 具有药理活性高分子药物,第1节 概述,1.发展历史,东汉张仲景(公元142219)在伤寒论和金匮要略中记载的栓剂、洗剂、软膏剂、糖浆剂及脏器制剂等十余种制剂中,首次记载了采用动物胶、炼蜜和淀粉糊等天然高分子为多种制剂的赋形剂,并且至今仍然沿用。,我国是医药文明古国,中草药用于治疗生物体疾病的历史十分悠久,天然药用高分子的使用要比西方国家早得多。,公元前1500年,高分子化合物在医药中开始应用,但早期使用的都是天然产物,如树胶、动物胶、淀粉、葡聚糖、甚至动物的尸体等。,近一个世纪以

2、来,用有机合成方法获得了大量低分子药物。它们疗效高,使用方便,但许多品种却同时存在着很大的毒副作用。此外,低分子药物在生物体内新陈代谢速度快,半衰期短,易排泄,因而在发病期间要频繁进药。,50年代以来,合成高分子用于药物,现在药用功能高分子在药物中的地位,从初期的从属、辅助作用逐渐转变为主导作用。,第1节 概述,2.高分子药物的特点,(1)长效:高分子不易被分解,提高了药物的长效性。,(2)降低毒副作用。,(3)增效作用:某些低分子药物,只要选择合适高分子载体,可进行靶向释放。,(4)缓释和控释作用:微胶囊药物具有缓释作用,可减少用药次数和延长药效。,因此以合成高分子药物取代或补充传统的低分子

3、药物,已成为药物学发展的重要方向之一。,第1节 概述,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,1.药用功能高分子的类型,(1)按应用性质不同分类,a.药用辅助材料:在药剂制品加工时和为改善药物使用性能而使用的高分子材料,如稀释剂、润滑剂、粘合剂、糖包衣等。,b.高分子药物:它依靠连接在聚合物分子链上的药理活性基团或高分子本身的药理作用,进入人体后,能与肌体组织发生生理反应,从而产生医疗效果或预防性效果。,(2)按分子结构和制剂的形式分类,a.高分子化的低分子药物,其药效部分是低分子药物,以某种化学方式连接在高分子链上。,b.本身具有药理活性的高分子药物,这类药物只有整个高分子链才显示出医药活性

4、,相应低分子模型化合物一般并无药理作用。,c.微胶囊化的低分子药物,起药理活性作用的是低分子药物,它们以物理的方式被包裹在高分子膜中,能透过高分子膜逐渐释放。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,2.药用高分子应具备的基本性能,(1)高分子药物本身以及它们的分解物都应是无毒的,不会引起炎症和组织变异反应,没有致癌性。(2)进入血液系统的药物,不会引起血栓。(3)具有水溶性或亲水性,能在生物体内水解下有药理活性基团。(4)能有效地到达病灶处,并在病灶处积累保持一定浓度。(5)对用于口服的药剂,聚合物主链应不会水解,以便高分子残骸能通过排泄系统被排出体外。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性

5、能,3.某些类型的药用高分子辅助材料,包衣及缓释包衣,(1)水溶性高分子:在通常条件下不易潮解的,用于取代传统糖类、淀粉包衣的遇水即溶的聚合物。包括聚乙二醇、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、羧甲基纤维素钠、羧丙基纤维素等。,(2)胃溶性高分子:人胃pH在1-2.5之间,因此需要在酸性条件下溶解的聚合物,如聚乙烯吡啶、烃胺基醋酸纤维素及其衍生物、羟胺基烃基纤维素及其衍生物、聚乙烯胺类等。,例如,二甲氨基乙撑甲基丙烯酸酯80份与甲基丙烯酸甲酯20份组成的共聚物。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,(3)肠溶性高分子:在肠道环境溶解的聚合物。如醋酸纤维邻苯二甲酸酯、醋酸纤维琥珀酸酯等含有羧基的高分子

