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1、“有机物分子式的测定”教学设计高中化学选修5 (人教版)湖南省岳阳县教研室江敏教学目标:1. 知道如何确定有机物的元素组成,学会用简式法和直接法确定有机物分子式,并评价方法 的特点;2. 知道质谱、红外光谱、核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的简单应用;3. 体验有机物组成的研究过程,学习科学探究的方法,提高科学探究的能力,初步形成独立 思考的能力;4. 尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息,并运用比较、归纳等方法对信息进行加 工,能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控,提高自主学习能力;5. 从科学家探索元素组成的过程,体验科学探究的艰辛和喜悦,养成良好的科学态度和形成 正确的价
2、值观。教学重点:1. 学会用简式法和直接法确定有机物分子式;2. 知道质谱、红外光谱、核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的简单应用;3. 体验有机物组成的研究过程,学习科学探究的方法,提高科学探究的能力,初步形成独立 思考的能力;4. 尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息,并运用比较、归纳等方法对信息进行加 工,能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控,提高自主学习能力;教学难点:质谱、红外光谱、核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的简单应用;教学方法:三段四问教学法教师导学学生活动课前 预习学生 问教 材你想知道科学家是怎样研究 有机物组成的吗?请阅读左边材料和教材P20至 P23,
3、尝试解答如下问题:1. 元素分析有哪些类别?元 素分析的方法主要有哪些?2. 质谱法测定相对分子质量 的原理是什么?3. 化学研究中用什么方法确 定有机物分子中的官能团和 氢原子种类?阅读材料:德国著名的化学家李比希1803年5月 12日生于达姆施塔特一个经营药物、染料及化学 试剂的小商人家庭。1818年曾当药剂师的学徒。 1820年在波恩大学学习,一年后转学到埃朗根大 学,1822年获哲学博士学位。同年到巴黎,常听 J.-L.盖-吕萨克和P.-L杜隆等化学家的讲演。1824 年回到德国,任吉森大学化学教授,创立了吉森 实验室。李比希从童年就逐渐具有自己认识事物 的独特方法。他认为只有那些在实
4、验室中能够以 模仿再现的东西,只有那些亲眼看到并能亲自研 究过的东西,才是有意义的。李比希在有机化学 领域内的贡献多得惊人。他作过大量的有机化合 物的准确分析,改进了有机分析的若干方法,定 出大批化合物的化学式,发现了同分异构现象。 他在化学上的重要贡献还有:1829年发现并分析 马尿酸;1831年发现并制得氯仿和氯醛;1832年 与F.维勒共同发现安息香基并提出基团理论,为 有机结构理论的发展作出贡献;1839年提出多元课中 学习学生 问学 生1. 请将你预习后的学习成果 与组员进行交流,互相作评 价。2. 通过阅读,你有哪些学习心 得,还有哪些问题值得探讨?3. 将交流结论写在右边空白 处
5、。课中 学习学生 问老 师1, 图15中,“相对丰度”、“质 荷比”的具体含义是什么?2, 如何根据质谱图判断物质 的相对分子质量?3, 除以上问题外,你还有哪些 问题需要老师帮助解答?酸理论。1. 你怎么理解教材中“用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子问 和碎片离子。”?从逻辑上讲这句题 话是否严密?如何修正?2. 核磁共振谱中峰的组数、峰的强度对应的是物质中氢原子的哪些信息?一1.某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,该有机物含碳的质量分数为54.5%,所含氢原子数是碳原子数的2倍;又知最简式即为分子式,则有机物的分子 式为()A .CHO B. CH0 C .
6、CHO D. CH课中 学习老师问学生达标检测2. 实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物相对分 子质量30。求该化合物的最简式和分子式。3. 糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症,以高血糖为主要标 志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。糖尿病人不可饮酒, 酒精在肝脏内可被转化成有机物A。A的实验结果如下:I、通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60II、核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值(信 号),根据 峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醇 (CH3CH2OH)有三种氢原子(图1)。经测定,有机物A的核磁
7、共振氢谱示意 图如图2-GH-;I ?34 /叩。*45 B 切耽|3|1l CHsChfeO 的枚建其我拭既图图盆A的按破搏祝坦谄图III、将A溶于水,滴入石蕊试液,发现溶液变红。 试推导写出A的结构简式。1. 某烃经测定其相对分子质量为56。取该有机化合物样品5.6g,在纯氧中完全燃 烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重7.2g和17.6g。试求该有机 物的分子式。2. 标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄 清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0g,若用碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g。 计算燃烧产物中水的质量。若原气体是单一气体,通过计算推断
8、它的分子式。若 原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出他们的分 子式(只要求写出一组)。3. 肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。 它的分子式为c10h10o2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。现 测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1 : 2 : 2 : 1 : 1 : 3。利用 红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下课后练习知识应用(1)肉桂酸甲酯的结构简式为(2) G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,化合物E中的官能团有(填名称)。AB的反应类型是,EF的反应类型 ,写化学方程式:
9、CD E-H II IE的同分异构体甚多,其中有一类可用通式XX表示(其中X、Y均不为H),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式:课后反思提升能力1. 通过本节课的学习,你认为从事科学研究应持什么态度?2. 用图表简单表示分子式确定方法、途径。附:知识小结有机物分子式的确定方法一、确定有机物分子式的基本途径和思路1. 确定途径可用下图表示:2. 确定有机物分子式和结构式的基本思路:由组成元素百分含量 业迎分子式根据逋式可 能的结构式业麽触里结构式二、元素分析与相对分子质量的测定1. 元素分析(1)定性分析:有机物的组成元素分析(2)定量分析:分子内各兀素原子的质量分数(3)分
10、析方法:李比希氧化产物吸收法现代元素分析法2. 相对分子质量的测定一一质谱法(1)原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子发生变化(失去电子 和化学键断裂)变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它 们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,结果被记录为质谱图。(2)相对丰度:以图中最强的离子峰(基峰)高为100%,其它峰的峰高则 用相对于基峰的百分数表示。(3)质荷比:分子离子或碎片离子的相对质量与电荷的比值。在某物质的 质谱图中,一般质荷比最大的数据为该物质的相对分子质量。三、分子结构的鉴定1. 红外光谱:可获得分子中含有何种化学键和官能团的信息。2. 核磁共振谱:可推知有机物分子中含有几种不同类型的氢原子以及它们的 数目。