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1、第三节生活中两种常见的有机物第1课时乙酸,有机化合物,第1课时乙酸,从前，有一个刻薄的地主，过年时找教书先生写了这样一副对联：“酿酒缸缸好，造醋坛坛酸。”但是街坊四邻却都是这么“识文断字”的：“酿酒缸缸好造醋，坛坛酸。”出处大约是教书先生因为东家克扣了工钱，就想办法作弄,先生写对联时，先生就写了这么一副。给东家说的时候就是第一种断法，贴出去以后，就是第二种断法。从这个对联看来，酒和醋之间具有一定的联系，我们对这两种物质都不陌,东家。东家让,生，酒精的学名为乙醇，醋酸的学名为乙酸。乙酸具有怎样的性质呢？乙酸和乙醇又具有怎样的联系？,1了解乙酸的主要用途。2掌握乙酸的组成与主要性质。3了解乙酸与人
2、类日常生活与健康的知识。4学会分析官能团与物质性质关系的方法。,乙酸,1乙酸的分子组成及结构,C2H4O2,CH3COOH,羧基(COOH),2.乙酸的物理性质,当温度低于16.6 时，乙酸凝结为类似_一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为_。,无,强烈刺激性,液,易,冰,冰醋酸,3乙酸的化学性质(1)具有酸的通性。,红,强,(CH3COO)2ZnH2,(CH3COO)2CuH2O,(续上表),CH3COONaH2O,(CH3COO)2CaH2OCO2,(2)酯化反应。,香味,透明的油状液体,概念：_反应生成_的反应。特点。,反应可逆且速率慢,酸与醇 酯和水,醇和酸,浓H2SO4、加热,酯和水,应用
3、思考：1.无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到这种情况时，应如何从试剂瓶中取出无水乙酸？,提示：可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后，倒出即可。,2.如何证明CH3COOH的酸性比H2CO3强？,提示：将CH3COOH溶液滴加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液的试管中，产生气泡，即证明酸性CH3COOHH2CO3。,3.(1)如何配制酯化反应的混合物？(2)实验中浓H2SO4起什么作用？(3)酯化反应还属于哪一类有机反应类型？(4)为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？,提示：(1)在一支试管中加入3 mL乙醇，
4、然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。(2)催化剂、吸水剂。(3)取代反应。(4)用饱和Na2CO3溶液可除去少量乙酸，并可降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。,综合拓展,一、几种物质中羟基氢原子的活泼性,二、乙酸的酯化反应：酸与醇反应生成酯和水的反应,4酯化反应的实质酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子，而水分子中不含18O原子，这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的OH与醇分子中OH上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯：,即酯化反应可认为是“酸脱羟基、醇脱氢”，属于取代反应。特别关注：
5、(1)刚开始小火均匀加热，防止没有反应的乙醇和乙酸大量挥发，反应一段时间后大火加热，主要使生成的乙酸乙酯蒸发出来。(2)有机实验中因有机化合物的熔、沸点较低，反应速率较慢，且往往需要加热，所以有部分反应物没有来得及反应就被蒸发出来，为此通过采用长导管的装置，当被蒸发出的物质通过长导管时，受冷又变为液态，回流到反应体系中继续参与反应，所以长导管除导气外，还起到冷凝回流的作用。,(3)该反应属于可逆反应，从反应类型来看，属于酯化反应，也属于取代反应。反应的实质是酸脱羟基醇脱氢形成水，剩下的两部分结合生成酯。,1乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是()A乙酸的官能团为OHB乙酸
6、的酸性比碳酸弱C乙酸能够与金属钠反应产生氢气D乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝,C,尝试应用,2下列物质与水混合后静置，不出现分层的是()A乙酸 B三氯甲烷C苯 D四氯化碳,A,3炒菜时，加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是()A有盐类物质生成 B有酸类物质生成C有醇类物质生成 D有酯类物质生成,解析：酒中的CH3CH2OH和醋中的CH3COOH生成有香味的乙酸乙酯。答案：D,一、乙酸的结构及性质,(双选题)下列是有关生活中的醋酸，其中主要利用了醋酸酸性的是()A将醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽B熏醋可一定程度上防止流行感冒C醋可以除去水壶中的水垢D用醋烹饪鱼，除去鱼的腥味,解析：醋酸与
7、CaCO3发生反应：CaCO32CH3COOH(CH3COO)2CaCO2H2O，显酸性。水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，乙酸的酸性比碳酸强，所以可以与水垢反应，体现出乙酸的酸性。做鱼的时候一般要放料酒，酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯。答案：AC名师点睛：CH3COOH分子只存在一个COOH的事实：1 mol CH3COOH与Na反应生成0.5 mol H2。,1 mol CH3COOH与1 mol NaOH恰好完全中和。1 mol CH3COOH与0.5 mol Na2CO3完全反应生成 0.5 mol CO2。1 mol CH3COOH与1 mol NaHCO3完全反应生成
