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1、稠环芳香烃,樊丽娟,教学目标：1、了解常见的稠环芳香烃 2、了解萘、蒽、菲的基本结构 以及化学性质 3、了解致癌烃对人类的危害,复习：1、芳香烃的分类（分类依据）2、多环芳香烃的分类引言：常见的稠环芳香烃有 萘、蒽、菲,一、萘1、分子式 C10H82、分子结构 平面结构3、分子结构式（学生能正确书写萘的结构简式，并能区分碳原子和碳原子）,注：两个苯环稠和而成，在式中1、4、5、8位的4个碳原子等同，都与共用边碳原子直接相连，通常称为碳原子，2、3、6、7位的碳原子则称为碳原子。,因此，萘的一元取代物有两种异构体，即 取代物（1取代物）和取代物（2取代物）例如：甲基萘（1甲基萘）甲基萘（2甲基萘
2、）,课堂互动（填空题）萘的分子式是（），结构简式是（）。萘是一种（）结构。在萘的分子结构中存在两种C原子，分别是（）和（）。例如甲基萘有两种同分异构体分别是（）和（）。,4、萘的物理性质：萘是无色片状结晶，熔点是80.2，沸点218，易升华，有特殊气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。,5、萘的用途：萘是一种重要的有机化工原料 作防蛀剂链接：过去，市售的卫生球就是用萘压成的，由于有一定的毒性，现在国家已禁止生产销售。目前卫生球的成分是樟脑，所以又称樟脑丸。,填空题1、萘典型的物理性质是易（），是一种重要的有机化工原料，也可用作（）。2、常见的稠环芳香烃有（）（）（）。,6、萘的化学性质注：萘的化学性
3、质与苯相似，也容易发生取代反应，分子中的位比位容易进行取代反应,例如：（注意反应的条件）萘的氯代反应萘的硝化反应萘的磺化反应注意：学生应能命名产物的名称,【课堂互动】完成下列化学反应方程式 萘的氯代反应 萘的硝化反应 萘的磺化反应,二、蒽和菲注：蒽和菲的分子式是C14H10,互为同分异构体，两者都是由3个苯环稠和而成。蒽为直线稠和，菲为角式稠和。,蒽的结构简式菲的结构简式注：蒽和菲都存在于煤焦油中，它们都是无色晶体，均溶于苯。,补充:菲结构的认识，其中对生物体有重要作用的许多天然化合物，如胆固醇、胆酸、性激素等，分子结构中都含有菲型结构的碳骨架（环戊烷多氢菲结构看书）小概念：甾体化合物：含有环
4、戊烷多氢菲的化合物。,【课堂互动】1、蒽和菲的分子式都是（），它们互为同分异构体，两者都由（）个苯环稠合而成，蒽为（）稠合，菲为（）稠合。2、蒽和菲都存在于（）中，都是无色晶体，均溶于苯。,3、甾体化合物是指（）。4、环戊烷多氢菲的结构式（）。5、蒽的结构简式（）6、菲的结构简式（）,三、致癌烃1、小链接：20世纪初，人们注意到长期从事煤焦油作业的人员易患皮肤癌。后经动物实验证明，煤焦油中某些高沸点馏分具有致癌作用，深入研究发现，存在于煤焦油中的1，2苯并芘有高度的致癌性。,2、概念：致癌烃：某些有四个或四个以上苯环的稠环芳香烃有致癌作用，称为致癌烃。例如：1，2，5，6二苯并蒽1，2，3，4二苯并非1，2苯并芘,3、致癌物1，2苯并芘的来源煤和木材燃烧的烟机动车内燃机排出的废气熏制食品和烧焦的食物中都含有微量的1，2苯并芘卷烟的烟雾中含有1，2苯并芘,相关链接：化学致癌物简介 能引起癌症的物质称为致癌物或致癌原物质。化学致癌物中，常见的有稠和芳香烃类、亚硝胺类和芳香胺类等。致癌烃的致癌作用是因为它们能与体内的DNA结合，引起细胞突变。,课堂互动1、致癌烃是指（）。2、致癌烃1，2苯并芘的来源分别是,芳香烃的复习,苦也一天，乐也一天何不快快乐乐过一天,
