有机推断题解题方法详解.docx

《有机推断题解题方法详解.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机推断题解题方法详解.docx（20页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、有机推断题解题过程详解一、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握 有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提卜，要把握以下三个推断 的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）一一有什么？2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）一一有什么联系？怎么用？3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破II，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应）。但有 机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件提示有机物间的联 系，类别条件可给出物质的范围和类别

2、。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围， 形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破I I向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检 查，验证结论是否符合题意。二、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在 框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【课前例题展示】1. （2013年四川高考真题、17分）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为:G的合成路线如卜.：1-6其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部

3、分产物及反应条件己略去。已知II5 52 * CCHO CEI CCHOII IHOil请回答下列问题：（1）G的分子式是； G中官能团的名称是 o（2）第步反应的化学方程式是,（3）B的名称（系统命名）是。（4）第步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。（5）第步反应的化学方程式是 o（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。 只含一种官能团；链状结构且无一00一；核磁共振氢谱只有2种峰。【题目分析思路详解】:以框图合成形式考察有机化合物知识。反应是加成反应，这点由题目给出反应物是（CH3）2C=CH2与HBr,以及碳碳双键的性质可知。 那生成物A是什么呢？ （CH3）2C

4、HCH2Br?抑或（CH3）2CBiCH3?此时可将两种分子式写于A的上下 方，做好标记。号反应中，出现了 NaOH溶液，可它是水溶液还是醇溶液呢？未知。故在其上方做 好标记，先进行下一步思考。由图中的是氧化反应及生成物是醛类，可推知B物质必然是醇类， 且醇羟基在端点的碳原子上，即B为（CHCHCHQH。因此，号反应中的溶液是NaOH水溶液且 A是（CH3）2CHCH2Bio到此，前面的未确定项目己经明朗。在往后的推理中，因为信息不全，无法确定C、D等物质，但由反应的条件及生成物，可猜 D或许是酯类：E生产厂可能是双键的加成：而F受热生成H：0和G,且由题目给出的G的结构简式 可知，G是带羟基

5、的酯类。至此，顺推结束，可题目尚未能解决，那我们就逆推试试。根据反应信息和G的结构特征，可知F是同时含有舞基和醇羟基的物质，而F生成G的反应 就是分子内脱水。因此 F 是（CH3）2C|CH2OH , e 是（CH3）2pCHO , d 是（CH3）牛一CHO。HOOCCHOHHOOCCHOH CH3CH2OOCCHOH而C是CH3CH2OOCCHO。D在溶液中水解生成CH3CH2OH和E, E再和氏加成，E中一CHO变 成F中一CHQH, F的一COOH、CH2OH再酯化生成G。从以上分析思路中可见，在审题过程中，我们要关注反应的特征条件（这要求我们对各类物质 的性质及相关反应都非常熟悉，才

6、能看到条件就能联想到对应物质。），还要会从前后物质分子式 的变化上判断反应的特点，推断物质结构。另外，题目中给出的分子结构或方程式，也要能代入到框图流程中的对应物质或对应步骤中， 结合题目信息特点，才能顺利解决思路结点。这就是所谓的“用足信息” o 参考答案：（1）QHioCh （2分） 羟基、酯基（各1分，共2分）（2）CH3C=CH，+ HBr - CH3CHCHBi （2 分）IIch3ch3（3）2-甲基-1-丙醇（2分）（4）（各 1 分，共 2 分）HO（5）CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 - CH3CCHCOOC2H5 （3 分）CH3CH3OH（6）CH3COOCH

7、2CH2OOCCH3 ch3ch2ooccooch2ch3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 （各 1 分，共2分）:题眼归纳一反应条件条件1光熙,这是烷径和烷基中的级被取代的反应条件。如：烷烷的取代；芳香炷或芳香族化合物 侧链烷基的取代；不饱和炷中烷基的取代。条件2 了这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。170 C条件3 卫或 催化为不饱和键加氢反应的条件，包括：C二C、00、CMC的加成。 条件4条件5条件6条件7条件8:条件9浓H林.是 醇消去玲0生成烯炷或块炷； 醇分子间脱水生成酰的反应: 乙酸、乙酸酎酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：一aH-是卤代炷水解生成醇;酯类水解

