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1、6个质子处于完全相同的化学环境，单峰。没有直接与吸电子基团（或元素）相连，在高场出现。,1.谱图解析（1）,谱图解析（2）,质子a与质子b所处的化学环境不同，两个单峰。单峰：没有相邻碳原子（或相邻碳原子无质子）,质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低场（相对于质子a）出现。,谱图解析（3）,裂分与位移,谱图解析（4）,b,a,实例分析,e,d,c,b,a,实例分析,7重峰,2重峰,b,a,ce,实例分析,c,a,b,实例分析,b主要受aa影响，三重峰；a主要受b 和c影响，裂分成四重峰；c主要受a的影响，两重峰,a,b,d,c,实例分析,化学位移：双键磁各向异性：bcd 处于负屏蔽
2、区，a处于正屏蔽区；溴原子对bcd的影响（P130表3-7）,裂分峰：a只受d的影响，裂分成双重峰；d 受a bc的影响裂分成多重峰；b主要受d的影响，裂分成双峰；c主要受d的影响，裂分成双峰。,实例分析,a,c,b,d,C6H5CH2CH2OCOCH3 a b c d,由分子式求不饱合度由积分曲线求1H核的相对数目解析各基团 首先解析：,再解析：,(低场信号),最后解析：芳烃质子和其它质子 活泼氢D2O交换，解析消失的信号 参考化学位移，偶合常数和峰数目解释低级偶合系统 参考IR，UV，MS和其它数据推断解构 得出结论，验证结构,解析谱图的步骤,2.谱图解析与结构(1)确定,5,2,2,3,
3、化合物 C10H12O2,谱图解析与结构确定步骤,正确结构：,=1/2(20+2-12)=5,2.1单峰三个氢，CH3峰 结构中有氧原子，可能具有：,7.3芳环上氢，单峰烷基单取代,3.0,4.30,2.1,3.0和 4.30三重峰和三重峰 OCH2CH2相互偶合峰,9,5.30,3.38,1.37,C7H16O3，推断其结构,6,1,C7H16O3，=1/2(2+14-16)=0,a.3.38和 1.37 四重峰和三重峰 CH2CH3相互偶合峰,b.3.38含有OCH2 结构 结构中有三个氧原子，可能具有(OCH2)3,c.5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连,结构(2)确定过程,C7
4、H16O3，=1/2(2+14-16)=0,a.3.38和 1.37 四重峰和三重峰 CH2CH3相互偶合峰,b.3.38含有OCH2 结构 结构中有三个氧原子，可能具有(OCH2)3,c.5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连,正确结构：,谱图解析与结构(3),化合物 C10H12O2，推断结构,7.3,5.21,1.2,2.3,5H,2H,2H,3H,结构(3)确定过程,化合物 C10H12O2，,=1/2(2+20-12)=5,a.2.32和 1.2CH2CH3相互偶合峰b.7.3芳环上氢，单峰烷基单取代c.5.21CH2上氢，低场,与电负性基团相连,正确：B,谱图解析与结构(4),
5、化合物 C8H8O2，推断其结构,1H,2H,2H,3H,结构(4)确定过程,化合物 C8H8O2，,=1/2(2+16-8)=5,=7-8芳环上氢，四个峰对位取代=9.87醛基上氢，低=3.87 CH3上氢，低场移动，与电负性强的元素相连：OCH3,正确结构：,习题1,在-蒎烯中，标出的三种甲基氢核为何有不同的值？a：1.63 b:1.29 c:0.85,a甲基质子受双键的电负性影响，以及双键正屏蔽区磁的各向异性影响；b甲基质子距离双键的正屏蔽区较远；c甲基质子距离双键的正屏蔽区较近所以化学位移值顺序为：abc,习题2以下为同一化合物的两种表达方式：,试解释为何J1,2=0-2Hz，J2,3
