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1、选修有机化学基础,3.1 醇 酚,乙醇,苯酚,羟基（OH）,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。,醇与酚的区别,羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,一、醇1、醇的分类：按所含羟基的数目来分,一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,二元醇：含两个羟基,多元醇：多个羟基,2、醇的命名,（2）编号位,（1）选主链,（3）写名称,选含OH的最长碳链为主链，称某醇,从离OH最近的一端起编,取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。
2、）,资料卡片,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,练习,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,3、醇的重要物理性质P49思考与交流,结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高 得多。为什么呢？,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）,水分子间存在氢键,乙醇溶于水,羟基间存在氢键,醇的沸点高,醇易溶于水,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较,
3、P49学与问：,你能得出什么结论？,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。,醇的沸点变化规律：1）醇比分子量相近的烷烃的沸点高.（形成分子间氢键的原因）2)分子中羟基越多沸点越高。3)HF H2O NH3 分子间存在氢键。醇的溶解度变化规律：甲、乙、丙醇与水以任意比混溶 原因:与水形成氢键C4以上则随着碳链的增长溶解度减小 原因:烃基增大，削弱了羟基与水形成氢键羟基越多，在水中的溶解度越大.,思考为什么化妆品中加入丙三醇（甘油）可以起到很好的保湿作用？,4、乙醇的结构,C2
4、H6O,CH3CH2OH或 C2H5OH,OH（羟基）,易断开,（1）乙醇与活泼金属反应,2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2,5.乙醇的化学性质,酯化反应 取代反应,（2）取代反应,水解反应,（3）消去反应,取代反应,水解反应,消去反应,学与问,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,乙醇的消去反应,放入几片碎瓷片,酒精与浓硫酸(体积比约为13),使液体温度迅速升到170,浓硫酸：催化剂、脱水剂,170时，消去反应 分子内脱水,1
5、40时，分子间脱水,乙醚,乙醇的消去反应,含有CO2、SO2等杂质气体，,炭化现象,除杂质,SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙醇在人体内的变化,乙醚,侵犯大脑皮质而将之麻醉，故造成醉酒,乙醛,乙酸,CO2H2O,绝大部分酒精在肝脏中与乙醇脱氢酶作用，生成乙醛，乙醛有刺激性气味，对人体有害，呕吐头痛原因之一系乙醛作用所造成。,4、氧化反应,燃烧：,催化氧化,被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化为乙酸,交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)，当其遇到乙醇时橙色变为蓝绿色，由此可以判定司机饮酒超过规定标准,Cr3+,铜丝：红色黑色红色反复变化,实验
6、现象,在试管口可以闻到刺激性气味,实验,用小试管取35 mL 无水乙醇 加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部 观察铜丝颜色和液体气味的变化。,乙醇的催化氧化,（乙醛）,催化氧化,醛基,（乙醛）,两个H脱去与O结合成H2O,小结,、,苯酚,苯酚,C6H6O,-OH,比例模型,C6H5OH,球棍模型,的分子组成和结构：,苯酚所有的原子是否在同一平面内？,二、酚,苯酚的物理性质,颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/溶解性(与水比),无色,特殊气味,固态,比水大,常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65以上时，能与水混溶。,43,有毒,(与苯比较),比水小,结论：
7、,官能团-OH影响了苯酚的物理性质,如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办?,（1）展示：苯酚（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。,无色,特殊气味,有毒,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色,浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性稀溶液有杀菌消毒作用,苯酚的性质,羟基和苯环相互影响,OH,OH,断键位置,下面是苯酚软膏的部分说明书：,【药物相互作用】不能与碱性药物并用【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。,苯酚溶于酒精,苯酚能与氧气反应,苯酚有酸
8、性,生活中的化学,为什么鸦片可用生石灰销毁？,溶液变澄清,溶液出现浑浊,盐酸酸性强于苯酚,苯酚具有酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,【实验3-3】,苯酚的化学性质,苯酚的酸性,结论:HCl H2CO3 C6H5OH,俗名石炭酸，有弱酸性。,苯酚的化学性质：,苯环对羟基的影响,氧化反应,在空气中因小部分发生氧化而显粉红色,OH 易被氧化,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,OH,显弱酸性,苯酚俗称石炭酸,苯酚酸性比 H2CO3 还弱，其水溶液不能使指示剂变色。,OH,乙醇与苯酚,OH,CH3CH2OH,羟基上氢的活泼性,羟基的活泼性,与 Na 反应出氢气,催化氧化成醛（Cu、Ag）,消去反应,取代反应,羟
9、基上氢的活泼性,羟基的活泼性,加强,更易被氧化,显弱酸性,减弱,难消去、难取代,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,最后得到白色沉淀,【实验3-4】,此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,苯酚的化学性质：,羟基对苯环的影响,对比,取代反应,能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2 最大用量是,（A）1mol（B）3.5mol（C）3mol（D）6mol,阿道夫冯贝耶尔(18351917年)德国有机化学家,酚醛树脂,苯酚 遇 FeCl3 溶液显紫色,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检
10、验 FeCl3,苯酚的特殊性质：,显色反应,苯酚的化学性质：,羟基和苯环相互影响,OH,下列物质中：（A）（B）（C）（D）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）能与溴水发生取代反应的是（）能与金属钠发生反应的是（）,OH,CH2OH,只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,Fe3+的颜色变化集成：,1向FeCl3溶液中加几滴KSCN溶液呈红色。2向
11、FeCl3溶液中加几滴NaOH溶液，生成红褐色沉淀。3向FeCl3溶液中通入H2S气体，生成淡黄色沉淀。4向FeCl3溶液中加过量的铁粉，溶液呈浅绿色。5向FeCl3溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色。6向苯酚溶液中加溴水，生成白色沉淀。7向苯酚溶液中加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色。,Fe3+3SCN-=Fe(SCN)3;Fe3+3OH-=Fe(OH)3，2Fe3+H2S=2Fe2+2H+S，2Fe3+Fe=3Fe2+，2Fe3+2I-=2Fe2+I2，,酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,电木化学名称叫酚醛树脂,对氯间二甲苯酚（PCMX）,名称：对乙酰氨基酚 常见商品名：百服宁；必理通；扑热息痛；对乙酰氨基酚；醋氨酚 泰诺止痛片；退热净；一粒清；泰诺林；泰诺,茶多酚,燕麦酚,葡萄多酚,苹果多酚,维生素E-不老素,“液体黄金”“美女之油”,
