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1、华中农业大学理学院,应用化学专业有机化学(A2),马敬中主讲,E-mail:QQ;412727053,华中农业大学理学院,本学期课时分配理论：56学时参考教材：有机化学,胡宏文主编实验：45学时参考教材：有机化学实验,焦家俊主编,华中农业大学理学院,第十二章 醛 酮 Chapter 12 aldehyde and ketone,华中农业大学理学院,羰基化合物官能团-羰基。（C=O carbonyl group）醛酮的结构通式如下：,12.1、醛酮的官能团functional group of aldehyde and ketone,醛羰基 酮羰基,华中农业大学理学院,12.2、醛、酮的分类 T
2、o class aldehyde and ketone,1、依照烃基种类分类,脂肪醛酮（R为脂肪烃基。Aliphatic radical）,芳香醛酮（Ar为芳香烃基 Aromatic radical）,华中农业大学理学院,To class aldehyde and ketone,2、依照羰基个数分类,华中农业大学理学院,饱和与不饱和的酮satureted and unsatureted ketone,3、饱和与不饱和的醛酮,饱和与不饱和的醛satureted and unsatureted aldehyde,华中农业大学理学院,共轭和不共轭的不饱和酮,饱和和不饱和的脂环酮,华中农业大学理学院,
3、12.3、醛 的命名 to name aldehyde,1、脂肪醛命名原则选含醛基最长碳链为母体，名某醛.醛基1-位省略不编号。丁醛 butanal 2-丁烯醛 2-butenal,华中农业大学理学院,2、芳香(脂环)基醛命名原则芳香基或脂环基当取代基。苯甲醛 3-苯基丙烯醛Benzaldehyde 3-benzopropenal,环己基甲醛cyclohexanyl aldehyde,华中农业大学理学院,3、酮的命名to name ketone,酮的命名原则:与醛类似，但酮基编号位次尽可能小。2-戊酮 4-己烯-3-酮 苯基乙酮 4-苯基-3-丁烯-2-酮 1-phenylethanone(3
4、E)-4-phenylbut-3-en-2-one,华中农业大学理学院,4、脂环酮命名原则,一元脂环酮羰基1号省略，多元环酮羰基位置标明。环己酮 2-环己烯酮 1，3-环己二酮,华中农业大学理学院,12.4、醛酮的结构特点structural feature of aldehyde and ketone,羰基空间构型：羰基碳原子SP2杂化。羰基电子分布：羰基氧原子强吸电子作用，使得碳氧双键具有强的极性具有特殊物理化学性质。,+,-,羰基的平面结构 羰基的电荷分布,华中农业大学理学院,12.5、醛酮的物理性质 physical properties of aldehyde and ketone,
5、1、水溶性：羰基使醛酮具一定的水溶性。同系列水溶性变化：随分子量增大而减小。丁酮水溶性戊酮水溶性己酮水溶性与分子量近似其他物质比较:醛酮水溶性大的醚，小于醇。正丁醇水溶性丁酮水溶性乙醚水溶性,华中农业大学理学院,2、醛酮沸点(b.p)同系列醛酮具有相同极性基团羰基,沸点随分子量增大而升高 己酮沸点戊酮沸点丁酮沸点 醛酮分子中没有氢键,但是羰基具有强极性.所以醛酮b.p低于分子量近似的醇b.p,高于分子量近似的醚b.p 正丁醇b.p丁酮b.p乙醚b.p,华中农业大学理学院,3、醛酮的重要波谱The spectra of aldehyde and ketone,1）羰基红外光谱（infrared