6、n=8-10Hz，J3x,2=3-5Hz，J7a,7s=9-11Hz?另外，试推测J2,7a 与J2,7s中何者数值较大，为什么？（10分）,环烷烃亚甲基质子偕偶合常数一般为1016HZ，所以J7a,7s=9-11Hz；其它三个偶合常数为邻偶，邻偶和常数的大小与两个质子的两面角有关，当两面角为0或180度时，邻偶和常数最大，所以J2,3n=8-10Hz；当两面角为90度时，邻偶和常数最小，所以J1,2=0-2Hz；当两面角为其它值时，偶合常数介于两个之间，所以J3x,2=3-5Hz。J2,7a较大，因为两个质子处于W位置，W型偶合常数一般为0-1之间。,习题3,某化合物中三种质子相互偶合构成A
7、M2X2系统，JAM=10HZ,JMX=4HZ,它们的峰形应为：A.A为单质子三重峰，M为双质子四重峰，X为双质子三重峰B.A为单质子单峰，M为双质子六重峰，X为双质子三重峰C.A为单质子三重峰，M为双质子六重峰，X为双质子三重峰D.A为单质子两重峰，M为双质子六重峰，X为双质子三重峰,习题4,下列化合物中，Ha有几重峰，为什么？,质子a主要受邻位两个质子b的偶合干扰，裂分为三重峰；同时也受对位质子c的偶合干扰，使每个裂分峰又裂分为二重峰；因此质子a裂分为有细微裂分的三重峰,信号峰归属,习题5,1HNMR(溶媒：(CD3)2SO):1.3（t，3H），2.0（s，3H），3.9（q，2H），6
8、.8（d，2H），7.6（d，2H），9.8（s，1H）,1.3（t，3H）：CH3-CH2 2.0（s，3H）：CH3-CO-3.9（q，2H）：CH3-CH2-CO-6.8（d，2H）：Ar-H X 2 7.6（d，2H）：Ar-H X 2（酰胺端）9.8（s，1H）：Ar-NH-,异鼠李素的化学结构如下图，其1H-NMR 数据如下：9.45(1H，s)、9.77(1H，s)、10.80(1H，s)、12.45(1H，s)、6.20（1H,d,J=2.0HZ）6.48（1H,d,J=2.0HZ）、7.74(1H，d，J=1.8HZ)、7.68（1H，dd，J=1.8，8.2HZ）6.93(
9、1H，d，J=8.2HZ)、3.83(3H，s)。请对上述信号峰进行归属。,1,3,5,6,8,2,3,4,5,6,12.45(1H，s),10.80(1H，s),9.77(1H，s),9.45(1H，s),6.20（1H,d,J=2.0HZ）,6.48（1H,d,J=2.0HZ）,7.74(1H，d，J=1.8HZ),7.68（1H，dd，J=1.8，8.2HZ）,6.93(1H，d，J=8.2HZ),3.83(3H，s),9.45(1H，s)为4-OH；9.77(1H，s)为3-OH；10.80(1H，s)为7-OH；12.45(1H，s)为5-OH；原因：磁的各向异性，分子内氢键，空间位
10、阻等因素6.20（1H,d,J=2.0HZ）为H-6；6.48（1H,d,J=2.0HZ）为H-8；原因：羟基为强供电子基团；裂分峰；偶合常数7.74(1H，d，J=1.8HZ)为H-2；7.68（1H，dd，J=1.8，8.2HZ）为H-6；6.93(1H，d，J=8.2HZ)为H-5；原因：裂分峰；偶合常数；羟基的供电子能力比甲氧基强3.83(3H，s)峰为-OCH3信号原因：单峰；化学位移值,1,2,3,5,7,3.07,3.30(br.sx2),5.67t J=7,2.34br.t J=7,2.14,2.49(br.sx2),5.51t J=7,4.52m,6.55dd J=3,8.5
11、,6.59d J=8.5,1.50s,1.24s,7.44d J=3,照射3.07,3.30信号处的质子时，5.67信号质子由br.t变成br.s(宽的单峰），表示除此之外还有远程偶合；照射1.24信号处的质子时，5.67信号质子由br.t变成尖锐三重峰t,1HNMR(CDCl3):1.22(t,J=7.2 Hz,6H,2CH3),2.37(s,6H,2CH3),4.10(q,J=7.2Hz,4H,2CH2O),5.09(s,1H,CH),5.77(brs,1H,NH),7.38(t,J=8.0Hz,1H,ArH),7.64(d,J=8.0Hz,1H,ArH),8.00(d,J=8.0Hz,1H,ArH),8.13(s,1H,ArH);,8.13(s),8.00(d,J=8.0),7.38(t,J=8.0),7.64(d,J=8.0),5.77(brs,1H),2.37(s),1.22(t,J=7.2),4.10(q,J=7.2),5.09(s,),
