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1、维生素,vitamin,维生素概述,维生素是指一类维持细胞正常功能所必需的，但在动物体内不能自身合成或合成不足，而必须由食物供给的小分子有机化合物。如果缺乏会患特异缺乏症，它不作为能量物质，也不能作为机体的构成物质。,维生素可按其溶解性的不同分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。脂溶性维生素有VitA、VitD、VitE和VitK四种。水溶性维生素有VitB1，VitB2，VitPP，VitB6，VitB12，VitC，泛酸，生物素，叶酸等。,维生素分类,命名,习惯命名法 A族、B族、C族、D族、E族、K族等，在B族中又有B1、B2、B 3、B 5、B6、B7、B9、B12等；甲、乙、丙、丁、
2、戊、己、庚、辛等；按缺乏症命名，抗坏血酸等；按分子结构特征命名，核黄素等系统命名法,根据化学系统命名。,Vit 特点,对维持机体的正常生长、发育、繁殖是必需的。作为酶的辅酶或辅基的组分。机体需要微量，供应不足时，将出现代谢障碍和特定的临床症状。机体不能合成或合成量不足，必须从食物中摄取，肠道微生物也可以合成一部分。在机体内有一定的储备，缺乏症出现的时间与储量及需要量有关。,水溶性维生素,B族维生素,硫胺素是最早发现的一种维生素。1897年Eijkman认为脚气病是由于缺乏米糠中的某种成分引起的,1911年Funk从米糠中提取到这种能治疗脚气病的物质,因为它具有胺的性质,称为“Vitamine”
3、.因其结构中含有噻唑环(thiazole),而称为thiamin，又因分子中含有硫和胺，所以称为硫胺素。VitB1的盐酸盐为无色结晶，溶于水，对石蕊试纸呈酸性反应。在酸性溶液中稳定，在中性及碱性溶液中易被氧化，在碱性溶液中不耐高热。,硫胺素VB1,活性辅酶形式,Vit B1在一切活体组织（主要是肝脏）中可经硫胺素激酶催化与ATP作用转化成焦磷酸硫胺素（TPP），TPP是它的活性辅酶形式。TPP是脱羧酶、丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱氢酶系的辅酶。作为转酮醇酶的辅酶。,焦磷酸硫胺素的结构,多数天然食物中均含有VB1，瘦肉、心脏、肝脏、脑、酵母、蛋类、绿色蔬菜、全谷类、坚果及豆科植物的含量较为丰富。
4、动物主要来自谷类及青草饲料。由于VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱，因此很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其损失。如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨，而使其中的VB1损失殆尽。干燥、高温也能引起VB1的大量损失。某些食物中含有抗VB1因子。如某些生鱼或海产品，特别是鲤鱼、鲱鱼、虾中含有硫胺化酶，能裂解VB1分子。,来源,缺乏症,1“干性”脚气病，外周神经炎，肢端疲劳、疼痛和功能性损伤 2“湿性”脚气病，神经和心血管症状：心动过速，紧张之后心力衰竭 3韦尼克科尔萨夫综合症，虚弱、麻痹、瘫痪,1933年Kuhn从牛奶中分离出，其水溶液具有黄绿色荧光，1935年Kuhn和Karrer
5、同时分别合成了该维生素，称为核黄素。核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两部分组成。桔黄色针状晶体、味苦、微溶于水，易溶于碱性溶液，呈黄绿荧光。在565nm、pH48荧光最大。在酸性及碱性溶液中见光易分解。,核黄素VB2,活性辅酶形式,有两种氧化还原辅酶形式，即黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）,FMN和FAD,黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD），是核黄素（VitB2）的衍生物。VitB2具有氧化还原性，酶蛋白与FMN或FAD结合后统称为黄素酶（黄酶），催化脱氢氧化反应，其辅基FMN或FAD在酶促反应中作为递氢体，参与多种氧化还原反应。,FMN
