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1、第十章,二次代谢产 物,苷 类非苷类（苷元）+糖挥发油,*脂肪族萜 类芳香酚类,酸性物质碱性物质中性物质,脂肪族芳香族,香豆素类木脂素类木质素类,苯丙素类黄 酮 类醌 类,植物甾醇强 心 苷皂 苷,单 萜倍 半 萜二 萜二倍半萜三 萜多 萜,甾 族萜 类,生物碱N 族,油 脂,一、主要化合物的基本骨架及结构特征,1、酸性化合物,强心苷甾体皂苷三萜皂苷,生物碱类,2、中性化合物,3、碱性化合物,二、理化性质,1、性状 共性：苷元通常以结晶形式存在，苷类以无定形粉末存在。2、颜色 2.1共性 有色化合物：醌类、黄酮类 醌：由助色团决定 黄酮：由助色团及交叉共轭体系决定,无色化合物香豆素、萜类、甾体
2、、生物碱通常无色。2.2 特性 生物碱仅少数具有高度共轭体系的显色，如小檗碱显黄色等。3、旋光性 有旋光性的化合物 部分黄酮类、所有黄酮苷、二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）；生物碱类,4、升华性及挥发性 挥发油、苯醌及萘醌类、小分子香豆素等,5、溶解度共性：游离态多亲脂，结合态多亲水。特性：二氢黄酮（醇）类，亲水。,6、酸碱性酸性：香豆素、蒽醌、黄酮碱性：生物碱（1）酸性大小比较：黄酮、蒽醌酸性产生原因：结构中多具有Ar-OH，且数目和位置不同。原理：是否符合插烯规则,蒽醌酸性强弱顺序 含COOH含2个以上-OH含一个-OH含2个-OH含1个-OH黄酮类酸性强弱顺序 7，4-二OH7，或4-OH一般
3、酚-OH5-OH,（2）碱性黄酮-吡喃酮环上1位氧原子，有未共用电子对，显弱碱性，但成盐不稳定。生物碱碱性大小比较,7、常见的颜色反应（1）香豆素 异羟肟酸铁反应、酚羟基反应、Gibbs和Emerson反应（2）醌类A、苯醌及萘醌的鉴别 无色亚甲蓝反应、活性次甲基反应B、羟基蒽醌 Borntragers反应、与金属离子（镁盐）反应C、适合所有醌类的：Feigl反应,（3）黄酮类1、多数黄酮均显色：HCl-Mg2、鉴别二氢黄酮：NaBH4、醋酸镁甲醇、OH-3、含邻二酚羟基：铅盐、氯化锶4、5-OH的鉴别：铅盐、锆盐-枸橼酸、硼酸5、3-OH黄酮的鉴别：铅盐、锆盐-枸橼酸,（4）三萜、甾体、强心
4、苷,母核 1.Liebermann-burchard反应 2.Salkowski反应 3.三氯乙酸反应 4.三氯化锑或五氯化锑反应 强心苷：不饱和侧链、去氧糖,（5）生物碱,生物碱沉淀反应注意沉淀反应条件及特殊类型生物碱（麻黄碱）显色反应,8、常用提取分离方法一、分析结构特点，选择合适的提取分离方法。乙醇为常用提取溶剂。二、主要的分离精制方法（一）溶解度差别1、水/醇：除多糖、蛋白质等2、醇/水：除树脂、叶绿素等3、碱/酸法 4、铅盐法,碱/酸法：蒽醌、黄酮、香豆素应用：蒽醌、黄酮的分离纯化，采用碱提酸沉法（pH梯度萃取法）蒽醌含COOH含2个以上-OH含一个-OH含2个-OH含1个-OH5%
5、NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH黄酮5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH5%NaOH,铅盐法（主用于酸性物质的纯化）A、应用于蒽醌苷类纯化B、应用于黄酮类（含邻二酚羟基）的纯化C、三萜皂苷纯化 甾体皂苷与碱式醋酸铅生成沉淀,酸/碱法：生物碱提取,注意脂溶性生物碱提取方法及水溶性生物碱提取方法；注意提取总生物碱的方法。,（二）色谱分离法操作方式：薄层色谱、纸色谱、柱色谱法。分离原理：吸附色谱、分配色谱、凝胶色谱、离子交换色谱。,对天然药物化学成分的一般研究过程,基本题型名词解释或基本母核 15单选 20比较大小 15左右颜色鉴别或填空 15左右实验流程设计 10左右简答 25左右,
