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1、羟基的结构和性质,高中有机化学,“羟”的由来,“羟”是化学家发明的字，以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。羟基的结构,ROH,2,1,羟基存在形式,无机物中的“羟基”-氢氧根氢氧化钠、碱式碳酸铜有机物中的羟基醇 醇羟基 羟基醛或酮 酚（苯环上羟基）,羟基与氢氧根的区别：,1、电子数不同：氢氧根为十电子，羟基为九电子；在水溶液中呈碱性2、二者电子式不同：氢氧根的氧原子有8个电子包围，羟基的氧原子外有7个电子包围。水溶液则多呈偏酸性,羟基的性质,1.还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸。2.弱酸性，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。虽然呈偏酸性，但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇（CH3OH）、
2、乙醇（CH3CH2OH）等。3.可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯。4.可发生置换反应，醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子，生成了氢气。5.可发生取代反应，分子间脱水成醚（R-O-R”）R与R“为烃基。,羟基的还原性,具有还原性，可以被氧化成醛、酮或酸；一级醇及二级醇与醇羟基相连的碳原子上有氢，三级醇与醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，,羟基的弱酸性,醇羟基不体现酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中)，酚羟基和羧羟基体现弱酸性(因而苯酚可与钠反应)，酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根；羧羟基(羧基)，比碳酸强。,羟基的消去反应,消去反应分子内脱水生成烯烃。能生成稳定的烯烃（烯烃双键碳原子链烷基越
3、多越稳定），有利于 消除反应。醇的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是H易于消除 而产生的，当有多种不同的H时，最容易消去的是含氢较少的 C，因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。醇的反应活性：3醇 2醇 1醇。消去反应有两种情况 其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应，生成烯烃；另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。,羟基的置换反应,羟基的消去反应,羟基的取代反应,与氢卤酸的反应生成卤代烷氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。ROH+HXRX+H20 醇与卤化磷反应生成卤代烷醇羟基是一个不好的离去基团，与三溴化磷作用形成CH3CH2OPBr2，Br进攻烷基的碳原子，-OPBr2作为离去基团离去。-OPBr2中还有两个溴原子，可继续与醇发生反应。醇分子间脱水成醚醇与羧酸之间脱水成酯,羟基的取代反应,羟基的性质,中性比H2CO3还弱强于H2CO3,能能能,不能能能,不能能能,羟基、羟基氢均可被取代羟基难取代、羟基氢能电离-H易电离羟基可取代,羟基的性质,小结只断 键体现氢的活泼性只断 键发生取代反应断 键发生脱水缩合反应,ROH,2,1,2,1,2,1,