6、spectra）特征峰为 16651725cm-1.共轭醛酮特征吸收波长红移，波数减少。2）核磁共振波谱（nuclear magnetic resonance spectra）与醛基相连的氢原子化学位移为 910ppm；羰基的H化学位移2.0 2.5ppm。,华中农业大学理学院,12.6、醛酮的化学性质,1、主要化学性质亲核加成(nucleophilic addition)。带部分负电荷的原子(原子团)，如水、醇、胺/氨、氢氰酸根等，作为亲核试剂(nucleophilic reagent)向羰基碳原子进攻生成醛酮衍生物。亲核的一步反应决定速度:,华中农业大学理学院,HCN与丙酮反应验证,酸性几
7、周不反应，因为电离平衡左移，体系中缺少CN-,碱性条件下几分钟完成，因为平衡右移，为反应体系提供了大量CN-,华中农业大学理学院,2 醛酮亲核加成的活性规律,羰基的亲核活泼性受两个主要因素的影响：电子效应和空间位阻。电子效应：羰基连推电子基越多，羰基越不活泼，连吸电子基越多，羰基越活泼。如：思考：比较甲醛、乙醛丙酮的亲核反应活性,吸电子基增多，羰基活泼性增加,华中农业大学理学院,吸电子效应可以用醛酮-H的酸性衡量,同类型化合物的-H酸性与羰基越活泼关系吸电子效应越强，-H酸性越强，羰基越活泼吸电子效应越弱，-H酸性越弱，羰基越不活泼,烯醇盐(负离子)碳负离子Enolate carbanion,
8、华中农业大学理学院,烷氧基烯醇负离子,其它类型烯醇负离子,酯,a,b不饱和羰基化合物，-H 有弱酸性,华中农业大学理学院,较稳定的共振式,华中农业大学理学院,一些 C=O 的a-H酸性,b-双羰基化合物（双活化），a-氢酸性相对较强。,242012.710.79.0,化合物 pKa,华中农业大学理学院,其它 典型的CH的酸性,291610.2,50353425,华中农业大学理学院,亲核加成的空间位阻效应,空间位阻：羰基连接的基团体积越大羰基越不活泼。思考：比较丙酮、丁酮、2-戊酮和3-戊酮的亲核反应活性。,羰基化合物的空间位阻增大，活泼性降低,华中农业大学理学院,与羰基加成的常见亲核试剂,华中
9、农业大学理学院,3、醛酮和氧亲核试剂的加成,1）水合反应：醛酮水合物(偕二醇或胞二醇)极不稳定！羰基旁边有强吸电子基的醛酮有稳定水合物。,水合茚三酮Indentione hydrate,水合三氯乙醛Trichloroacetaldehyde hydrate,华中农业大学理学院,减少环张力的水合反应,环丙酮由于与水加成后可以减少环张力，也有稳定的水合物。思考题：试写出六氟丙酮与水反应的方程式。,水合环丙酮Cycloacetone hydrate,华中农业大学理学院,2）水合的结构因素的解释,吸电子因素：偕二醇同碳两个吸电子的羟基，容易脱水生成羰基偕二醇不稳定。羰基连接吸电子基团，偕二醇可减缓吸电
10、子作用，故存在较稳定的偕二醇。张力因素：环丙酮羰基SP2杂化(键角为120)，三元环夹角为60，有60 的角差别。偕二醇为SP3杂化，键角109，只有49 的角差别，可以减少角张力，故也存在较稳定的偕二醇。,华中农业大学理学院,4)醛酮和醇的反应,a.醛与一元醇在无水氯化氢作用下缩合成半缩醛，进而成缩醛；,甲醇半缩乙醛 乙醛缩二甲醇Hemiacetal acetal,华中农业大学理学院,醛与二元醇缩合成环状缩醛。,乙醛缩乙二醇,形成的五元环比一元醇缩合产物稳定,华中农业大学理学院,b.酮与二元醇缩合成环状缩酮,乙二醇缩丙酮,酮不与一元醇缩合!,华中农业大学理学院,缩醛、缩酮的水解,缩醛、缩酮对
11、碱和氧化剂稳定在稀酸中均可水解成原来的醛酮和醇。,思考:缩醛、缩酮与醚比较,结构和性质有何同异?,华中农业大学理学院,5)醛酮亲核加成的机理 nucleophilic addition mechanism,Nu-进攻羰基碳原子，碳氧双键电子向氧原子转移形成氧负离子，E+与氧负离子结合完成亲核加成。,华中农业大学理学院,氯化氢催化形成缩醛机理：,思考：苯甲醛缩甲醇水解机理如何书写？,华中农业大学理学院,缩醛水解机理就是形成缩醛 的逆过程：,华中农业大学理学院,6）环状半缩醛、半缩酮的生成,醛酮的、位如果有羟基，则会发生分子内的亲核加成，生成五六元环的半缩醛、半缩酮。,华中农业大学理学院,7）醛基