8、1 mol CO2。酯化反应中，1 mol CH3COOH消耗1 mol CH3CH2OH。,变式应用,1苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为,，苹果酸可能发生的反应是(),与NaOH溶液反应与石蕊试液作用变红与金属钠反应放出气体一定条件下与乙酸酯化一定条件下与乙醇酯化,A BC D,解析：苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的通性，能使石蕊试液变红，与碱金属反应，与乙醇酯化。羟基的存在使其能与乙酸酯化，与钠等活泼金属反应。答案：D,二、酯化反应,(2011年实验中学期末)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如右图所示，长颈漏斗中盛有浓硫酸，烧瓶中盛有乙醇、无水醋酸钠，烧杯中盛有
9、饱和碳酸钠溶液。请回答：(1)浓硫酸的作用是,_，,若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_。(2)球形干燥管的作用是_，若反应前向烧杯中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后烧杯中的现象是_。,(3)要分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗产品，下图是分离操作步骤流程图。,试剂a是_，试剂b是_；分离方法是_，分离方法是_，分离方法是_。,(4)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末并振荡，其目的是_。,解析：(1)浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸，在制备乙酸乙酯的反应中，浓硫酸又作为催化剂和吸水剂。(2)用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。开始反应
10、前饱和碳酸钠溶液显碱性，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还伴随有蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸将中和掉烧杯中的部分OH，溶液碱性降低从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现,象。对于第(3)、(4)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下的残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。答案：(1)与醋酸钠反应生成醋酸，作催化剂和吸水剂,CH3CO18O
11、HCH3CH2OH,(2)冷凝和防止倒吸溶液颜色变浅，出现分层现象，上层是透明的有特殊香味的油状液体(3)饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏(4)除去乙酸乙酯中的水分,名师点睛：实验室制C2H4(CH3CH2OH CH2=CH2H2O)、苯的硝化反应、乙酸的酯化反应中均用到浓H2SO4，但浓H2SO4的作用并不相同，判断时应特别注意区别。,变式应用,2(2011年福建宁德检测)“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下反应：CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O来制取乙酸乙酯。,(1)实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，
12、下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是_(用化学方程式表示)。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是_。,(2)事实证明，此反应以浓H2SO4为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是_。a浓H2SO4易挥发，因此不能重复使用b会使部分原料炭化c浓H2SO4有吸水性d会造成环境污染,解析：(1)乙酸乙酯中混有乙酸，振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2，界面处溶液酸性变弱，因此溶液浅红色消失；乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，液体出现分层，故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓H2SO4在加热条件下能使部分有机物脱水炭化，同时产生SO2，H2SO4废液及SO2会造成环境污染。答案：
13、(1)2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaCO2H2O分液(2)bd,水平测试,1下列关于乙醇和醋酸的比较中，错误的是()A分子内都含有羟基，都有酸性B都属于烃的含氧衍生物C都能发生酯化反应D都可在人们的生活中应用,解析：乙醇在水中不能电离，没有酸性。答案：A,2酯化反应属于()A中和反应B不可逆反应C离子反应 D取代反应,D,3除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是()A蒸馏B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D用过量NaOH溶液洗涤后分液,解析：因酯和酸沸点相近而不易蒸馏分离。NaOH在除酸的同时，除掉部分酯。饱和Na2CO3既能反应掉乙酸又能降低酯的溶解度。答案：
