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1、aldehyde,keone and quinone,第9章 醛、酮和醌,一、醛和酮的命名,2-甲基-1,4-环己二酮,4-甲基-3-乙基戊醛,（-甲基-乙基戊醛）,肉桂醛,3-苯基-2-丙烯醛,(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛,二、醛和酮的结构,HCHO,?,SP2,三、物理性质,2.溶解度,甲醛、乙醛、丙酮易溶于水6个碳以上醛、酮不溶于水,氢键,3.气味,?,福尔马林（40%的甲醛水溶液）,1.与氢氰酸的加成,-氰醇（-羟腈）,(A),(B),(C),(D),下列各化合物可否与HCN加成?,(E),(A)、(B)、(C)、(D)均可,下列化合物发生亲核加成反应时由,G.,H.,C.
2、,B.,E.,D.,A.,F.,F A B H D G E C,易到难的顺序如何？,反应条件：碱催化,HCN CN+H,-,+,3,(2-)甲基(-2-)丙烯酸甲酯,2.与亚硫酸氢钠的加成,3.与醇和水的加成,半缩醛,缩醛,(1)与醇的加成,醛易反应，酮较难,(2)与水的加成,HOH,3,水合氯醛（镇静催眠药）,三氯乙醛,4.与Grignard试剂的加成,甲醛,伯醇,用Grignard试剂和酮有几种方式制备,5.与氨衍生物加成,苯肼 苯腙,2,4-二硝基苯肼,氨基脲 缩氨脲,常用于醛、酮的鉴别,（橙黄 或橙红）,肼(jng)腙(zng),实验 醛、酮与2,4-二硝基苯肼的反应,均加入2,4-二
3、硝基苯肼,试管乙醛,试管丙酮,试管苯甲醛,振摇,均出现黄,亲核加成反应,试 剂,反应物,反应条件,产 物,常见的用途,HCN,NaHSO3,ROH,H2N-G,小结,RMgX,（二）-H的反应,为什么会有酮式-烯醇式互变异构现象？,条件：有-H的羰基化合物（醛、酮、羧酸、酯等）及某些含氮有机物和糖类,实验 酮式和烯醇式互变异构现象,加入乙酰乙酸乙酯,加入FeCl3显紫色,加入饱和溴水褪色,稍候又显紫色,为什么乙酰丙酮烯醇式含量高？,怎样写酮式-烯醇式互变异构？,(a),(b),下列化合物中烯醇化程度最大的是,A.B.,C.D.,E.,2.卤代反应,醛：,乙醛,酮：,甲基酮,醇：,？,淡黄色晶体
4、,碘仿反应,实验 碘仿反应,试管乙醛,试管丙酮,试管苯甲醛,试管异丙醇,各加入碘试液,、黄,加入氢氧化钠后,常用于：,合成少一个C的羧酸,I2+NaOH,鉴别乙醛、甲基酮及,3.醇醛缩合反应,+,2-丁烯醛,写法：,2,？,常用于合成（C成倍增加）,（三）氧化与还原,1.氧化反应,名称 Tollens试剂 Fehling试剂 Benedict试剂,AgNO3 的氨水溶液,CuSO4、NaOH和酒石酸钾钠的混合液,CuSO4、Na2CO3和柠檬酸钠的混合液,组成,Ag（银镜）,Cu2O（砖红）,现象,适用范围,所有醛,脂肪醛,脂肪醛,常见的弱氧化剂,Cu2O（砖红）,实验 银镜反应,硝酸银的氨水
5、溶液,试管乙醛,试管丙酮,试管苯甲醛,水浴加热,、出现银镜,实验 与Fehling试剂反应,加入Fehling试剂混合液,试管乙醛,试管丙酮,试管苯甲醛,水浴加热,出现砖红,3,1,2,Fehling试剂,2.还原反应,H2/Pt(Ni、Pd),RCH2OH,3.Cannizzaro反应：（歧化反应）,醛和酮化学性质小结,（与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、H2N-G加成）,亲核加成,五、醌,1.醌的结构和命名,醌共轭体系的环己二烯二酮类化合物,2.医药学中常见的醌类化合物,维生素K1（存在于绿叶蔬菜中）,维生素K2（由肠道细菌合成）,氧化型,还原型,辅酶Q（泛醌）脂溶性的苯醌类化合物,辅酶Q10(CoQ10)人体内的电子传递体,2H+,+,