12、保护应用实例,羰基保护：用对甲基苯甲醛合成对甲酰基苯甲酸。分析：芳香环上甲基氧化，醛基同样被氧化。将醛基变成缩醛基后不被氧化，氧化完后将缩醛水解，就可以达到合成目的。解：,华中农业大学理学院,8)醛酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应,所有醛都与饱和亚硫酸氢钠溶液反应生成不溶的羟基磺酸钠。,华中农业大学理学院,酮只有脂肪甲基酮和八碳以下环酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应生成不溶的羟基磺酸钠。,华中农业大学理学院,生成的羟基磺酸钠遇酸碱易于分解成醛酮。用于鉴别：a、怎样区别苯乙酮和环己酮？b、怎样鉴别2戊酮和3戊酮？用于分离提纯：c、怎样除掉苯乙酮中的2戊酮？d、怎样分离3戊酮和环己酮？,华中农业大学理学院,
13、3.醛酮和氮亲核试剂的加成,1)和羟氨反应生成肟；,E-苯甲醛肟,环庚酮肟,华中农业大学理学院,2)醛酮和肼反应生成腙(hydrozone),丁酮腙,生成丁酮腙的机理,华中农业大学理学院,用苯肼或2，4-二硝基苯肼与醛酮反应生成难溶的腙来鉴别羰基化合物,丙酮-苯腙（黄色沉淀）,苯甲醛-2，4-二硝基苯腙（黄色沉淀）,华中农业大学理学院,3)和氨基脲反应生成缩氨脲,醛酮可以与氨基脲反应生成缩氨脲,氨基脲,Acetaldehyde-semicarbazone,Cyclopentanone-semicarbazone,乙醛-缩氨脲,华中农业大学理学院,酮肟在浓硫酸、多聚磷酸作用下可以发生重排生成酰胺
14、：思考题：怎样鉴别苯乙醇与苯乙酮？怎样用丙酮合成N-甲基乙酰胺？,PPA,戊内酰胺,华中农业大学理学院,4)席夫碱的生成与稳定性,醛酮与胺反应脱水产物称为醛酮亚胺或席夫碱。C=N上连接有芳香环才稳定：,N-甲基苯甲醛亚胺,没有芳香环不稳定,华中农业大学理学院,4、醛酮和碳亲核试剂加成,1）与氢氰酸盐反应生成-羟基腈：-羟基腈苯乙腈 有机合成中在羰基化合物的分子中增加一个碳原子。,华中农业大学理学院,合成-羟基腈的方法,合成-羟基腈一般用-羟基磺酸钠与氰化钠反应避免生成有毒而且挥发性的氢氰酸。,华中农业大学理学院,2）中间体-羟基腈的用途,-羟基腈可以合成很多化合物：,乳酸,华中农业大学理学院,
15、用于合成高分子化合物,通过消除和聚合来合成高分子化合物,聚合,甲基丙烯腈,聚甲基丙烯腈,甲基丙烯酸,聚甲基丙烯酸,华中农业大学理学院,合成有机玻璃,丙烯酸酯化后聚合可以合成有机玻璃,-甲基丙烯酸酯,聚-甲基丙烯酸酯,华中农业大学理学院,3）与格利雅试剂反应,醛与格利雅试剂反应生成仲醇（甲生成伯醇）：酮与格利雅试剂反应生成叔醇：,华中农业大学理学院,4）和其它金属有机化合物反应,醛酮与有机锂反应分别生成仲醇和叔醇。醛酮和炔化钠反应生成炔基仲、叔醇。,华中农业大学理学院,12.7、羰基加成的立体化学,1、概念 1）分子的全同面（homotopic face）有C2轴，如甲醛、丙酮。,有全同面的分子
16、加成不生成新手性碳,华中农业大学理学院,2）对映面 enantopic face,对映面:按照次序规则分为re/si(无 C2轴)，如乙醛、苯乙酮；,Si-face,Re-face,华中农业大学理学院,非手性试剂进攻对映面的分子生成一对对映体,两边进攻位阻相同，机会相等，产生等量的S/R异构体。,从Re-face进攻,从Si-face进攻,华中农业大学理学院,一种试剂无论从re面进攻或从s面进攻都会产生手性碳。但re/si面与R/S构型没有必然联系。,S-型 R-型,全同面和对映面都是分子的对称面,华中农业大学理学院,3）非对称面,非对称面（diastereotopic face）也分re/s