6、电解质。,甲基丙烯酸与丙烯酸甲酯1:1 mol的共聚物。,(4)胃肠两溶性高分子,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,将药物混入胶粘层中贴在皮肤上,从胶粘层中渗出的药物可用以进行局部治疗。,(1)早期使用的胶粘剂都是天然高分子。,粘贴型药物,(2)随着新型高分子材料的发展,功能也从单纯的伤口止血消毒作用逐渐发展为具有缓释治疗作用的药剂。例1,激素类药物对风湿性疾病等非常有效,将它制成粘贴型药物既做到了对症治疗又减低了毒副作用。例2,近年来还出现一些可用于治疗内科疾病如治疗支气管炎的及治疗心绞痛的粘贴型药物。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,凝胶是由亲液溶胶和某些憎液溶胶通过胶凝作用

7、而形成的冻状物,是一种吸附剂,可作为药物载体、用作智能化的药物体系。,凝胶吸附型药物,(1)pH敏感给药系统,(2)热敏给药系统,(3)生化响应给药系统,智能凝胶吸附药物,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,药物微胶囊,a.微胶囊是指以高分子膜为外壳、在其中包有被保护或被密封的物质微小包囊物。b.微胶囊的颗粒直径一般为5-200m,所包裹物质可以是液体、固体粉末,或气体。c.微胶囊可以改变一个物质的外形而不影响它的内在性能。例如,鱼肝油丸那样,外面是一个明胶胶囊,里面是液态的鱼肝油,经过这样处理后鱼肝油由液体变成了固体。,(1)微胶囊的概念,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,不同大小

8、、形状和包裹形式的微胶囊,(2)微胶囊的类型,微胶囊内被包裹的物质通常称为芯(core)、核(nucleus)或填充物(fill);外壁称为皮(skin)、壳(shell)或保护膜(protective foil)。微胶囊中所包裹的物质,可以是液体、固体粉末,也可是气体。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,香精微胶囊,EQUL微胶囊包装系统,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,a.物质的微胶囊化可改变其性质如颜色、比重、溶解性、压敏性、热敏性、光敏性等。例如,一个比水重的物质可通过调节聚合物膜的比重和包入的空气量而使它浮于水面上。b.微胶囊的最大特点是可以控制释放内部的被包裹物质,使

9、其在某一瞬间或在一定时期内逐渐释放出来。,(3)微胶囊化的特点,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,(4)微胶囊的用途,无碳复写纸,含香料、驱蚊剂的微胶囊的涂料,药物的微胶囊化,长效缓释的微胶囊农药、化肥,例如,无碳复写纸是将无色染料包在微胶囊内,涂布在酸性底基的纸上。书写时,压力将微胶囊压破,无色染料遇酸而显色。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,(5)药物微胶囊的优点,能够延缓、控制药物释放速度,提高药物的疗效。b.掩蔽药物的刺激性、毒性、苦味等不良性质。c.经微胶囊化的药物,与空气隔绝,能有效防止药物贮存过程中的氧化、吸潮、变色等不良反应。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性

10、能,(6)用作药物微胶囊膜的高分子材料,理论上讲任何可成膜的高分子均可用于制备微胶囊。但在实际应用时,要考虑物理、化学性质,如溶解性、亲油亲水性等,真正能用作微胶囊膜的高分子材料并不是很多。,目前已实际应用的药物微胶囊材料:天然的高聚物如骨胶、明胶、阿拉伯树胶、琼脂等。半合成的高聚物如乙基纤维素、羧甲基纤维索、醋酸纤维素等。应用较多的合成高聚物有聚葡萄糖酸、聚乳酸、乳酸与氨基酸的共聚物、甲基丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸乙酯的共聚物等。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,(7)药物微胶囊的应用,a.用丙交酯在催化剂存在下进行溶融本体聚合,可制得聚乳酸。,用聚乳酸作微胶囊膜包埋抗癌药物丝裂霉素C,

