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1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离 提纯,有机物的性质,结构式（有哪些官能团）,确定分子式,分离不溶性固体与液体,漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台(带铁圈),粗盐提纯时把粗盐溶于水，经过滤把不溶于水的杂质除去,1、要“一贴二低三靠；2、必要时洗涤沉淀物；3、定量实验要“无损”,从溶液中分离出固体溶质,蒸发皿、玻璃棒、酒精灯、铁架台(带铁圈),从氯化钠溶液中结晶出氯化钠,1、边加热边搅拌2、用余热蒸干少量溶剂,从互溶的液态混合物中分离出沸点较低的物质,蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管(牛角管)锥形瓶、铁架台、酒精灯、石棉网,制取蒸馏水工业酒精的蒸馏,1、温度计
2、水银球位于蒸馏烧瓶支管口下方0.5cm处2、冷凝管冷却水流向，应从下往上，与蒸气成逆流,分液漏斗、烧杯、铁架台(铁架台),分液漏斗、烧杯、铁架台(铁架台),利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度不同的分离方法,CCl4把溶于水里的溴萃取出来,1、检查分液漏斗是否漏液2、对萃取剂的要求,不互溶液体的分离,水、苯的分离,下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出,溶解度不同的固体,烧杯玻璃棒短颈漏斗酒精灯,KNO3、NaCl混合液中提纯KNO3粗苯甲酸的重结晶,1、一般先配较高温度下的浓溶液，然后降温结晶；2、结晶后过滤，分离出晶体,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯
3、物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤,，洗涤,对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方法是_,提纯液体有机物常采用的操作方法有_、_。,重结晶,蒸馏,萃取分液,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A 乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水,可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（）A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,D,D,现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是
4、（）A 分液、萃取、蒸馏 B 萃取、蒸馏、分液C 分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液,C,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2的物质的量之比为1:1,由此可以得出的结论是（）A、该有机物分子中C、H、O原子个数比为1:2:3B、分子中C、H原子个数比为1：2C、有机物必定含有氧D、有机物中必定不含有氧,B,例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P2
5、0）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,C2H6O,二、元素分析,相对分子质量,实验测得某碳氢化合物A中，含碳80，含氢20（质量分数），求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,（96试测题）吗啡是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。,2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。,某同学为测
6、定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：,C3H4O3,将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物20g滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物不可能是（）A、C2H6 B、C2H6OC、C2H6O2 D、C2
7、H4O,D,确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol g/L,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,（一）相对分子质量的确定质谱法,三、用物理方法确定有机化合物的结构,展示质谱仪的图片。讲述它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相
8、对分子质量,M=46,例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,练习2某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式
9、是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,（二）分子结构的测定,有机物的性质,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团写出可能的同分异构体,指出当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。,1、红外光谱讲述由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于
10、不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。限于在学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。,例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,2、核磁共振氢谱讲述对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同
11、，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,例2一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D
12、 CH3COOCH3,练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,九州娱乐网 www.jiuzhouyule.me 九州娱乐网 uyd31vau 板，每挂车上各放着一把大铁锹和四只大木桶。大个子和小胖子把平车推到淋灰池子旁边，把所有的木桶全部搬下来摆放好，又各自抄起一把铁锹。大个子问中年男人：“头儿，挖哪个池子里的？”中年男人没有说话，而是走过去从他们手里拿过大铁锹来，将两把铁锹相互刮蹭敲打一番后又递给他们拿着。接着，又挨着个儿将八只大木桶
13、一个一个地拍打拍打，又提起来倒过去磕打磕打以后重新摆放好。做完这些之后，中年男人这才问耿老爹：“这位大哥，你想要哪个池子里的？”耿老爹说：“就顺序从边上的这个池子挖吧。”“好喽！”中年男人答应一声，又认真吩咐大个子和小胖子：“装满当，装结实啊，注意不要铲上边边角角的杂物！”八只大木桶装得满满当当的了。耿老爹按照中年男人说的数目交了钱，又问这些大木桶的押金几何，中年男人说：“你刚才交的，已经都包含在里边了，押金是一两银子。什么时候还回来木桶，就如数退还。您稍等一下，我去开个收据。”转头又吩咐大个子年轻后生：“你去，把那个最大的搅拌盆刮蹭干净了拿过来！”说完，进屋里开收据去了。少顷，中年男人又出来
14、了。除了手里捏着收据之外，他臂弯里还抱来一把泥叶子、一个泥托子、一把小铲子、一根长短、粗细适度的，光光滑滑的木棍和一包用牛皮纸包着的什么东西。耿老爹和耿正见了，赶快上前接过他臂弯里抱着的东西。他腾开手以后，先把收据递给耿老爹，说：“这个收据请收好了。”然后，他又指着那些东西说：“这些个家伙什儿你们也拿去用吧，用完了和八只木桶一块儿还回来就行了！”没等耿老爹道谢，他又指着那把泥叶子说“这把泥叶子很好用！还有，这是一包上好的榆皮毛拉絮，送你们了。把这个和在石灰膏里充分搅拌，打成的石灰泥特别有韧劲儿，上的墙面既光滑又结实耐磨！”耿老爹喜出望外，连声道谢！耿正兄妹三人各自拿起一件家伙什儿，小青捧起那包
15、榆皮毛拉絮，都等在一边看着中年男人指挥两个助手装车。耿老爹和中年男人，应该说是淋灰池子的头儿，分别把两挂平车架起来，大个子和小胖子把八大桶石灰膏和搅拌盆装到车上，再用两根粗实的麻绳将两辆车上的大桶简单绑系一番，然后从二人手中接过平板车的把手，那头儿就挥手和大家告别了。当八大桶石灰膏被稳稳当当地送到白家院儿里后，耿老爹赶快取下搅拌盆放在新屋的台阶上，然后和耿正各架住一挂平车，两个助手把八只装满了石灰膏的大木桶合力搬下来放到新屋里的地中央。大个子年轻后生对耿老爹说：“你们什么还这些木桶和家伙什儿的时候，就过来叫我们一声，我们再推平车过来拉。”耿老爹道了谢以后，他们就高高兴兴地走了。耿老爹把收据和剩下的银子交给乔氏，问：“不知道他们要的这,