17、i面，如2-氯环丁酮羰基所在平面为非对称面。,亲核试剂进攻R，S面的位阻不相等，产生不等量的光学异构体。,从正面进攻位阻大,从背面进攻位阻小,华中农业大学理学院,4）羰基所在平面垂直于对称面,有些具有对称面羰基化合物，羰基所在平面垂直于对称面，当亲核进攻时有选择性。叔丁V大，e键，甲基V小，a键。LiAlH4从左边进攻受甲基阻碍大，从右边进攻位阻小。,95%,华中农业大学理学院,2、手性试剂的进攻选择性,手性试剂进攻对映面底物不产生外消旋体例：R试剂进攻S面,只产生（R，R）旋光异构体:,R，R-型,R-型试剂,华中农业大学理学院,例：R试剂进攻R面,产生（S，R）旋光异构体，且两种异构体不等
18、量。,S，R-型,R-型试剂,华中农业大学理学院,3、羰基分子中有手性碳原子,亲核试剂从位阻小的一边进攻，不产生外消旋体。如S-2-甲基环戊酮（甲基伸向纸面外），甲基锂由于从外面进攻受到甲基阻碍，就从里面进攻羰基，结果产生新的手性碳原子，羟基向外伸，为R-型。,（1R，2S）-1，2-二甲基环戊醇,华中农业大学理学院,12.8、醛酮的酮烯醇式平衡及有关反应,1、酮式与烯醇式形成平衡没有共轭体系的烯醇式很不稳定，所占比例极小。-二羰基化合物具有比较稳定的烯式。,小于10-4,大于10-2,华中农业大学理学院,2、醛酮受酸碱催化形成烯醇式,具有-H的醛酮与强碱作用，（如二异丙基氨基锂）会全部转变成
19、烯醇盐(enolate)：,氧原子带负电荷稳定,华中农业大学理学院,-碳原子是手性碳的会通过烯醇外消旋化,R-型,S-型,华中农业大学理学院,3、烯醇盐 enolate,烯醇盐是两可离子(ambident ion)，可以在-碳原子和氧原子上反应。碳原子反应的比例大。,华中农业大学理学院,4、-碳原子上发生卤代反应,醛酮在酸催化或碱催化下，在-碳原子上（必须有H）发生卤代反应。1）酸催化卤代，可停留在一卤代（氯、溴、碘)产物。,华中农业大学理学院,该反应是二级反应，与卤素浓度无关。通过羰基氧原子质子化、烯醇式、加成来完成。控制速度步骤是烯醇式的形成。,华中农业大学理学院,2）碱催化卤代,-C上有
20、多个H原子的羰基化合物碱催化生成多卤代产物（-H原子全被卤代）。,华中农业大学理学院,醛酮如果具有-甲基，三个H卤代后形成三卤代甲基，受热生成卤仿和羧酸盐-卤仿反应。,卤仿反应可以用于制备羧酸。碘仿反应用于鉴别甲基酮,华中农业大学理学院,3）酸、碱催化卤代产物不同的原因,酸催化，氧原子质子化后烯醇化。一卤代后卤原子吸电子使氧原子质子化更困难，烯醇化难进行，卤代几乎停止。,华中农业大学理学院,碱催化利于多卤代原因,碱催化，碱进攻-氢原子形成烯醇盐，再与卤素加成。一卤代后卤原子吸电子使-氢原子酸性增强，烯醇盐更易形成，故易于多卤代。,华中农业大学理学院,4）甲基酮的发生碘仿反应,甲基酮在单质碘/K
21、OH作用下生成羧酸和碘仿的反应为碘仿反应，生成的黄色碘仿不溶于水，可以用于鉴别甲基酮。能氧化生成甲基酮/醛的醇，如乙醇、异丙醇、2-丁醇等，也可以发生碘仿反应。,华中农业大学理学院,碘仿反应用于鉴别：思考题：如何区别苯乙酮和3-己酮？如何区分1-苯乙醇和2-苯乙醇？碘仿反应用于（降级）合成：思考题：如何利用2-苯丙酮合成苯乙酸？如何利用环己醇和乙炔合成环己基甲酸？,华中农业大学理学院,5、羟醛缩合反应,两分子具有-氢原子的醛在稀碱作用下发生缩合反应，生成具有-羟基的醛-羟醛缩合反应。一般在缩合过程中羟基醛会脱水生成共轭醛,产物是带支链的。一般反应式:,华中农业大学理学院,2）羟醛缩合机理,a.
