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1、第三单元 醛 羧酸,醛的性质和应用,（第一课时）,一、自然界中广泛存在醛,含有香草醛的兰花,杏仁含苯甲醛,为什么大多数人喝酒后会面红耳赤？,因为酒精在脱氢酶作用下氧化为乙醛。乙醛具有让毛细血管扩张的功能导致脸红。,分子式：,结构简式：CH3CHO,结构式：,官能团,醛基的写法,不要写成,C2H4O,三、乙醛的分子结构,二、乙醛的物理性质,乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,注意：,思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？,至少有4个原子共面，最多有5个原子共面。,2.推测乙醛的1H-NMR谱图？,课本 P78,3.分析醛基的结构，推测其在化学
2、反应中的断裂方式,化学性质,氧化性,还原性,醛基中碳氧双键易断开，可发生加成(加H)反应，被还原为醇,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化(加O)成相应羧酸,醛基,易加成,易被氧化,四、乙醛的化学性质,1、氧化反应,银镜反应,a.配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,b.水浴加热：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。,Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O,现象：试管壁上出现银镜,还原剂,氧化剂,氢氧化二氨合银,注意事项：,（1）试管内壁必
3、须洁净；（2）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗,银镜反应的用途：,检验醛基的存在和醛基的数目,工业上用来制瓶胆和镜子,与碱性的新制氢氧化铜（菲林试剂）反应,四、乙醛的化学性质,1、氧化反应,a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴，振荡。,Cu2+2OH-=Cu(OH)2,b、乙醛的氧化：加0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。,碱必须过量,氧化剂,还原剂,现象：产生砖红色沉淀,醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸
4、，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。,此反应必须在碱性条件下进行,此反应也用于醛基的检验和测定,2、医院如何检验病人患有糖尿病？,用新制的氢氧化铜(菲林试剂)检验,思考：1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？,葡萄糖分子中有醛基,3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?,能，因为KMnO4是强氧化剂,常用的氧化剂：,银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、溴水、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。,燃烧,2、还原反应,（与H2加成）,d.催化氧化,CH3CH2OH,小结：,b弱氧化剂：银氨溶液、新制的Cu(OH)2,c使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪
5、色,a 催化氧化,五、乙醛的工业制法,工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水化法等。,2、用化学方法鉴别下列物质 苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚,用溴水,3、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油,4已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CH(CH3)CH2CH2CH=CHCHO。请设计实验，检验其中的碳碳双键和醛基，通过实验进行验证。,练习：1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。,新制的Cu(OH)2,先加足量的银氨溶液（或菲林试剂）检验醛基并使醛基氧化。然后再用酸性KMnO
6、4溶液（或溴水）检验碳碳双键。,5、请设计实验验证醛与溴水的反应是氧化反应而不是加成反应。,已知：若发生氧化反应，则：CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr若发生加成反应，则：CH3CHO+Br2CH3CHBr（OBr）,设计方案：a、用AgNO3溶液检验溶液中是否有Br离子，有为氧化反应，无为加成反应。b、用pH试纸检验溶液的酸性，若酸性增强，为氧化反应，酸性无明显变化，为加成反应。,评价上述方案？,第三单元 醛 羧酸,醛的性质和应用,（第二课时）,2、醛的分类：,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,CnH2n+1CHO CnH2nO,3、饱和一元醛的
7、通式：,1、醛的定义：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。,二、醛,练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。,CH2=CH-CH2-OH,想一想：C5H10O表示醛的同分异构体,C5H10OC4H9CHO,-C4H9有四种,4、醛的同分异构现象,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体,5、醛类物质的特征反应 a、银镜反应：b、在碱性条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反应：,醛基的检验,醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖,含有CHO的有机物：,三、甲醛（也叫蚁醛）,1、结构,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,结构式：,思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？,
8、平面形分子,只有一个波峰,2、物理性质：常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体，甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。,甲醛工厂,3、甲醛的用途,聚甲醛密封圈,防腐杀菌剂（浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。,4、甲醛的化学性质,银镜反应,1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。,与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应,还原反应,P80 观察与思考,缩聚反应,甲醛中有2个活泼氢可被氧化,酚醛树脂,P81 拓展视野 酮,碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。酮类
9、中最简单的是丙酮(C3H6O),核磁共振谱图只一峰值。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。,P80观察与思考:酚醛树脂的制备 在不同催化剂条件下生成线型或体型酚醛树脂尿素与甲醛也可生成高分子材料脲醛树脂,为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌,七、甲醛的危害,花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高,林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用
10、了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全,去甲醛十大植物高手,吊兰,龙舌兰,练习1A是一种可以作为炸药的有机物，请根据下列反应图示中各有机化合物的关系（无机物均已略去未写），回答问题：,（1）写出下列有机物的结构简式；A：，C：，E：（2）写出下列反应的反应类型：CD：；DE：。（3）写出下列反应的化学方程式：AB：；AC：。,练习2已知两个羟基同时连在同一碳原子上发生脱水反应成羰基,现有分子式为C9H
11、8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题：X为（填元素符号）；A中所含的官能团为。上述转化中其中属于氧化反应的共有 步（填数字）；M与NaOH溶液共热反应的所属类型是 反应。M的结构简式为。B D的反应方程式：；E和银氨溶液反应方程式：。,（4）2 CH3OHO2,HCOOH2Ag(NH3)2OH,(NH4)2CO32Ag2NH3H2O,2、（1）Br 醛基（2）4 取代（或水解）,2HCHO 2H2O,CCCOOH,CH=CHCOOH,CH=CHCHO,（3）,1、（1）A C E,（2）加成反应 消去反应,CH=CHCHO,（3）,CH2CH2CH2OH,CH=CHCHO,+Cu2O 2H2O,CH=CHCOOH,2H2,+2Cu(OH)2,