8、反应的条件。金浴作 是卤代炷消去HX生成不饱和炷的反应条件。NaOH醇溶液 ，、成稀代SQA 是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；糖类的水解6或Ag .或头是醇氧化的条件。水.或汶的-Cm七是不饱和经加成反应的条件。条件10 淄阻由一是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链炷基被氧化成-COOH） o 或O条件11显色现象：苯酚遇FeC13溶液显紫色；与新制Cu （0H） 2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解出现深蓝色溶液，则有多羟基存在；2沉淀溶解出现蓝色溶液，则有叛基存在；3加热后有红 色沉淀出现，则有醛基存在。2、（2013年北京卷25. 17分）CHiCOOCH2CH?OOHNH2. NH2i.

9、二_日_占_6占-CZ 3-_cOOHHHHooii. Cl cCl + 2ROH 催化型 ROcOR+ 2HC1R为久空基）己知：可降解聚合物P的恒诚路线如下（1）A的含氧官能团名称是（2）舞酸a的电离方程是 o（3）B-C的化学方程式是 o（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是（5）E-F中反应和的反应类型分别是 o（6）F的结构简式是 o（7）聚合物P的结构简式是。答案（北京卷）（1）羟基(2) CH3COOHCH3COO-+H(3)（5）加成反应和取代反应。（6）/NH-CO、CHCIL NH/+ h2o【同类题型练习】【新课标全国2】38.化学一一选修5:有机化学基础）

10、（15分）化合物I（CnH“O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H 在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;r-ch=ch2H2O2/OHr-ch2ch2oh； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成堪基。回答下列问题：（1）A的化学名称为（2）D的结构简式为（3）E的分子式为（4）F生成G的化学方程式为,该反应类型为（5）的结构简式为 言（6）I的同系物J比I相对分子质量小14, J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO

11、3溶液反应放出CO2,共有 种（不考虑立体异构）o J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰 面积比为2：2： 1,写出J的这种同分异构体的结构简式 oCO 2甲罐2汛丙垸g叔丁坦Rnooc2cCHCHOCO电代反应本题答案:2分2分1分2分.1分共3分）4分.1分共5分C=CC 无一C=C,宜:C=C二一 CHj 皿 、 B-E十Bl%加成反应，形成_CHBrCHB1E-F+NaQH醇溶液，消去反应，中和反应，D有：一CQQN?G HH2o （IF） H为环状酯， c四Q酯化反应；G： C4G的分子式：CJIgChF的碳原子在一条直线 上F 有：C=C； F： 阿皿一

12、CMC由上分析，答案明显可得：（1）成基、醛基、碳碳双键（2）消去反应、中和反应 （3） NaOOCCH=CHCOONa（4）HOOCCH=CHCHO + 2玦=HOOCCH2CH2CH2OHCHO（5）CH=C-COOH演练题2. A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为: C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯经D, D的结构简式为（2）G能发生银镜反应，也能使漠的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3） 的化学方程式是o的化学方程式是。（4）的反应类型是,的反应类型是,的反应类型是（5）与H具有相同官能团

13、的H的同分异构体的结构简式为解析：本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们更 多的推断信息。由反应类型可知，A明显为酯，B为一元莪酸，C为一元醇，又因为B和C均是 有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH (CH3) COOH, C的结构是(CH3) 2CHCH2OH 或(CH3)3COH,而 A 就是 CH3CH (CH3) COO CH2CH(CH3)CH3 或 CH3CH (CH3) COOC(CH3)3 酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水解。由C是醇及反应条件是浓硫酸加热，可知反应为醇的消去，因此，D CH2=C(CH3)2,由反 应

