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1、1,医用有机化学,化学教研室,吴海珊(1020403),第十一章 羧酸衍生物,2,作业：P.159 4、6、8、9,自学：P.150 一,不要求：P.158 三,3,羧酸衍生物通式:,OR,酰氧基,X,NH2、NHR、NR2,烃氨基,卤 素,烃氧基,酰基,4,羧酸衍生物,酰卤酸酐酯酰胺,5,主要内容：,第一节 羧酸衍生物的命名,第二节 羧酸衍生物的性质,亲核取代反应,反应活性(重点),第三节 碳酸衍生物,6,第一节 羧酸衍生物的命名,酰基的命名：某酸 某酰基,乙酰基,苯甲酰基,乙二酰基,7,一、酰卤的命名,乙酰氯,丙酰溴,苯甲酰氯,某酰基+卤素,8,乙酸酐,乙丙酸酐,邻苯二甲酸酐,二、酸酐的命
2、名,某（酸）酐,单酐,混酐,9,三、酯的命名,乙酸乙酯,苯甲酸异丙酯,乙二酸甲乙酯,某酸某(醇)酯,-己内酯,10,丙三醇三软脂酸酯,由多元醇和一元酸生成的酯，两种方法命名：,(三软脂酰甘油),11,四、酰胺的命名,乙酰胺,N-甲基乙酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,N-甲基-N-乙基乙酰胺,某酰胺,12,乙酰苯胺,N-甲基乙酰苯胺,-己内酰胺,13,第二节 羧酸衍生物的性质,想一想：L的不同对亲核取代反应有什么影响？,Nu：,14,一、亲核取代反应,+HL,亲核试剂,15,1.水解,反应活泼性：,+HX,2,+ROH,酰卤 酸酐 酯酰胺,16,+NH3,17,2.醇解,+HX,+ROH,+RCOO
3、H,酯的醇解反应又叫酯交换反应。,18,3.氨解,+HX,+ROH,+RCOOH,19,实验结果：,反应活泼性：,对于相同的亲核试剂：,反应活泼性：,对于相同的羧酸衍生物：,酰卤 酸酐 酯酰胺,胺（氨）醇 水,20,4.反应机理,HNu,亲核试剂：,H-OH H-OR H2N-G,离去基团L：,21,slow,反应通式：,亲核加成,消除,亲核取代,22,亲核性越强，反应越易,酰基碳所带正电荷越多，反应越易,L的碱性越弱越稳定，越易离去，反应越易,23,p-共轭效应,24,反应活泼性：酰卤 酸酐 酯酰胺,对于相同的亲核试剂：,25,难,难,电负性较小,离去基团：,26,反应活泼性：胺（氨）醇 水
4、,对于相同的羧酸衍生物：,亲核试剂：,H-OH H-OR H2N-G,：,：,：,与其它原子共享电子的能力,27,反应的活泼性减小,28,常用的酰化剂：酸酐和酰卤,酰化反应：在分子中引入酰基的反应。,活性大,活性小,29,练习：,1.完成下列反应式，写出主要产物,乙酰水杨酸（阿斯匹林）,活性大,活性小,30,非那西叮,活性大,活性小,31,水解,控制在第一步,活性较大,活性较小,32,2.下列化合物中最难发生水解的是,A.B.C.D.,3.不能与酸酐发生酰化反应的是 A.乙醇 B.乙胺 C.叔丁醇 D.三甲胺,33,4.水解、醇解、氨解活性最大是,A.,B.,C.,D.,-I效应、p-共轭,-
5、I效应、-共轭,I效应、-超共轭,34,第三节 碳酸衍生物,尿素,碳酸衍生物,碳酸分子中的两个OH被其它基团取代，所形成的化合物。,35,一、尿素（脲）,36,2.与亚硝酸的反应,通过测定氮气的体积,可测定脲的量,37,3.缩二脲的生成：,缩二脲,38,缩二脲难溶于水，可互变成烯醇式而溶于碱溶液。可发生缩二脲反应。,凡含有两个或两个以上肽键的化合物都能发生缩二脲反应,缩二脲的碱性溶液中加入少量的硫酸铜溶液，溶液显紫红色或紫色的反应,39,脲分子中的氧原子被亚氨基（NH）取代后的化合物，称为胍，又称亚氨基脲。,二、胍,尿素,40,1.诱导效应：主要由原子的电负性和由此诱导的键的极化所控制。,电负性，I,解释,P.39,41,2.p-共轭效应：通过键产生，主要由p轨道与体系相互重叠的能力所控制。,：,：,+C效应,斥电子共轭效应,42,：,+C效应,
