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1、第八章：醛、酮、醌,醛、酮,醛、酮都是醇的氧化产物，它们的分子中都含有羰基（C O），因此醛和酮常被合称为羰基化合物。醛、酮的定义。醛、酮的分类。醛、酮的命名。,醛、酮的结构。醛、酮的化学性质。羰基的加成反应。还原反应。氧化反应。烃基上的反应。,不饱和羰基化合物的加成。,一、醛、酮的定义,醛：羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物。如：醛的通式：官能团：称为醛基，简写为CHO。,O|HCH,O|CH3CH,O|RCH,O|CH,一、醛、酮的定义,酮：羰基碳原子上同时连有两个烃基的化合物。如：通式为：官能团：称为酮基，简写作CO。,O|CH3CCH3,O|C,O|RCR,二、醛、酮的分类,根据烃
2、基的不同：,二、醛、酮的分类,根据羰基的数目分：,CH3CHO,C2H5COCH3,CH3COCH2COCH3,三、醛、酮的命名,脂肪族醛酮采用系统命名法，选含有羰基的最长碳链为母体；编号从醛基（或酮基最近端）开始，酮的位次要标明。,HCHO,CH3CHO,O|CH3CH2CCH2CH3,O|CH3CCH3,甲醛（蚁醛）,乙醛,3戊酮,丙酮,4甲基2戊酮,O|CH3CHCH2CCH3|CH3,三、醛、酮的命名,芳香族和脂环族醛、酮命名时，常把芳环和脂环看作取代基，而以含羰基的碳链为母体。,1,3环戊二酮,苯甲醛,环已基甲醛,苯乙酮,1苯基2丁酮,三、醛、酮的命名,不饱醛、酮命名时选择同时含不饱
3、和键和羰基的最长碳链作母体。书写时要标出不饱和键和羰基的位次。,3戊烯2酮,3苯基2丙烯醛（肉桂醛）,2丁烯醛（巴豆醛）,O|CH3CCH2CH2CHO,4戊酮醛,四、醛、酮的结构,羰基的结构：碳原子和氧原子间以双键连接，碳原子采取SP2杂化形式与氧形成一个键和一个键。羰基碳所连的三个基团共平面，键角接近120。羰基双键是极性不饱和键，易发生亲核加成。,四、醛、酮的结构,醛、酮的性质：,+,-,亲核加成反应和-H的反应是醛、酮的主要化学性质,H的反应（羟醛缩合；卤代）,C O,R CH2,(R)H,亲核试剂进攻缺电子的碳，发生羰基的加成,醛基易于氧化,五、化学性质加成反应,与HCN加成：（增加
4、一个碳）,-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物,五、化学性质加成反应,加入少量碱可加速反应。活性：醛 酮亲核加成的活性：醛、甲基酮和8碳以内的脂环酮能与HCN加成,五、化学性质加成反应,举例：,五、化学性质加成反应,与RMgX加成：（增碳反应）,甲醛与格氏试剂作用可制备伯醇,RCH2OH,五、化学性质加成反应,R|RCHOH,其它醛与格氏试剂作用可制备仲醇,酮与格氏试剂作用可制备叔醇,五、化学性质加成反应,与饱和NaHSO3加成：现象：产物羟基磺酸钠不溶于NaHSO3而以白色结晶析出。,NaOSOH|O,乙醛羟基磺酸钠,如：,五、化学性质加成反应,丙酮羟基磺酸钠,醛、脂肪族甲基酮、8