11、对小鼠的肿瘤抑制率达85;而未采用微胶囊型药物供药的,75小鼠死亡。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,具有优良的缓释作用,可按需要均匀释放,有效期达三年以上,且药物不会流失到其它部位,不会对人体产生不良影响。,b.用丙交酯和-己内酯共聚得到的嵌段共聚物,微胶囊包埋十八甲炔诺酮(甾类抗生育药)。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,以乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素苯二甲酸酯等为壁膜材料制成的VC微胶囊,达到了延缓VC氧化变黄的效果。,维生素C因其分子中含有相邻的二烯醇结构,在空气中极易被氧化而变黄,与多种维生素和微量元素复合时问题更为突出。,如将VC微胶囊与 VC 晶体同时暴露于空气中

12、一个月,VC晶体吸湿粘结,色泽呈棕黄,而VC微胶囊却保持干燥,色泽略黄。试验还表明这种VC微胶囊进入人体后,两小时内完全溶解释放。,c.VC微胶囊,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,d.氨茶碱制成的微胶囊,氨茶碱是一种有效的支气管扩张药物,但是它的有效治疗剂量与中毒剂量十分接近。血液中氨茶碱浓度超过一定范围即会出现恶心、呕吐、心律不齐、心肺功能衰竭等不良反应,而频繁进药又给病人带来不便。羟丙基甲基纤维素包埋氨茶碱制成的微胶囊,有很好的缓释性,安全性大大提高。,e.微胶囊技术在制备固定化酶制备中有明显的优越性。,第二节 药用功能高分子的类型和基本性能,第三节 高分子化的低分子药物,1.低分

13、子药物高分子化的特点,(1)低分子药物分子中常含有氨基、羧基、羟基、酯基等活性基团。它们是与高分子化合物结合的极好反应点。(2)用与低分子药物不起化学反应的高分子作为药物载体,起医疗作用的仍然是低分子活性基,高分子仅起骨架或载体的作用。(3)能控制药物缓慢释放,药性持久、疗效提高、排泄减少。(4)高分子载体能把药物有选择地输送到体内确定部位,并能识别变异细胞,药物稳定性好;(5)高分子载体是无毒的,副作用小,不会在体内长时间积累。,2.低分子药物与高分子的结合方式,高分子载体药物的林斯道夫(Ringsdorf)模型,第三节 高分子化的低分子药物,连接基团的作用是使低分子药物与聚合物主链形成稳定

14、的或暂时的结合。,输送用基团是一些与生物体某些性质有关的基因,通过它可将药物分子有选择地输送到待定的组织细胞中。,可溶性基团,如羧酸盐、季铵盐、磺酸盐等的引入可提高整个分子的亲水性,使之水溶。,药理活性基团起到治疗作用。,第三节 高分子化的低分子药物,端基型高分子载体药物,主链型高分子载体药物,D药理活性基团S连接基团E可溶性基团T输送用基团,第三节 高分子化的低分子药物,3.高分子载体药物制备应该注意的问题,(1)高温下药物基团会破坏而失活,因此反应温度和方法需慎重选择。(2)药物基团可能与其他活性基团反应而失去药理作用,必须有效保护。(3)反应介质必须彻底清除。(4)防止聚合物主链断裂、交

15、联而引起分子量、结构的变化等。,第三节 高分子化的低分子药物,4.高分子载体药物研究与应用,(1)碘剂:碘是一种最常用的外用杀菌剂,但由于它的刺激和毒性,近年来应用不太理想。,然而以碘和聚乙烯吡咯烷酮组成的水活性络合物,具有同样的杀菌作用,由于碘的释放速度缓慢,刺激性小,安全性高。,第三节 高分子化的低分子药物,(2)抗生素,a.青霉素是一种抗多种病菌的广谱抗菌素,具有易吸收、见效快的特点,但也有排泄快的缺点。将青霉素高分子化可使疗效延长。,I.第一个高分子载体药物是1962年研究成功的将青毒素与聚乙烯胺结合的产物,至今已研制成功许多品种青霉素。,在人体内停留时间比低分子青霉素提高30-40倍