22、酸性催化机理：一分子醛氧原子质子化，-C脱去质子成烯醇式。,烯醇式进攻另一分子质子化羰基发生缩合反应。,华中农业大学理学院,b.碱催化羟醛缩合机理,碱进攻醛的-氢原子形成碳负离子，碳负离子转变成烯醇盐，,烯醇盐进攻醛的羰基完成缩合反应,华中农业大学理学院,关于羟醛缩合的讨论a、写出乙醛、丙醛、丁醛缩合的反应式，比较其产物有什么同异？b、甲醛、苯甲醛能否发生缩合反应？c、试分别用乙炔、乙烯、乙醇合成2-丁烯醛。,华中农业大学理学院,3)醛酮交叉缩合,酮羰基不活泼极难缩合，但具羰基-氢原子无-氢原子的醛具活泼羰基二者可以发生交叉缩合 讨论乙醛与丙醛交叉缩合的产物。讨论甲醛与乙醛交叉缩合的产物。,华
23、中农业大学理学院,4)二羰基化合物的分子内缩合,两分子酮不容易发生缩合反应，如果分子内具有二个羰基、-氢原子，缩合可以形成五元或六元环的羰基化合物在碱性水溶液中可以发生分子内的缩合反应。,华中农业大学理学院,12.9 醛酮的还原和氧化反应,1、羰基还原成亚甲基1)Wolff-Kisher-黄鸣龙还原法:水合肼与醛酮一起回流，醛酮还原成烃。2)Clemmenson还原法：锌汞齐与盐酸、醛酮一起加热，也可以获得Wolff-Kisher-黄鸣龙还原法的相同的结果。,水合肼/回流,或者HCl/Zn/Hg,华中农业大学理学院,2、用硼氢化钠还原,醛酮还原成伯、仲醇用硼氢化钠（NaBH4）还原，醛生成伯醇
24、，酮生成仲醇，碳碳双键不被还原。,NaBH4,NaBH4,华中农业大学理学院,3、工业上的加氢还原,工业上在较高温度下用催化加氢的方法可以将醛酮还原成对应的醇：,华中农业大学理学院,4、双分子还原法,两分子羰基化合物用镁汞齐、铝汞齐在非质子溶剂中还原生成邻二醇。通过负离子自由基完成。,华中农业大学理学院,5、Cannizzaro反应,1）歧化反应无-氢原子的醛在浓碱溶液中加热，会发生歧化反应，生成成一分子醇和一分子酸：,浓NaOH,加热,浓NaOH,加热,华中农业大学理学院,2）交叉的坎尼查罗反应,两种无-H的醛进行坎尼查罗反应产生四种产物，主产物为不活泼的醛成醇，活泼醛成酸。工业上利用此性质
25、制备季戊四醇：,季戊四醇,华中农业大学理学院,3）分子内的坎尼查罗反应,乙二醛在浓碱作用下发生分子内的坎尼查罗反应，生成羟基乙酸：,华中农业大学理学院,4）Tollen试剂氧化,Tollen试剂可以将醛氧化成羧酸二不氧化酚羟基和双键：,华中农业大学理学院,5）Fehling试剂氧化,费林试剂甲和费林试剂乙分别是硫酸铜溶液和酒石酸钾钠溶液，使用时等体积混合，可以将C4以下的脂肪醛醛氧化成羧酸，而不氧化酚羟基和双键，也不容易和芳香醛反应。生成的砖红色氧化亚铜沉淀可以用于鉴别C4以下脂肪醛。,费林试剂甲,费林试剂 乙,华中农业大学理学院,6）酮用硝酸氧化,酮羰基被硝酸氧化发生碳链断裂，生成二个羧基。