5、碳以内的脂环酮能与NaHSO3反应,*羟基磺酸钠在酸性或碱性环境下都可水解。,五、化学性质加成反应,五、化学性质加成反应,与ROH加成：缩醛反应,*同碳二元醚，胞二醚即缩醛。,五、化学性质加成反应,OR|RCHOR缩醛对碱、还原剂和氧化剂相当稳定，但能被酸水解。缩醛常选用的醇是乙二醇：,CH2OH|CH2OH,五、化学性质加成反应,与水的加成：,只有羰基很活泼的醛、酮能与水加成,五、化学性质加成反应,羰基的加成缩合：羰基试剂：能与羰基作用的氨的系列衍生物,常用NH2Y表示。如下：,RNH2,NH2OH,NH2NH2,伯胺羟胺肼,苯肼2，4-二硝基苯肼氨基脲,五、化学性质加成反应,C O+NH2
6、Y CNY|HO H（醇胺）,整个反应是分加成、再脱水两步进行的，但从最终反应产物的结果看，整个反应相当于：,化学性质加成反应,举例：,丙酮苯腙,乙醛肟,丙酮2,4二硝基苯腙,化学性质加成反应,肟和苯腙都是黄色或橙色结晶，遇酸溶液可分解。,HCHO+,苯甲醛2,4二硝基苯腙,甲醛2,4二硝基苯腙,化学性质加成反应,肟的命名：腙类的命名：,苯甲醛肟,丙酮肟,乙醛腙,苯甲醛苯腙,丙酮2,4二硝基苯腙,甲醛肟,五、化学性质氧化反应,与弱氧化剂的作用：Tollen试剂：AgNO3NH3 Ag(NH3)2+,醛能被氧化而酮不能,五、化学性质氧化反应,苯甲醛,乙醛,丙酮,五、化学性质氧化反应,Fehlli
7、ng试剂（斐林试剂）：组成：Fehlling A：CuSO4 Fehlling B：NaOH 和酒石酸钾钠成份：A和B等量混合。外观：深蓝色溶液,COOK|CHOH|CHOH|COONa,仅脂肪醛能作用,芳香醛和酮不能。,五、化学性质氧化反应,+Cu2+,注：弱氧化剂不能氧化碳碳双键。如,五、化学性质氧化反应,与强氧化剂作用：,五、化学性质还原反应,加H2反应：催化加氢在还原羰基的同时，也能还原其它不饱和键。（如C C）,五、化学性质还原反应,NaBH4或LiAlH4还原：只还原羰基克莱门森还原：有C=C、OH等基团不行,巴豆醇,ZnHg+HCl：锌汞剂,五、化学性质还原反应,WolffKis
8、hner、黄鸣龙反应：,五、化学性质烃基上的反应,卤代反应：中性或酸性环境中，生成一元卤化物。,碱性条件下，进行多元卤代：,卤仿,五、化学性质烃基上的反应,氯仿CHCl3和溴仿CHBr3都是无色液体,卤仿,碘仿CHI3为淡黄色晶体，碘取代时会有淡黄色沉淀析出，现象明显，常用来鉴定反应范围的化合物。该反应即碘仿反应。,五、化学性质烃基上的反应,淡黄,淡黄,碘仿反应：,五、化学性质烃基上的反应,另外，某些醇也可以发生碘仿反应，如:,五、化学性质烃基上的反应,适用范围：含有的化合物反应条件：碱性，是一个减碳的反应。用途：作鉴别用，制羧酸。,O OH|CCH3 或 CHCH3,O O OH|CH3CH
9、；RCCH3；RCHCH3；CH3CH2OH,烃基上的反应举例,例、鉴别下列化合物：,O|CH3C(CH2)2CH3,CH3(CH2)2CHO,五、化学性质烃基上的反应,羟醛缩合：反应条件：含H的醛酮；稀OH-。过程：,五、化学性质烃基上的反应,产物：a.稀碱常温下生成羟基醛（酮）。,OH|CH3CHCH2CHO,b.浓碱或加热条件下，生成,不饱和醛、酮。,*注意反应条件的区别，给出正确产物。,五、化学性质烃基上的反应,相同物质的缩合：,OH CH3|CH3CH2CHCHCHO,O O|CH3CCH3+HCH2CCH3,五、化学性质烃基上的反应,不同物质：(通常一个含H，一个不含H),分子内部：,五、化学性质歧化反应,康尼查罗反应歧化反应：不含H的醛。如：不同的醛混合，较小的醛被氧化。,O|HCH,(CH3)3CCHO,六、醌,醌的制备：,O|O,六、醌,六、醌,醌的性质：,