16、。,乙烯醇乙烯胺共聚物载体青霉素,第三节 高分子化的低分子药物,乙烯基吡咯酮-乙烯胺共聚物载体青霉素,乙烯基吡咯酮一丙烯酸共聚物载体青霉素,II.聚乙烯基吡咯酮类高分子青霉素,具有更好的稳定性和药物长效性,且聚乙烯基吡咯酮与生物体相容性良好,具有水溶性。,第三节 高分子化的低分子药物,III.利用分子中羧基和胺基的缩聚反应,可制得药理活性基团位于主链的聚青霉素。,IV.青霉素在一定条件下还可发生开环聚合。其水解后的结构与原青霉素结构不同,但仍有良好的抗菌作用,且有持久性更好。,第三节 高分子化的低分子药物,b.链霉素也是一种广泛使用的抗菌性,但毒性很大。将链霉素中的醛基与甲基丙烯酰肼缩合,所得

17、单体再与甲基丙烯酰胺等水溶性单体共聚,可得水溶的链霉素聚合物。,这种聚合物的毒性大大降低,且有更高的抗结核病活性。,第三节 高分子化的低分子药物,(3)阿斯匹林(乙酰水杨酸)是一种传统的消炎药和解热镇痛药。近年来发现它还具有抗血小板凝聚的作用。,阿斯匹林可与聚乙烯醇形成高分子化合物,更加长效,可减少用量或减少用药次数来降低对胃的刺激。,第三节 高分子化的低分子药物,类似的抗结核菌药对氨基水杨酸(PAS)和抗癌剂草酚酮也可通过与聚乙烯醇结合得到高分子药物。,高分子化的PAS克服了原来药物排泄快的缺点,用药量从原来的每天3-4次减为每天1次。可口服,亦可皮下注射。,聚乙烯醇载体PAS,聚乙烯醇载体

18、草酚酮,第三节 高分子化的低分子药物,(4)维生素是人体生长和代谢所必须的,但维生素不易吸收,其中大部分在进入人体后又被排泄掉了。已经研制了多种维生素与高分子化合物结合的产物,药效大大提高。,将维生素B2接在聚丙烯酰胺的侧链。,第三节 高分子化的低分子药物,维生素B1的羟基能顺利地与聚丙烯酸中的羧基结合。,第三节 高分子化的低分子药物,利用半胱氨酸型聚合物中的SH基使VB1开环加成,可得到与上述高分子VB1不同结构的产物,但药效基本不变。,第三节 高分子化的低分子药物,同样,VC(抗坏血酸)中羟基与聚合物中的羧基以酯的形式结合,也可得到含VC的聚合物。,第三节 高分子化的低分子药物,(5)固相

19、酶及固相激素,酶制剂可治疗某些疾病,但生物体排异作用往往会对酶产生抗体而引起某些副作用,而酶的水活性则使它在体内既不稳定又易失去活性。为克服上述弱点,出现了称为固相酶制剂。,将尿素酶上的氨基与高分子的醛基缩合而固定化,固相尿酶的活性是末改进法酶活性的7.3倍。,例如,L-天门冬酰胺酶固相酶制剂为癌细胞的克星。,第三节 高分子化的低分子药物,将肾上腺激素抗衡剂先制成溴化物,再与丙烯酰胺-丙烯酸硫醇酯共聚物相连接,制得水溶性的固相激素,具有缓释作用。,第三节 高分子化的低分子药物,(6)抗射线药物,水扬酸及其酯有抗紫外线作用,但毒性较大。当和乙烯基化合物作用并形成聚合物后,其毒性大大降低。,同样一

20、些对高能射线有抵抗作用的低分子药物,当与乙烯基化合物结合后具有更好效果。,第三节 高分子化的低分子药物,(7)抗癌药,低分子抗癌药常常伴有恶心、脱发、全身不适等不良反应。如果将这些药物与高分子结合,药物可定向地到达病灶处,不会在全身循环过久,从而避免了毒性作用。,乙烯基尿嘧啶能形成水溶性聚合物,能像天然核酸那样彼此间通过氢键缔合形成高分子络合物,有良好的抗肿瘤作用。,第三节 高分子化的低分子药物,用甲基富马酰氯与5-氟尿嘧啶(5-Fu)反应得到单体,合成的聚合物具有抗肿瘤活性,这可能是由于它们能够缓慢释放出5-Fu之故。,第三节 高分子化的低分子药物,卓仁禧等由1,3-二羟烷基5-氟尿嘧啶与二