6、和FAD 的递氢作用,核黄素的来源,乳、肝、肾、蛋黄，大豆、米糖、水果和绿色蔬菜，肠道微生物可以合成一部分，动物主要从青草饲料和添加剂中获得。加工、烹饪和储藏食物过程中VB2有不同程度的损失。精米中大部分丢失。VB2对光十分敏感，牛奶中的损失大多是由于光照造成的，因此宜用深色玻璃瓶来盛装牛奶。由于VB2在碱性溶液中加热极易破坏，因而在加工时应避免使用小苏打等碱性物质。,VB2缺乏：口角炎、唇炎、舌炎、阴囊炎、脂溢性皮炎等。缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。,缺乏症,维生素B3,泛酸，又称遍多酸，曾被称为VB3，1919年发现。泛酸广泛存在于各种食物中，故命名为“pantothenic acid
7、”意为“无所不在”。泛酸是由,-二羟基-,二甲基丁酸与-丙氨酸经肽键连接而成，分子中有酰胺键。人类食物中广泛存在泛酸，所以缺乏症很少发生。食物加工、烹饪中损失明显。,泛酸（遍多酸）在体内参与构成辅酶A（CoA），后者的结构成分为3-磷酸腺苷-5-焦磷酸-泛酸-巯基乙胺。CoA是酰化酶的辅酶，其中的巯基可与酰基以高能硫酯键结合，在糖、脂、蛋白质代谢中起传递酰基的作用。,CH3CSCoA O,CoASH,泛酸:COA,.,维生素B5,名称，曾用名为抗癞皮病维生素和维生素PP，或称烟酸，包括尼克酸和尼可酰胺，为吡啶类衍生物。无色晶体，较稳定，不被光、空气和热破坏，对碱稳定。与溴化氰作用产生黄绿色化合
8、物，可以作为定量分析的基础,活性辅酶形式,两种氧化还原辅酶形式：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）（又称辅酶I，CoI）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP）（又称辅酶II，CoII），烟酸在生物体中可与磷酸核糖焦磷酸结合转化为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸NAD，NAD被ATP磷酸化产生烟酸胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP),Vpp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）,OH若为OPO32-,则为NADP+,在体内，由尼克酰胺参与构成的两种辅酶均有氧化型（NAD+，NADP+）和还原型（NADH+H+，NADPH+H+）两种形式。它们作为脱氢酶的辅酶，在酶促反应中起
9、递氢体的作用。NAD+、NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶，递氢、递电子作用。能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，,缺乏症及来源,动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含有丰富的烟酸。人体缺乏烟酸易引起癞皮病。其典型症状是皮炎、腹泻和痴呆，又称“三D”症状。,维生素B6,VB6包括三种吡啶衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺无色晶体，易溶于水和酒精。在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，易光解。,活性辅酶形式,在动物组织中吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺各自可磷酸化为的磷酸化合物，而活性形式为磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺。吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺及各自的磷酸化合物在体内的转化关系。,磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可
