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1、维生素B6,维生素C,咖啡因,第十四章 芳香杂环化合物,有环状结构单元，环中包括其它杂原子。,杂环化合物：含有杂环，且环具有芳香性的一类化合物,呋喃,噻吩,吡咯,咪唑,噻唑,五 元 杂 环,吡唑,一、分类和命名,吡啶,吡喃,嘧啶,六 元 杂 环,哒嗪,吡嗪,稠 杂 环,喹啉,嘌呤,异喹啉,吲哚,2甲基呋喃（甲基呋喃）,4乙基吡啶（乙基吡啶）,含取代基杂环的命名,编号原则,从杂原子开始编号，并尽可能使取代基的位次较小。,或将其邻位编为位，其次为位.,3硝基吡咯（硝基吡咯）,环上有两相同杂原子,则从带取代基(或H)的杂原子开始编号，并使另一杂原子编号尽可能小。,4甲基咪唑,4甲基嘧啶,5甲基噻唑,
2、6氨基嘌呤（腺嘌呤）,不同杂原子，以OSN为序，使杂原子编号最小。,特殊编号,1 六个原子共平面，都为SP2杂化，形成环状共轭体系。2 电子数=6，有芳香性，亲电取代反应比苯难，通常发生在位。3 氮原子上孤对电子易接受质子，具有弱碱性，其碱性比苯胺强，比氨弱。,第二节 芳香六元杂环,一 吡啶的结构,二 吡啶的性质（一）水溶性,1 吡啶的氮原子可与水形成氢键，因此吡啶能与水互溶。2 吡啶环上引入羟基和氨基后，吡啶分子间以氢键缔合，阻碍了吡啶与水分子的缔合，水溶性降低。,（二）碱性,（三）亲电取代与亲核取代反应,1 亲电取代,2 亲核取代反应发生在-位,（四）吡啶类化合物侧链氧化反应,（五）吡啶的
3、还原,三 嘧啶及基衍生物,1 嘧啶无色固体，易溶于水，弱碱性。2 嘧啶是含有2个N原子的六元杂环，环上电子云密度比吡啶低，亲电取代反应困难。,嘧啶衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶,尿嘧啶酮式和烯醇式互变异构,1 成环原子都是SP2杂化，形成环状共轭体系。2 电子数=6，有芳香性。3 电子云非均匀分布，杂环稳定性不如苯。环上电子云密度比苯环大，亲电取代比苯容易，通常发生在位。,一 吡咯、呋喃和噻吩的结构,第三节 芳香五元杂环,从pKb数据得知，碱性大小为：氨气吡啶苯胺吡咯。,二 吡咯、呋喃和噻吩的性质,（一）吡咯的酸碱性,（二）亲电取代反应,三 吡咯衍生物,血红素与蛋白质结合成血红蛋白，在人体内起到输送氧作用。,卟吩,血红素,所有原子都为SP2杂化，与1位杂原子不同的是，2位和3位杂原子的P轨道中有一个单电子参与共轭体系，而1位杂原子P轨道中有一对电子参与共轭体系，共轭体系有六个P电子，因此，具有一定芳香性。,四 噻唑、吡唑和咪唑的结构,咪唑及其衍生物,咪唑环中NH上的H可移至另一个N原子上，所以能发生互变异构现象。4甲基咪唑和5甲基咪唑是两个互变异构体。,第四节 稠杂环化合物,嘌呤是由嘧啶和咪唑稠合而成。嘌呤的重要衍生物是腺嘌呤和鸟嘌呤，它们是核酸重要组成部分。,