21、氯磷酸酯制得缩聚物,它在碱性水溶液中可缓慢水解。当药剂浓度为705mg/kg时,对小鼠肺癌抑制率60-68,体重增加率5-6。,第三节 高分子化的低分子药物,(8)高分子农药,低分子农药与高分子结合后,增加了缓释性,可减少施药次数和施药剂量,避免流失,降低毒性,提高防治效果。,2,4-D(2,4-二氯苯氧基乙酸)是一种著名除草剂。将其与聚乙烯醇等亲水性聚合物结合,可得水溶性或亲水性良好的高分子农药。,第三节 高分子化的低分子药物,(9)其他,有些情况下低分子药物高分子化后,药效随高分子化而降低,甚至消失。,例如,著名的抗癌药DL一对(二氯乙基)氨基苯丙氨酸在变成聚酰胺型聚合物后,完全失去药效。

22、,第三节 高分子化的低分子药物,治疗疟疾的特效药奎宁与丙烯酸氯反应得到奎宁的丙烯酸酯单体,聚合后的产物失去药效。,据推测一方面是由于奎宁丙烯酸酯中的两个乙烯基发生交联,另一方面是由于聚合过程中旋光度发生变化。,第三节 高分子化的低分子药物,将低分子药物高分子化是克服低分子药物的缺点、提高药物疗效的一种有效方法。但至今为止成功的例子并不很多。其中存在的问题是显而易见的。一是可利用的高分子骨架有限,主要限于聚乙烯醇、聚(甲基)丙烯酸酯、聚丙烯酰胺,纤维素衍生物等有活性基团的聚合物。二是结构因素对药理作用的影响尚不清楚,缺乏详尽的理论指导,造成很多药物高分子化后失去药理作用。因此,在低分子药物高分子

23、化方面,还有许多工作要做。,低分子药物高分子化存在的问题,第三节 高分子化的低分子药物,第四节 具有药理活性高分子药物,1概述,(1)药理活性高分子药物是真正意义上的高分子药物。药理活性高分子本身具有与人体生理组织作用的物理、化学性质,从而能克服肌体的功能障碍,治愈人体组织的病变。,(2)高分子药物的应用已有很悠久的历史,如激素、酶制剂、肝素、驴皮胶等天然药理活性高分子。但是人工合成的药理活性高分子的研究、开发和应用的历史不长。,(3)由于生物体本身就是由高分子 物质构成,药用高分子化合物比低分子药物更易为生物体所接受。,2.心血管药物,(1)治疗动脉硬化药物,聚丙烯酰胺可以减少管道阻力,对于

24、治疗动脉硬化及因此而引起的心血管疾病大有益处。,聚丙烯酰胺无毒,少量进人血液也未见任何不良影响,但丙烯酰胺单体对中枢神经有麻痹作用。,第四节 具有药理活性高分子药物,(2)抗血栓剂,II.仿肝素聚合物,I.肝素是生物体中的一种多糖类化合物,含SO3一,COO一,及一NHSO3一等功能基团,具有优异的抗凝血性能。,第四节 具有药理活性高分子药物,III.葡聚糖硫酸钠对高血脂症和由高血脂症引起的动脉硬化有一定疗效、可供内服或静脉注射。,R=SO3Na或H,IV.聚乙烯硫酸钠具有抗凝作用,对肿胀、浮肿、血肿等具有软化和吸收促进作用。,第四节 具有药理活性高分子药物,(3)凝血剂,聚己烷二甲胺基丙基溴