14、C,4(双选题)下列物质可以用来鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯的试剂是()A稀硫酸 BNaOH溶液C碳酸钠溶液 D紫色石蕊溶液,CD,5在CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O的平衡体系中，加入一定量的C2H518OH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于()A乙酸乙酯中B乙酸中C水中D乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水中,解析：酯化反应的实质是羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子。答案：A,6可用如右图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)，请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序和操作是_。,(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措
15、施是_。,(3)实验中加热试管的目的是：_；_。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是_。,解析：液体与固体混合，通常将固体放入液体中溶解；液体与液体混合，通常将密度较大的注入密度较小的液体中，如果放热，要边加边搅拌，如稀释硫酸应向水中加入浓硫酸，边加边搅拌，浓硫酸溶解放热，如果后加密度较小的水，易使水浮于浓硫酸表面，受热沸腾而溅出，引起安全事故。沸石可防止液体暴沸。饱和Na2CO3溶液不与乙酸乙酯反应，可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，又可吸收未反应的乙酸和乙醇。乙酸乙酯的密度小于水的密度，浮在溶液上层。,答案：(1)先加入乙醇，然
16、后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇，抑制乙酸乙酯在水中的溶解(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体,能力提升,7(2011年吉林长春模拟)在同温、同压下，某有机物与过量Na反应得到V1 L氢气，另取一份等量的该有机物与足量NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1V20，则有机物可能是(),解析：相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。n1、n2分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量，设选项中各物质的物质的量均为1
17、mol，则各物质与n1、n2的对应关系如下表：,由表中数据可知，若V1V20即n1n20，则有机物可能为。答案：A,8当乙酸分子中的氧全部是18O，乙醇分子中的氧全部是16O时，二者在一定条件下反应生成水的相对分子质量为()A16 B18C20 D22,9“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式：_。,(2)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是_。(3)浓硫酸的作用是：_。(4)饱和碳酸钠溶液的主要作用是_。,(5)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠
18、溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止_。(6)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是_。(7)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是_。,(8)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有_。单位时间里，生成1 mol 乙酸乙酯，同时生成1 mol 水单位时间里，生成1 mol 乙酸乙酯，同时生成1 mol 乙酸单位时间里，消耗1 mol 乙醇，同时消耗1 mol 乙酸,正反应的速率与逆反应的速率相等混合物中各物质的浓度不再变化,
19、解析：因浓硫酸与其他液体混合时会放出大量热，乙醇沸点低，很容易挥发，所以先加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸并注意摇动试管，最后加入乙酸。生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，为加快反应速率并使平衡向正反应方向移动以提高乙酸乙酯的产率，可采用加热的方法。产物乙酸乙酯是一种无色透明的油状液体，不溶于水，密度比水小。,答案：(1),(2)先在试管中加入一定量的乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入乙酸(3)催化作用和吸水作用,(4)中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分液得到酯(5)倒吸(6)分液(7)防止试管中液体暴沸(8),苹果醋的分子式为_。1 mol 苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气_L。苹果醋可能发生的反应有_。A与NaOH溶液反应B与石蕊溶液作用C与乙酸在一定条件下酯化D与乙醇在一定条件下酯化,解析：1 mol,完全反应时，分别消耗的,Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3的物质的量之比为4:2:2:1。答案：(1)4:2:2:1(2)C4H6O533.6ABCD,感谢您的使用，退出请按ESC键,本小节结束,
