《2016烃和卤代烃复习.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2016烃和卤代烃复习.ppt（76页珍藏版）》请在三一办公上搜索。
1、复习课,烃和卤代烃,单键,碳碳双键,碳碳三键,环烃,芳香烃-苯和苯的同系物、稠环芳烃,环烷烃,烃,14,液态,固态,升高,越低,各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质,稳定，取代、氧化、裂化,加成、加聚、氧化,加成、加聚、氧化,取代、加成（H2）、氧化,水解醇 消去烯烃,原子,原子团,明亮带有黑烟,褪色,氧化,不饱和,加成,加成反应,褪色,1.石油化学工业最重要的基础原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化发展水平的重要标志。,2.植物生长调节剂,乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以 作业，一般用乙烯利催熟,乙烯的用途,芳香烃,苯是没有颜色，带有特殊气味的 液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔
2、点：5.5，沸点：80.1,一、苯的物理性质,二、苯的结构与化学性质,分子式,C6H6,不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应,C6H6分子稳定，且无C=C,(不饱和),苯的结构简式,或,（凯库勒式）,苯的取代反应,1、苯的溴代,反应条件：纯溴(液态)、催化剂,2、苯的硝化,特定条件下，苯的加成反应,加热,a.苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。,氧化反应,以下也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,b.以下能使酸性高锰酸钾溶液褪色,三、苯的同系物(通式CnH2n-6),苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物,常见的苯的同系物,一,CH3,一,一,CH3,CH3,C7H8,C8H10
3、,二甲苯,甲苯,一,C2H5,乙苯,C8H10,知识梳理,1、乙炔聚合2、由煤的干馏制取,苯的制取,知识梳理,煤、石油、天然气的综合利用,有机物,复杂混合物,焦炉气,煤焦油,焦炭,粗氨水,无机物,碳,氢,氧,氮,硫,隔绝空气加强热,化学,知识梳理,直接,间接,有机物,可燃性气体,知识梳理,甲烷,清洁,碳氢化合物,碳,氢,知识梳理,沸点不,同的分馏产物,相对分子质量大的,相对分子质量小,得到更多的汽油等轻质油,得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料,获得各种燃料用油,知识梳理,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO
4、4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,了解几种结构不稳定重排变化：,1、共轭二烯的1-4加成,2、炔烃与水加中的烯醇式变换,3、多羟基碳的脱水,烃的化学实验,三 有关化学实验回顾,1 燃烧,2、甲烷的取代反应甲烷与氯气的反应比较复杂,简单地说是分步进行的。第一步：CH4+Cl2 _;第二步：_;第三步：_;第四步：_。甲烷的四种氯代物均_溶于水,常温下,只有CH3Cl是_,其他三种都是_。CHCl3俗称_,CCl4又叫_,是重要的有机溶剂,密度比水_。,光,CH3Cl+HCl,气体,液体,氯仿,四氯化碳,大,不,
5、3、乙烯的实验室制法,1、药品：乙醇、浓硫酸（体积比1:3）,（注酸入醇）,2、反应原理：,消去反应,、装置类型：,水银球插到液面以下,碎瓷片：防止溶液暴沸,1.原料是无水酒精和浓硫酸按体积比约是1:3,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动）,2.浓硫酸做催化剂和脱水剂,3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液暴沸,5.用排水法收集乙烯，不能用排空气法收集,6.加热较长时间，液体会逐渐变黑，乙醇被浓硫酸碳化生成C单质，加热时会有SO2、CO2生成，生成的乙烯有刺激性气味,4.加热时温度要迅速升到170以防副反应发生，温度计的水银球应插到液面下,但不接触烧瓶底部,实验注意事项：,卤代烃,CH
6、3Cl,CH2BrCH2Br,C2H5Br,CHCl3,CCl4,卤代烃的性质,1、物理性质,1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,2、卤代烃的化学性质,(1)水 解 反 应,(2)消 去 反 应,用于制醇,用于制烯烃,1、写出下列卤代烃反应方程式,思考与练习,CH2Br
7、,CH2Cl2,+2NaOH,醇,水,+NaOH,水,+NaOH,注意：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:,卤代烃的消去反应,结构条件：存在邻位碳，且邻位碳原子上必须含有氢原子。,CH3Cl,CH2BrCH2Br,卤代烃的化学实验,【溴乙烷水解实验】,1、与氢氧化钠水溶液共热:,你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？,2、溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。,3、如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。,方案I,方案II,无明显现象,褐色沉淀,浅黄色沉淀,HN
8、O3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。,有沉淀产生,说明有卤素原子,卤原子的检验,取少量卤代烃样品于试管中,加热煮沸,冷却,【溴乙烷消去反应实验】,你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？,2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,1、如何检验生成的气体是乙烯？,因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇,卤代烃在有机合成中的应用,1、引入羟基,2、引入不饱和键,3、改变官能团的位置,4、改变官能团的数目,请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2丙醇。,1丙醇,丙烯,2氯丙烷
9、,2丙醇,请由1丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2丙二醇。,1丙醇,丙烯,2二氯丙烷,1,2丙二醇,例1.根据下面的反应路线及所给信息填空。,（1）A的结构简式是_名称是_（2）的反应类型是_的反应类型是_（3）反应的化学方程式是 _,环己烷,取代,消去,例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成乙二醇 聚乙二酸乙二酯,1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,取代反应包括卤代、硝化、水解、酯化等,例如：,2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。,3、消去反
10、应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。,5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。,6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。,8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。,水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。,思考,1）这反应属于哪一反应类型？,2）该反应常温较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产
11、量，可采取什么措施？,3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和加入NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。,中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O沉淀，影响Br-检验。,思考,4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？,5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,4、溴乙烷的消去反应,如何减少乙醇的挥发？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？实验装置应如何改进？,长玻璃导管（冷凝回流）,1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。,2.溴的四氯化碳溶液,溴乙
12、烷消去反应:,C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.反应方程式4.产物检验,溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；,共热,将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,设计意图：
13、通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。,四、卤代烃的性质,1、物理性质,1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,如图所示是检验1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。（1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是 _ _ _。,（2）在试管A里加入2mL 1，2二氯乙烷和5mL 10%NaOH的乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是_。,（3）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），试管A中发生反应的化学方程式是_，其反应类型是_。,（4）为检验产生的气体，可在试管B中盛放_，现象是_；向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是_。,检查装置气密性,防止暴沸,消去反应,溴水,溶液褪色,产生白色沉淀,