25、可有效的中和肝素,恢复血液的凝固性。可供静脉注射,给药五分钟后即产生凝血效果,毒性也较小。,第四节 具有药理活性高分子药物,一系列直链状的,水溶性的合成高分子物,由于它们具有特殊的化学结合能力,对肝素的抗凝血性具有特异的中和能力。,第四节 具有药理活性高分子药物,3.矽肺防治药物,聚乙烯-N-氧吡啶能溶于水中,注射其水溶液或吸入烟雾剂,对急慢性矽肺病有较好效果。这可能是由于高分子量的聚乙烯N氧吡啶更容易吸附在进入人体的二氧化硅粉尘上,避免了二氧化硅与细胞成分的直接接触,从而起到治疗和预防矽肺病的作用。,石英粉末或石棉纤维等吸人肺中容易引起硅肺纤维症,俗称矽肺。这种疾病很少有药物治疗。,聚乙烯-

26、N-氧吡啶,第四节 具有药理活性高分子药物,4.抗菌药物,(1)合成青霉素:它比低分子药物有更好的持久性,毒副作用小。,第四节 具有药理活性高分子药物,(2)不少聚氨基酸具有良好的抗菌活性,但其相应的低分子氨基酸却并无药理活性。,聚氨基酸的抗菌活性,第四节 具有药理活性高分子药物,5.抗病毒药物,一些高分子电解质或经水解后能形成电解质的高分子,对动物进行静脉注射具有抗病毒效应。一般认为它的药理作用是由于刺激体内细胞而产生的干扰素所显示的。,顺丁烯二酸酐的共聚物,第四节 具有药理活性高分子药物,6.肠道药,含氧较多的高分子化合物,在肠道内具有良好的作用,能够适当的调节肠内排泄物的物理性能,对治疗

27、腹泻便秘有效。,(1)聚马来酸酐止泻药,(2)poloxalkol导泻药,第四节 具有药理活性高分子药物,(1)低分子量的聚二甲基硅氧烷具有很好的消泡作用,无毒,不会引起生理反应,用作医用消泡剂急性肺水肿和肠胃胀气的治疗。,7.消泡剂和防粘连剂,(2)聚二甲基硅氧烷还可用于腹腔外科手术中预防各种浆膜的粘连,临床验证表明防粘连的有效率92.9。,第四节 具有药理活性高分子药物,8.血浆替代品,一些水溶性的高分子对水和离子保持稳定的作用,与血液有良好的相容性,而且毒性小不会透过毛细血管,能使血液维持适当的渗透压和粘度,因此可作为血浆增量剂。,聚乙烯吡咯酮,聚四乙烯吡啶-N-氧撑,第四节 具有药理活

28、性高分子药物,全氟烃,全氟烃是分子量为300-600的液体,具有良好的血液相容性和输送氧气和二氧化碳的能力。,第四节 具有药理活性高分子药物,9.阳离子聚合物和阴离子聚合物,(1)主链型聚阳离子季胺盐具有遮断副交感神经、松弛骨胳筋作用,是治疗痉挛性疾病的有效药物。,(2)癌细胞所带负电荷比正常细胞多,多胺类、聚氨基酸类阳离子聚合物能中和癌细胞的负电荷以及由它产生非特异性的网状内皮系统机能亢进,对癌细胞的分裂有阻止作用。,第四节 具有药理活性高分子药物,(3)研究发现聚阳离子季胺盐也是良好的杀菌剂。聚季胺盐杀菌剂有两种结构形式。,主链型,侧基型,高分子杀菌剂的优点是可进行低温消毒,而且对人体无害

29、。用作注射、手术之前的皮肤消毒剂和不易进行高温蒸煮消毒的物品。,第四节 具有药理活性高分子药物,(4)阴离子聚合物就是一类能诱发产生干扰素、激发产生广谱免疫活性,具有免疫、抗病毒、抗肿瘤的活性。,二乙烯基醚与顺丁烯二酸酐的共聚物,分子量17000-450000,能直接抑制多种病毒的繁殖和持续的抗肿瘤活性。,第四节 具有药理活性高分子药物,目前,药理活性高分子药物的研究工作主要从下面三个方面展开:,(1)对已经用于临床的高分子药物,努力搞清其药理作用。(2)根据已有低分子药物的功能,设计既保留功能、又克服副作用的高分子药物。(3)开发新功能的药理活性高分子药物。,第四节 具有药理活性高分子药物,

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