14、的条件可知E CH2=C(CH3)CH2CL而通过卤代炷在碱液中的水解(即反应)，便可生成结 构为CH2=C(CH3)CH?OH的醇F,反应为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO,而反应是醛 的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH,那么，很清楚反应就是酸、醇的酯化了，容易判断I为 CH2=C(CH3)COOCH3,最后一步反应则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出，如果框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，那题目所提 出的问题就迎刃而解了。而本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，解题 思考过程应该是非常通畅的。D： CH2=C(CH3)2(3)CH

15、： =(2) G: ch2 =OCHzCl+NaOHCH： =CCH-OH+NaClfH,nCH：=CCOOCHs 体化剂ALCH2-f _COOCHa(4)水解反应；取代反应；氧化反应。(5 ) CH2=CHCH2COOH； CH2CH=CHCOOHc演练题3.(09年广东卷)叠氮化合物应用广泛，如NaN”可用于汽车安全气囊，PhCHF可用于合成化合物V (见下图，仅列出部分反应条件Ph代表苯基Cl光，Cl)PhCHCHL答案：(1) B： CH3CH (CH3) COOH(1) 下列说法不正确的是(填字母)A. 反应、属于取代反应B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 C. 一定条件下

16、化合物I【能生成化合物ID. 一定条件下化合物I【能与氢气反应，反应类型与反应相同(2) 化合物II发生聚合反应的化学方程式为 (不卷术写出反应条件)(3) 反应的化学方程式为 (要求写出反应条件)(4) 化合物III与phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V 的同分异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NCCCk反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 (填字母)。A. 该合成反应可能是取代反应B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能与化合物III

17、发生环加反应D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4tC + 6N=TPhCHLCH.- J，Phf HCH,【解析】(1)反应:是一H被一Cl所取代，为取代反应，反应:NaN；PhCH.Cl二 PhCH2N3烷类似，B正确；该分子存在与PhCH2N3相同的基团一Ni,故该化合物可能发生加成反应，C可以看作是一Cl被一N3所取代，为取代反应，A正确；化合物I含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物 11为烯炷,在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物I, C正确；化合物II为烯炷, 能与氢气发生加成反应，与反应(反应是

18、烯炷与浪加成)的相同，D正确。 一 nPhCH-CH. - CH CH, I(3) 反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应:光昭PhCH3+Cl2 小、 PhCH2Cl+HCl(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子 个数不要计算错误，分子式为：C15H13N3O书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。PhCH，一七、八(5) 合成 C(N3)4 的反应可能为：NaN3+NC-CC13 -C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反 应，A正确；C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被一N3所取代，故它的空间结构与

19、甲错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D正确。【答案】(1)BnPhCH=CH：(2)，-CH CH, 一Li 江PhPhCH3+CL 光照 PhCHQ+HCl(4)Ci5Hi3N3；Ph HXN(5)ABD己知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：嵌 R-CH2-CH2Xr-ch=ch2（X为卤素原子） RCHXCHb在不同的条件下，炷A和等物质的量HC1在不同的条件下发生加成反应，既可以生成 只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。（1）D的结构简式为 o（2）炷A-B的化学反应方程式为。（3）F-G的化学反应类型是。（4）E+G-H的化学反应方程式为 o（5 ） H有多种同分异构体，其中含有一个蔑基，且其一氯化物有两种的是： o （用结构简式表示）答案:(1) CH3CH2CHO(2) CH3CH=CHLHC1CH3CH2CH2CI0(3) 取代反应(或“水解反应”)浓硫酸(4) CH3CH2COOHK：H3CHOHC4- CH3CH2COOCH (CH3) 2+H2Oo(5) CH3C (CH3)2CH：COOH思考总结：结合以上题目的解题过程，可知从下列途径寻找突破口。特征反应rJLn -vn聊官能团神类反应机,推知官能团位置口一， ,上推知宜能团数目