《肉桂酸的合成》PPT课件.ppt

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1、肉桂酸的合成,教师:杨家强,简介,肉桂酸化学名称是-苯基丙烯酸,又称桂皮酸,是重要的有机合成工业中间体之一,广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。在医药工业中,用来制造“心可安”、局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等;在农药工业中作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬的防腐,1.掌握用Perkin由芳香醛和脂肪酸酐合成,-不饱和芳香酸的方法;2.掌握简单的无水操作;3.巩固回流、洗涤、水蒸气蒸馏、重结晶等合成基本方法.,实验目的,实验原理,本实验按照Kalnin所提出的方法,用K2CO3代替Perkin反应中的CH3COOK,反应时间短,产率高。,该反应是一个可逆反应,本实验采用了使乙酸酐过量

2、,反应产物与无水碳酸钾反应放出二氧化碳,使平衡向生成肉桂酸的方向移动。,主要试剂及产物的物理常数,实验流程图,附:在合成中产率通常不可能达到理论值,主要原因如下:(1)在一定条件下,化学反应建立了平衡,反应物不可能完全转化为产物。(2)对有机反应,在发生主反应的同时,常伴有副反应发生,使一部分原料消耗在副产物中。(3)分离纯化过程中引起的损失。,电热套加热,实验装置图,第一滴液体滴下,开始回流反应40min,水蒸气蒸馏,蒸馏至馏出液无油珠为止,实验药品:苯甲醛(重新蒸馏),醋酐(重新蒸馏),无水碳酸钾,水,10%氢氧化钠水溶液,浓盐酸,95%乙醇 教学安全环节:1)醋酐遇水水解生成醋酸,具有脱

3、水性,遇皮肤有痛感,水洗即可,不可入眼,蒸气遇眼睛有痛感。2)小心烫伤,注意事项,1.所用仪器必须是干燥的。2.加热回流,控制反应呈微沸状态,如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。3.在反应温度下长时间加热,肉桂酸脱成苯乙烯,进而生成苯乙烯低聚,在反应温度下,加热时间过长,会发生部分 脱羧产生不饱和烃副产物,并进而生成树脂 状物,反应温度高于200,这种现象更为明显。注意温度的控制。4.反应物必须趁热倒出,否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤,布式漏斗要事先在沸水中取出,动作要快。,问题讨论,1.苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾的催化下,相互作用后得到什么产物?具有何种结构的醛能进行Perkin反应?2.水蒸气蒸馏之前为什么要加入氢氧化钠液调节至碱?用水蒸气蒸馏除去什么?3.为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品?什么情况下用水蒸气蒸馏?用水蒸气蒸馏,被提纯物具有哪些条件?,

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