10、作为氨基转移酶，氨基酸脱羧酶，半胱氨酸脱硫酶等的辅酶。,PLP的作用机理,来源,酵母、肝脏、肉、鱼、谷粒、坚果。动物主要以谷类和禾本科植物供给，肠道微生物也可合成一部分服用异烟肼治疗结核病的过程中易出现VB6缺乏。服用避孕药后也会引起其缺乏。另外可用VB6来治疗妊娠呕吐。,缺乏症,1皮肤和粘膜损伤2中枢神经系统障碍，惊厥或抽搐3个性改变或人格改变,又称为VH或VB7，是噻吩与尿素相结合的骈环化合物，带有一戊酸侧链，有,两种异构体，细长针状晶体，耐热，耐酸。戊酸与酶蛋白的赖氨酸残基侧链上的-NH2以肽键相连。,生物素（维生素B7）,生物素是羧化酶的辅基，在体内参与CO2的固定和羧化反应。,抗生物
11、素蛋白,生蛋清中含有一种抗生物素蛋白，可与生物素紧密结合，使之失去活性，并抑制它在小肠的吸收。加热可使这种抗生物素蛋白失活。生化上利用它们的这种特异结合的性质，作成亲和层析柱，用于分离；生物素还用作非放射性标记物。,缺乏症 肝、肾、蛋黄、蔬菜和青草来源 脂溢性皮炎、厌食、恶心和肌肉疼痛,叶酸,在菠菜中发现，广泛存在于各种绿叶蔬菜中，1941年Mitchell将之称为叶酸。由喋啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接，所以又称喋酰谷氨酸（PGA）。鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。,叶酸的5,6,7,8位置在NADPH存在下，可被还原成四氢叶酸（FH4 or THFA）。四氢叶酸是体内一碳单位
12、基团转移酶系统中的辅酶，其N5和N10原子与一碳单位基团结合，作为它们的载体，与嘌呤和嘧啶的合成有关。,四氢叶酸,四氢叶酸,消化系统功能障碍 巨红细胞贫血。绿叶、肝、肾、菜花、酵母、牛肉，青草，肠道微生物也能合成一部分 不同食物中叶酸的利用率不同。香蕉最高达82%。高温、长时间烹饪会照成叶酸的大量损失。,缺乏症与来源,维生素B12,Vit B12分子中含金属元素钴，故又称为钴胺素。Vit B12在体内有多种活性形式。其中，5-脱氧腺苷钴胺素是体内的主要形式，它可参与构成多种变位酶的辅酶，甲基钴胺素则是甲基转移酶的辅酶，与胆碱等的合成有关。通常与四氢叶酸共同起作用。深红色晶体。熔点甚高，溶于水，
13、乙醇、丙酮，不溶于氯仿。较稳定。,结构,结构,含三价钴的多环系化合物1类似卟啉的咕啉环和一个核苷酸两个主要部分组成2咕啉环位于一平面上，中心必有一个三价钴原子3咕啉环同“核苷酸”部分有两个连接健。一处是“核苷酸”的5，6-二甲苯并咪唑的一个N通过配位健与咕啉环中心的钴原子连接。另一处是呋喃核糖磷酸通过D-1-氨基-2-丙醇以酰胺键与咕啉环的一个吡咯环相连接。,缺乏症与来源,缺乏症 恶性贫血，影响红细胞的成熟来源 肝脏，奶，肉，蛋，心，肾，植物不含VitB12，自然界中只有微生物才能合成VitB12。VitB12的吸收需要胃粘膜合成的一种特殊蛋白内因子的协助，因此患胃病会妨碍它的吸收。,硫辛酸,
14、硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）,硫辛酸,传递氢原子.,辅酶Q(CoQ),辅酶Q又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中，其结构为：,辅酶Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子。,维生素C,又称抗坏血酸，是酸性已糖衍生物，是烯醇式的己糖内酯，有D-、L-两种异构体，只有L-型有生理功能，还原型生物活性。无色晶体，熔点190-192，味酸，溶于水和乙醇，不耐热，易被光及空气氧化。,结构,还原型,氧化型,功能,作为羟化酶的辅酶促进各种支持组织及细胞间粘着对生物氢
