生物化学第1章糖类.ppt
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1、一、引言二、单糖三、寡糖四、多糖五、复合糖,第1章 糖类,糖是多羟基醛或多羟基酮,而糖类是糖及其衍生物、或水解时能产生这些化合物的物质的总称。大多数糖类物质只由C、H、O三种元素组成,其实验式为(CH2O)n,因此过去曾误认为这类物质是碳的水合物,碳水化合物(carbohydrate)因之得名。后来发现有些糖,如鼠李糖(C6H12O5)和脱氧核糖(C5H10O4)等,它们的分子中H和O的原子数之比并非2:1,而一些非糖物质,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)和乳酸(C3H6O3)等,它们分子中的H和O之比却都是2:1,所以“碳水化合物”这一名称并不恰当。,一、引言,糖类的名称,在英文中,
2、较简单的糖类常称为sugar或saccharide,saccharide一词常被冠以词头,用作糖的类别名称,如monosaccharide(单糖)、disaccharide(二糖)、oligosaccharide(寡糖)、polysaccharide(多糖)等。在复合糖中,以glyco-为词头,如glycolipid(糖脂)、glycoprotein(糖蛋白)等。尽管“碳水化合物”这个词不确切,但“糖类”和“碳水化合物”这两个词现在还是通用。,糖类的存在与来源,糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。地球的生物量干重的50%以上是由糖的聚合物构成的。糖类物质按干重计占植物的85%90%,占细菌的
3、10%30%,在动物中小于2%。地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。,1.作为生物体的结构成分2.作为生物体内的主要能源物质3.在生物体内转变为其他物质4.作为细胞识别的信息分子,糖类的生物学作用,糖类的命名与分类,具体某一种糖的命名,常见的糖多数是根据糖的来源给予一个通俗名称,如葡萄糖、果糖、蔗糖等。根据糖分子中含有醛基还是酮基,分别称为醛糖和酮糖。根据糖分子的碳原子数目,可称为三碳糖(丙糖)、四碳糖(丁糖)、五碳糖(戊糖)等。根据糖类物质的聚合度,可分为单糖、寡糖(二糖、三糖、四糖等)和多糖。糖类物质与其他非糖物质的共价结合物,称为复合糖或糖复合物。有糖脂、糖蛋白、蛋白聚糖等
4、。,二、单 糖,最简单的糖是甘油醛和二羟基丙酮,甘油醛,甘油醛的对映体,单糖的相对构型,三碳醛糖,投影式,透视式,四碳醛糖,以离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型为该糖分子的DL构型,赤藓糖,赤藓糖,苏糖,五碳醛糖,阿拉伯糖,木糖,核糖,来苏糖,六碳醛糖,阿洛糖,阿卓糖,葡萄糖,甘露糖,古洛糖,艾杜糖,半乳糖,塔罗糖,三碳酮糖和四碳酮糖,赤藓酮糖,五碳酮糖,核酮糖,木酮糖,六碳酮糖,阿洛酮糖,果糖,山梨糖,塔格酮糖,表异构体,在含两个以上不对称碳原子的化合物中,只有一个不对称碳原子构型相反的一对化合物称为表异构体。,缩醛和缩酮,单糖分子内形成半缩醛,异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有相同取
5、向的异构体称为异头物,具有相反取向的称为异头物。,吡喃糖和呋喃糖,吡喃,呋喃,吡喃糖两种可能的椅式构象,醛糖氧化成糖酸,环式结构,链式结构,单糖衍生物,葡萄糖醛酸,葡萄糖酸,葡萄糖酸内酯,单糖衍生物,胞壁酸,半乳糖胺,葡糖胺,甘露糖胺,乙酰葡糖胺,乙酰胞壁酸,单糖衍生物,N-乙酰神经氨酸,唾液酸,6-脱氧-L-半乳糖 6-脱氧-L甘露糖,鼠李糖,岩藻糖,2脱氧核糖,单糖衍生物,糖醇,山梨醇,甘露醇,木糖醇,甘油,肌醇,核糖醇,若干种单糖及其衍生物的缩写,单糖之间可以糖苷键连接,糖与其他基团以糖苷键连接,Ouabain Amygdalin乌本(箭毒)苷 苦杏仁苷,糖基(龙胆二糖),配基,糖基(L
6、-鼠李糖),配基,三、寡 糖,两个至若干个单糖以糖苷键连接起来的物质称为寡糖,更多个单糖以糖苷键连接起来的物质称为多糖。寡糖与多糖之间并没有严格的分界。常见的寡糖是二糖。有游离半缩醛羟基的二糖具有还原性,没有游离半缩醛羟基的二糖没有还原性。,几种双糖的结构,乳糖,麦芽糖,蔗糖,海藻糖,四、多 糖,多糖在水溶液中不形成真溶液,只能形成胶体,没有甜味,也无还原性,有旋光性,但无变旋现象。根据组成多糖的单糖种类,将由同一种单糖连接形成的多糖称为同多糖,而将由两种以上不同的单糖形成的多糖称为杂多糖。,多糖的结构,杂多糖,同多糖,淀 粉,直链淀粉分子量约1万-200万,250-260个D-葡萄糖分子,以
7、(14)糖苷键聚合而成。呈螺旋结构,遇碘显蓝色。在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。支链淀粉中除了(14)糖苷键构成糖链以外,在分支点处存在(16)糖苷键,遇碘显紫红色。在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉的分子量较直链淀粉大得多,一般平均由6000个D-葡萄糖残基组成,分子量为1百万左右。,starch,直链淀粉,非还原端,还原端,amylose,支链淀粉,amylopectin,支链淀粉分支处的连接,淀粉与碘的显色反应,由于1,4连接,淀粉分子中的每个葡萄糖残基与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析,直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋,每圈螺旋含6个残基,螺
8、距0.8nm,直径1.4nm。碘分子正好能嵌入螺旋中心,每圈可容纳一个碘分子(I 2),通过朝向圈内的羟基氧(提供未共享电子对)和碘(提供空轨道)之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉碘络合物。产生特征性的蓝色需要约36个即6圈葡萄糖残基。支链淀粉螺旋(约2530个残基)中的短串碘分子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光,因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。,直链淀粉的二级结构,糖 原,糖原为动物体内贮存的主要多糖,此多糖相当于植物体内贮存的淀粉,所以糖原也称为动物淀粉;高等动物的肝脏和肌肉组织中含有较多的糖原。糖原分子具有较多的分支结构。支链淀粉的分支结构是以24个葡萄糖残基为其分支的长度,
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