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1、第4章 烯烃和炔烃,Alkene and Alkyne,一、烯烃和炔烃的结构,?,sp2,乙烯分子形成的示意图,键和键的主要特点,存在顺反异构,易发生化学反应,乙炔分子形成的示意图,？,不易极化,sp,sp,sp,想一想,二、烯烃和炔烃的命名,烷烃-ane 烯烃-ene 炔烃-yne propane propene propyne,CH2=CH 乙烯基CH3CH=CH 丙烯基CH2=CHCH2 烯丙基 异丙烯基,1 2 3 4 5 6 7,4,6-二甲基-5-乙基-3-庚烯,5-ethyl-4,6-dimethyl-3-heptene,7 6 5 4 3 2 1,3-(正)丙基-1-庚烯-5-
2、炔,5-乙烯基-1,3-环戊二烯,?,?,?,三、顺反异构及构型标记法,归纳,顺反异构现象的存在,1.顺反异构现象产生的条件 分子中存在着限制原子自由旋转的因素(如双键、脂环等）。在不能自由旋转的两端原子上，必须各自连接着两个不同的原子或基团。,（无）,2.顺反异构体的命名法,顺-,反-,顺反标记法,2,4-庚二烯,顺,顺-,反,顺-,顺,反-,反,反-,?,Z、E标记法,2 1,3-甲基-2-乙基-1-溴-1-丁烯,(E)-,5-溴-2,4-庚二烯,(2Z,4E)-,2,6,1,3,5,4,7,?,?,顺-2-戊烯,反-2-戊烯,（Z）-2-戊烯,（E）-2-戊烯,顺-2-溴-2-丁烯,反-
3、2-溴-2-丁烯,（E）-2-溴-2-丁烯,（Z）-2-溴-2-丁烯,?,?,维生素A1,新维生素A1,新维生素A1的活性只是维生素A1的75%,?,8.55A,O,H,H,O,3.88A,反-己烯雌酚,顺-己烯雌酚,反式活性比顺式高710倍,?,1.什么叫诱导效应（）在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应叫诱导效应。,四、诱导效应 inductive effect,2.诱导效应的表示方法,3.取代基的电负性次序,-F-Cl-Br-I-OCH3-NHCOCH3-C6H5,4.诱导效应的特点,-,+,+,+,五、烯烃和炔烃
4、的加成反应,(Br2/CCl4),红棕色,无色（红棕色褪去）,1.加卤素,？,第一步（以烯烃为例）：,配合物,第二步：,？,2.加酸,第二步：,正碳离子,不对称试剂,主要？,（主要产物）,马尔科夫尼科夫规则：当不对称烯烃与不对称试剂进行加成时，试剂中带正电荷部分总是加在含氢较多的双键碳原子上，而带负电荷部分则加到含氢较少的双键碳原子上。(简称：马氏规则),稳定性？,3 2 1,(主要),(次要),(1),sp2 杂化,-,+,H,H,H,想一想,指出下列反应的主要产物,?,3.过氧化物效应,4.催化加氢,六、烯烃和炔烃的氧化反应,1.羟基化反应,2.氧化开裂,+,?,?,想一想,化合物A、B、
5、C均为庚烯的异构体，A、B、C与酸性高锰酸钾溶液作用分别得到：CH3COOH、CH3(CH2)3COOH；CH3COCH3、CH3CH2COCH3；CH3COOH、CH3CH2COCH2CH3。,推结构题,试推断A、B、C的结构式。,A：,B：,C：,题目分析,七、末端炔氢的特性,乙炔银(白色),乙炔亚铜(砖红色),1.不溶性炔化物的生成,用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯和1-丁炔,Br2/CCl4,3,鉴别题,-,2.炔负离子的亲核取代反应,碳链增长,炔负离子+伯卤代烷,烯烃+HX,炔烃,?,?,合成题,题目分析,八、二烯烃,2.累积二烯烃,1.隔离二烯烃,CH2=C=CH2,(n=1,2,3)
6、,3.共轭二烯烃,离域键,共轭双键,离域能,共轭能,共轭二烯烃的结构,1,3-丁二烯分子形成的示意图,共轭体系,2,4 己二烯,1,3,5 己三烯,氯乙烯,（多电子共轭）,-共轭,p-共轭,烯丙正碳离子,烯丙碳自由基,（缺电子共轭）,（等电子共轭）,-超共轭,-P超共轭,超共轭,丙烯,乙基正碳离子,分子中存在哪几种共轭？,想一想,参与共轭的电子公共化；,键长平均化；,体系能量降低，共轭体系越长越稳定。,共轭体系的特点：,（b）,（d）,（c）,（a）,按稳定性增加的顺序排列下面的物质,（a）,（b）,（c）,（d）,想一想,共轭效应 conjugative effect,静态共轭效应,动态共轭效应,共轭体系极化时电荷密度“正负交替”，且波及整个体系，影响是远程的。,共轭效应的特点,共轭二烯烃的,1,2-加成与1,4-加成,反应机理,伯正碳离子,烯丙型正碳离子,