26、开链酮生成混合羧酸没有制备意义；环酮可以用于制备二羧酸。,华中农业大学理学院,a.用乙炔合成:2-丁稀醛,2-丁烯醇,2-丁烯酸 1-丁醇,丁醛b.用丙酮为原料合成下列化合物:提示:a用缩合反应合成;b用双分子还原法合成.C.用丙酮与乙醛合成4-甲基-2-戊烯醛提示:羰基保护法合成.,华中农业大学理学院,小诗一首羰基赋,醛酮羰基，活泼诱人：缩合过程，不离烯醇。平面结构，亲核加成。缩合产物，烃基羟醛。亲核试剂，负电就行。亲核影响，左右近邻：亲核产物，醛酮衍生：吸电活泼，推电惰性；水合醛酮，醇缩醛成；位阻娇小，都易亲近；羟胺成肟，成腙用肼；体积巨大，千里拒人。格林试剂，醛酮变醇；氧化成酸，加氢成醇
27、。羟醛缩合，-氢；佳偶天成，见机而行。,华中农业大学理学院,本章内容小结,1、醛酮亲核加成，烃基大的活性低，速度慢；吸电子基使火星增加。2、与水反应成水合醛酮仅限于三氯乙醛、茚三酮，环丙酮。3、醛与无水醇生成半缩醛、缩醛；酮只与二元醇生成环状缩酮。缩醛缩酮稀酸水解成醛酮和醇。4、亚硫酸氢钠只和醛、脂肪甲基酮、C8以下脂环酮生成羟基磺酸钠。格利雅试剂与醛生成仲醇、与酮生成叔醇。5、醛酮与羟氨生成肟、与肼生成腙、与氨基脲生成缩氨脲。6、醛酮-H酸性一卤代，碱性多卤代；-COCH3、-CHOCH3结构的醛酮醇可以与碘/KOH生成CHI3和羧酸，用于制备与鉴别。7、有-H的醛在强碱作用下2分子缩合生成
28、-羟基醛；无-H的醛在浓碱作用下歧化成1分子醇和1分子羧酸。8、醛酮用NaBH4成醇（不还原C=C），H2NNH2或者HCl/Sn还原成烃;费林试剂氧化C4以下醛成羧酸（不氧化C=C），用于鉴别C4以下脂肪醛。,华中农业大学理学院,醛酮的制备方法简介,华中农业大学理学院,1、一元醛酮的制法,醛酮制备方法有实验室制法和工业制法。工业上用醇在铜、银或氧化锌催化下高温脱水制备脂肪醛酮，但是不适合制备芳香醛酮。,华中农业大学理学院,2、芳香醛酮制备,1）-甲基、亚甲基氧化用新制的二氧化锰和65%的硫酸可以将芳香环的-甲基、亚甲基氧化成醛基或酮基用铬酐/乙酸酐氧化后水解，也可以达到类似的效果；还可以用二
29、氧化硒在乙醇中进行氧化。2）傅-克酰基化反应制备芳香酮：,华中农业大学理学院,3）Gattermen-Koch反应制芳香醛,用一氧化碳、三氯化铝和氯化氢与芳香环反应可以制备芳香醛也可用甲酰氟/氟化硼 甲酰化。,华中农业大学理学院,4）芳香醛酮的其它制备方法,还可以用三氯氧磷/DMF进行甲酰化。胞二卤代烃水解：,华中农业大学理学院,3、个别羰基化合物的制备,氯化铜/钯催化氧化乙烯的乙醛乙烯/羰基（羰基钴）催化加氢得丙醛丙烯/羰基（羰基钴）催化加氢得丁醛,华中农业大学理学院,4、二羰基化合物制备与性质,1）2，3丁二酮:丁酮用亚硝酸（二氧化硒也可）氧化得到丁二酮被双氧水氧化成乙酸,华中农业大学理学院,2）二苯乙二酮强碱重排成二苯羟乙酸,二芳香基芳香乙二酮在强碱作用下分子内重排成二芳香基羟基乙酸。,华中农业大学理学院,反应机理,强碱进攻一个羰基碳原子，形成带负电荷的四面体。四面体上负氧离子的电荷向碳原子转移形成碳氧双键，同时苯基带着一对电子转移到另一羰基，形成新的带负电荷的四面体，然后发生质子转移，完成反应。,华中农业大学理学院,3）乙酐/丙酮缩合制备二酮,乙酐和丙酮在氟化硼催化下缩合生成2，4戊二酮（还生成乙酸），强碱中逆反应裂解。2，4戊二酮可以和卤代烃/碳酸钾反应上烃基或者酰基。,
