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1、第十一章醛酮和核磁共振1.命名下列化合物或写出结构1OMgBrCH3CH2CHCH3 对OH ch3ch2chch3(4)Cci + 厂* AlClOC2-(6) 2(CH3)3CCHO 浓NaO* (CH3)3CCOONa +(7) CH3CHO NaOl a CHI3 + HCOONaONO(8) CH3CH2COCH3 + NH2NHAlCl3广 H+/H2OZn/HgHClch3no2SOC农 ch3CH2CH2CH2COClO二 cch2ch2coohCHCHCHCOOHAlClOh3cch3一、 OH(5) 2CH CH CH CHO 稀碱 CH CH CH CHCHCHO 上 C
2、HCH CHCH=CCHO(_j)3 2 23 2 23 2 2C2H5C2H5(CH3)3CCH2OH3. 用化学方法区分下列化合物。ch3ch2cho(1) CH3CHOch3ch2och2ch3| ch3ch2choCH3CHO黄色结晶.I*ch3choch3ch2choch3ch2och2ch3ch3cch2ch2ch3O O ch3ch2cch2ch3 CH3fHCH2CH2CH3OHr 结晶卜 ch3rch2ch2ch3O不结晶.ch3hch2ch2ch3OH1) ch3ch=chcho厂OH, c c c O一OH 无水 HC CH3CH=CHCHo稀冷KMnO4OH-h3o+o
3、-1CH3CH-CHCHOhoh o2) CH3CH2CH2OHCH3CH-CHCHOOH OHMgHBJ CH3CH2CH2BrE o CH3CH2CH2MgBr 1)HCHO2) H+ch3ch2ch2ch2oh(3CH2=CH2ch2=ch2 ms。* CHqCHQH CrO3/毗a CH3CHO h2o3 23KMnO4,O,H2厂曾；OH OH必厂fH2BrCH2CH2CHO oh oh 干HCl/OBrCH2CH2CH OMg . CH3CH。 ,干醚H O+3 CH3CH(OH)CH2CH2CHOHBr(4 ) CHCH=CH23过氧化物HC三CH 2NaNHA NaC三CNa
4、2CH3CH2CH2Br a CH CH CH C三CCH。CH。CH液氨322223CH3CH2CH2BrH2OCH3 CH2 CH2 cOcH2 cH2 cH2 CH3HgSOq ,H2SO43 2 22 2 2 3(5)分别由苯及甲苯合成2-苯基乙醇ch3rch2ch2ch3*黄色结晶“nONaHSO3chchchchch,预、3Oh无O_ ch3ch2cch2ch34. 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列解：(1)CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2 CH2c1ChO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2=CHCHO5. 完成下列转换。OH
5、CH CH CH CHO 稀碱 4CH CH CH_CHCH CH CH NaBH4 A CH CH CH_CHCH CH CH(1) 2CH)CHcCHcCHOCHCHcCH CHCHCHcCH)4 a CHCHcCH CHClcCHcCH)3223222332223CHOOHCH2OH(2) CH=CHCHCHO 1.怂(NH3)2OH CH2= CHCH2COOH222. H+22(3)2C2H5OhOC2H5 ._MgOC2H5 CHCHO(3) C1CH2CH2CHO L*A c1cH2CH2CHMT ClMgCH2CH2CH2 5 3CHCHCH2CH2CHO干HClOC2H5 干
6、乙醚2 2OC2H5 H+/H2O3OH(4) QyCL3 HCyCHCN 皿四妃NcOOH=CH=CH336.合成题有机化学课后习题、CH2MgCl 1)HCH。它H2CH2OHH+h2oo(6) CH CH CH CH OH KMnO CH CH CH COOH SOCl2 ptr ptr ptr ppi(u)CHaCH.CHqCOOHCHCHcCHcCCl3222H+322322Occh2ch2ch3CHHzC% （正丁基苯）Zn/HHClA.七ch-ch-chH3COh 3B. 必叫3 ,.，CH- CCHH3C37.分子式为C5H12O的A,氧化后得B（C5H1oO）, B能与2,4
7、-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共 热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构， 并写出推断过程的反应式。C.H3C 、.、.,.，C=CHCHqH3C38. 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B 与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。OA.如3“-。如2% B. 3 ,.ch-CHCH2CH3 C侦；C=CHCH CH D. CH3CH2CHO E. CH
8、COCH CH3H3COH 3H3C2 33 2339. 化合物（A）（C9H10O）不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：81.2（3H） 三重峰;53.0（2H）四重峰;57.7（5H）多重峰，求（A）的结构。已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反 应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下：8 2.0（3H）单峰，53.5（2H）单峰代7.1（5H） 多重峰。求（B）的结构。解：（a）的结构式为:83.0(2H)四重峰(A):C - eg、II七人J、81.2(3H)三重峰TR 1690 cm-1-8 7.7(5H)多重峰83.5(
9、2H)单峰 r*(B):/CH= C - CH3 0、82.0(3H)单峰X jT K/ f、IR 1705CmT87.1(5H)多重峰10.化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-i处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时， 得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有 银镜反应。A的NMR数据如下：52.1(3H)单峰 53.2(6H)单峰5 2.6(2H)多重峰5 4.7(1H)三重峰。试推测A的结构。52.1(3H)单峰解：A的结构及根据如下：以)：CH3-C-CH2CHII och3I- 53.2(6H)单峰F，- 5 2
10、.6(2H)多重峰.*1* ULH.?/ 0 、/、5 4.7(1H)三重峰IR1715 cm-111.某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加 氢得到B，B在1715cm-1有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C(CH12O3).使B和 C进一步氧化均得到D(C9H10O3)，将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推 测E的结构式，并写出各步反应式。解：E的结构式及各步反应式如下：0. II臼OH也佃；厂彳&铲 In血吐 DCHHCOOH 0 “CQOH Hj如0)(C)(D)(E)注：这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留
