《烷烃和环烷烃》PPT课件.ppt

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1、,第二章 烷烃和环烷烃(1),主要内容 烷烃的结构,同分异构体 烷烃的命名(普通命名法,IUPAC命名法)构象和构象异构体,构象式的表示法,一.烷 烃(Alkanes,Paraffins),烷烃的结构,C:sp3 杂化,成 键,同分异构现象和同分异构体(碳架异构体),(CONSTITUTIONAL ISOMERS,STRUCTURAL ISOMERS),同分异构体 具有相同的分子式,但原子的连接顺序不同的分子,C4 以上烷烃出现同分异构现象,C4H10,C5H12,C6H14,C20H42,366,319,同分异构体数,2,3,5,碳原子的四种类型,1 C(伯碳,一级碳),primary ca

2、rbon,2 C(仲碳,二级碳),secondary carbon,tertiary carbon,3 C(叔碳,三级碳),4 C(季碳,四级碳),quaternary carbon,二种类型 2 C,二种类型 1 C,二种类型 1 C,分析下列化合物所含碳原子种类,碳原子种类的扩展,1自由基(伯自由基),2自由基(仲自由基),3自由基(叔自由基),1碳负离子(伯碳负离子),3碳正离子(伯碳正离子),普通命名法 用于简单化合物的命名 IUPAC命名法(系统命名法)(IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会,International Union of Pure and Applied Chemis

3、try),二.烷烃的命名,基础:普通命名法,普通命名法,中文名,英文名,甲烷,乙烷,丙烷,methane,ethane,propane,碳原子数目+烷 英文命名用词尾-ane表示烷烃,碳原子数为110用天干(甲、乙、丙、壬、癸)表示,C1,C2,C3,异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n-(normal)、iso和neo(注意不加“-”),中文名,英文名,正丁烷,异丁烷,正戊烷,异戊烷,新戊烷,n-butane,isobutane,n-pentane,isopentane,neopentane,C4,C5,C6,正己烷,异己烷,新己烷,n-hexane,isohex

4、ane,neohexane,中文名,英文名,如何命名?,如何命名?,正庚烷,正辛烷,正壬烷,正癸烷,正十一烷,正十二烷,正十三烷,正二十烷,n-heptane,n-octane,n-nonane,n-decane,n-undecane,n-dodecane,n-tridecane,n-eicosane,碳原子数为10以上时用大写数字表示,C7,C8,C9,C10,C11,C12,C13,C20,中文名,英文名,IUPAC命名法(系统命名法),基本方法:选定一条最长链作为主链(以普通命名法命名)其它支链作为主链上的取代基。,普通命名法:异丁烷,IUPAC命名法:2-甲基丙烷,一些常见的烷基,主链

5、的选择和取代基位置编号,最长链为主链取代基编号数最小,不同基团编号相同时,使小取代基编号最小,含支链的取代基的命名,仲丁基2-丁基1-甲基丙基,这样选取主链及编号是否合适?,三.构象(comformation)和构象异构体,CC单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列(构象)不同的构象之间为构象异构关系(一类立体异构现象),描述立体结构的几种方式,伞形式,锯架式,Newman投影式,键电子云排斥,von der waals排斥力,内能较高(最不稳定),乙烷的构象,交叉式构象,扭曲式构象,重叠式构象,staggeredconformer,skewedconformer

6、,eclipsedconformer,原子间距离最远内能较低(最稳定),(有无数个),乙烷构象转换与势能关系图,旋转中须克服能垒扭转张力 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力,一般情况下(T-250oC):单个乙烷分子:绝大部分时间在稳定构象式上。一群乙烷分子:某一时刻,绝大多数分子在稳定的构象式上。,丁烷的构象,交叉式(anti)(反交叉式),部分重叠式,邻位交叉式(gauche),全重叠式,邻位交叉式(gauche),甲基间距离最远(最稳定),较不稳定,较稳定,甲基间距离最近(最不稳定),丁烷构象转换与势能关系图,其它烷烃的构象,规律:大基团总是占据反是对位交叉,最稳定,最不稳定,立体异构体:由原子或基团在空间的排列(或连接)方式不同所产生的异构体(包括构型异构体和构象异构体),立体异构体、构型异构体与构象异构体,构型异构体,不可转换 理论上可分离,构象异构体,可通过单键旋转转换,一般无法分离,本次课要求 了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。掌握烷烃的两种基本命名方法,能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。了解并掌握化合物构象的概念,熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。,

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