15、化有重要作用有抗氧化作用增强机体抗病力及解毒力,缺乏症与来源,缺乏症 毛细血管脆性增大，患坏血病，牙龈出血等来源 新鲜水果，蔬菜（橙类，橘子等），番茄等，动物主要来自青贮,脂溶性维生素,维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。,维生素A,维生素A指视黄醇,包括A1 和A2，有醇和醛两种形式，通常以视黄醇酯的形式存在，视黄醇与视黄醛之间可以相互转变。视黄醛能被氧化为视黄酸，并排出体外。Vit A1、A2为含-白芷酮环的不饱和一元醇，环的支链由2个异戊二烯和一个甲醇基所组成，是一个C9的一元不饱和醇。2Vit A2 是Vit A1 的3
16、，4-脱氢衍生物，区别是VitA2 在白芷酮环内C-3、C-4之间多一个双键。,结构,维生素A原,-胡萝卜素是 VitA2的前体，故称VitA原。其结构中含有两个白芷酮环和一个C18不饱和支链。它在小肠粘膜中由-胡萝卜素-15，15-二加氧酶催化，断裂为两分子的视黄醛，然后再还原为视黄醇，但-胡萝卜素在体内利用率很低。维生素A原还有-胡萝卜素、-胡萝卜素、类胡萝卜素，玉米黄素等。,功能,维持上皮组织的健康及正常视觉VitA与上皮组织结构的关系是维持上皮组织结构完整的必需因素，有预防眼结膜、泪腺、鼻腔、汗腺黏膜变质、干燥及角质化的功能VitA与正常视觉关系合成视紫红质的原料促进生长发育,VitA
17、与正常视觉关系,来源与缺乏症,来源 Vit A-存在于动物性食物中，鱼肝油含量较多 Vit A1咸水鱼肝脏含 A1；Vit A2淡水鱼肝脏 植物性食物中不含VitA，仅含-胡萝卜素和其他维生素原动物主要由青贮中摄取类胡萝卜素、玉米黄素等缺乏症 引起视觉障碍，患夜盲症 粘膜角质化，患干眼病 生殖障碍,维生素D,VitD又称抗软骨病维生素，包括D2、D3、D4、D5，是环戊烷多羟菲的衍生物，其中D2,D3活性最高。,维生素D原,动植物组织含有可以转化为VitD的固醇类物质，称为维生素D原，在紫外线照射下可转化为维生素D。麦角固醇可转化为维生素D2，7-脱氢胆固醇可转化为维生素D3，22-双氢麦角固
18、醇可转化为维生素D4，7-脱氢谷固醇可转化为维生素D5。,维生素D的结构,在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D。其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。它能促进肠道对钙、磷的吸收，有利于骨骼的钙化。,来源与缺乏症,VitD是类固醇物质，不能人工合成。植物体内不含VitD，但含有麦角固醇。动物体含有VitD，其中以鱼肝油中的含量最丰富，另外蛋黄，牛奶，肝，肾，皮肤都含有VitD。（用紫外光照射VitD原制造VitD，波长与照射时限必须适当，过度照射，会产生有毒物质。）儿童：佝偻病；成年：软骨病；老年：骨质酥松病,维生素E,又
19、叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，四种有生理活性。VitE淡黄色的无臭无味油状物，不溶于水而溶于有机溶剂，不被酸、碱及热破坏，极易氧化，对白光稳定，易被紫外光破坏。由于VitE极易被氧化，有首先代替其他物质被氧化作用，故可用作抗氧化剂。,功能与来源,功能 1与动物生殖有关 2对维持骨骼肌、心肌、平滑肌和周围血管的正常功能很重要，可防止有关肌肉萎缩 3抗衰老作用。VitE有强抗氧化作用，能保护不饱和脂肪酸，使其不被氧化成脂褐素，从而维持细胞膜的完整和功能。来源 分布广，以动植物油，尤其是麦胚油，玉米油，花生油及棉子油含量较多，蛋黄，牛奶，水果等中也含有。植物绿叶中富含VitE，动物不能合成，动物需从食物中取得。,维生素K,维生素K有3种，K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。,性质 K1为黄色油状物，K2为黄色晶体，K1、K2、K3溶于有机溶剂，不溶于水，耐热，易被光破坏。功能 促进血液凝固。它是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素，依赖VitK的因子有：凝血酶原 转变加速因子前体 血浆凝血酶激酶组分IX 司徒氏因子X来源：猪肝，苜蓿，菜花，菠菜。肠道微生物还可合成一部分。,
