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1、第十七章 脂类,脂类是于动植物体内的一类天然有机化合物。,油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯。类脂是构造或理化性质类似油脂的物质,主要包括磷脂、糖脂、甾族化合物。,共同特征:难溶于水而易溶于有机溶剂,如乙醚、氯仿、丙酮、苯等;具有酯的结构或成酯的可能。,第一节 油脂,一、油脂的组成、结构和命名,1、组成油脂是油和脂肪的总称。习惯上把在常温下为液体的叫做油,为固体的叫做脂肪。由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混合物,其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。,2、化学结构:一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯。医学上将血液中的油脂称为甘油三酯。,单甘油酯,混甘油酯,组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子
2、的直链羧酸,其中以C16(软脂酸)和C18(硬脂酸)为多;大多数含有一个、两个或三个双键,其中以C18不饱和酸为主;几乎所有的不饱和脂肪酸都是顺式构型。多数脂肪酸在人体中内都能合成。亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合成或合成不足,必须由食物供给的不饱和脂肪酸,称为必需脂肪酸。脂肪酸熔点:饱和不饱和。,油脂的命名(1)单甘油酯:“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。(2)混甘油酯:用,和分别标明脂肪酸的位次。,甘油三硬脂酸酯(三硬脂酰甘油),甘油-硬脂酸-软脂酸-油酸酯(-硬脂酰-软脂酰-油酰甘油),L型,天然油脂大多数是手性分子,如:,二、油脂的物理性质,纯净的油脂是无色、无臭、无味的。
3、相对密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关,链越长越饱和,则熔点越高,反之,则熔点越低。天然的油脂都是混合物,没有恒定的熔点和沸点。,三、油脂的化学性质,(一)皂化,油脂在碱液中水解,得到脂肪酸的钠盐和甘油。,皂化值:使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 毫克数。,皂化值越大,油脂的平均相对分子质量越小。,(二)加成反应,含不饱和脂肪酸的油脂,分子里的碳碳双键可以和氢、碘等进行加成。,1、加氢,含不饱和脂肪酸的油脂,通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低。油脂的硬化:液态的油转化成半固体和固体的脂肪。不饱和度,容易变质;不饱和度,便于贮存和运输。,2、加碘,
4、碳碳双键和碘发生加成反应。根据吸收的碘数量,可以判断脂肪酸的不饱和度。碘值:100g油脂所吸收碘的最大克数。碘值越大,油脂的不饱和度越大,(三)酸败,油脂在空气中放置过久,就会变质产生难闻的气味,这种变化叫做酸败。由空气中的氧、水分或微生物作用引起。光、热可以加速油脂的酸败。,一、磷脂,磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。磷脂存在于绝大多数细胞膜中,是细胞膜特有的主要成分。磷脂主要存在于脑、神经组织、骨髓、心、肝及肾等器官中。蛋黄、植物种子、胚芽及大豆中都含有丰富的磷脂。,第二节 类脂,(一)磷脂酰胆碱(卵磷脂),胆碱,卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。两性离子。,(二)磷脂酰乙
5、醇胺(脑磷脂),胆胺,卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺(胆胺)。,又叫类固醇化合物。,二、甾族化合物,甾类化合物基本骨架,环戊烷多氢菲,1.甾醇类:胆固醇、7-脱氢胆固醇、麦角固醇。,2.胆甾酸类:胆酸、脱氧胆酸、石胆酸等。,3.甾体激素,1、性激素 睾丸酮、雌二醇、孕酮等。2、肾上腺皮质激素 皮质酮、醛固酮等。,练习,1、胆固醇的基本骨架是环戊烷多氢菲。()2、油脂是高级脂肪酸和高级醇生成的酯。(),3、人体营养必须脂肪酸不包括()A、花生四烯酸 B、亚麻酸 C、亚油酸 D、花生酸,4、下列哪种化合物不是脑磷脂的水解产物()A、胆胺 B、胆碱 C、甘油 D、磷酸,5、碘值的大小可用来判断()A、油脂的分子质量 B、油脂的平均相对分子质量 C、油脂的沸点 D、油脂的不饱和程度,D,B,D,