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1、第五章 脂环烃 环烷烃,exit,第一节 环烃的定义和分类第二节 单环烃的命名法第三节 单环烷烃的分类和异构现象第四节 环烷烃的物理性质第五节 环烷烃的化学性质第六节 张力学说第七节*环己烷的构象,环烷烃提纲,第一节 环烃的定义和分类,定义,脂环族化合物:烃干是环状而性质与开链烃相 似的一类化合物。,脂环烃:只有碳、氢两种元素组成的脂环化 合物。,例如:,分类,环烃,脂环烃,芳烃,环烷烃环烯烃环炔烃,单环烷烃桥环烷烃螺环烷烃集合环烷烃,单环芳烃多环芳烃非苯芳烃,多苯代脂烃联苯稠环芳烃,定义:只有一个环的烃称为单环烃。,命 名 步 骤(1)确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名 时只须在
2、相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.(2)编号要符合最低系列原则(3)环烯烃和环炔烃,则把1,2位留给双键和叁键碳原子。(4)按名称的基本格式要求写出全名,第二节 单环烃的命名法,实 例 一,乙基环己烷 ethylcyclohexane,2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane,侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。,1,4-二甲基-2-乙基环己烷,2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane,实例二,1,3-二甲基-5-乙基环己烷,3、
3、5-二甲基-1-乙基环己烷,实 例 三,用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。,实例四,3-异丁基环己烯,第三节 单环烷烃的分类和同分异构,单环烷烃的分类,n=3,4 小环化合物n=5,6,7 普通环化合物n=8,9,10,11 中环化合物n12 大环化合物,单环烷烃的通式:CnH2n,单环烷烃的异构现象,C5H10的同分异构体,碳架异构体(1-5)因环大小不同,侧链长短不同,侧链位置不同而引起的。,顺反异构(5和6,5和7)因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。,环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密,所以,沸点、熔点、密度均比链
4、烷烃高。,第四节 环烷烃的物理性质,第五节 环烷烃的化学性质,一 与氢反应,小环和普通环化合物的性质对比如下:,大环,中环化合物的化学性质与链烷烃相似。,环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷,环烷烃的稳定性,结论,取代反应:自由基机理(各种环相似)开环反应:离子型机理,极性条件有利于开环反应的发生。(三员环四员环普通环),二 与氯、溴反应,h,h,取代,取代,开环,开环,三 与氢碘酸反应,开环,此反应是离子型机理,极性大的键易打开;三元环比四元环易发生此反应,其它环不发生此反应。,四 氧化反应(小环对氧化剂相当稳定),即使是不稳定的环丙烷和环丁烷的常温时与高锰酸钾溶液不反应,该性质用于鉴别烯烃和环烷烃。,第六节 张力学说,张力学说提出的基础,所有的碳都应有正四面体结构。碳原子成环后,所有成环的碳原子都处在同一平面上(当环碳原子大于4时,这一点是不正确的)。,1880年以前,只知道有五元环,六元环。1883年,合成了三元环,四元环。1885年,A.Baeyer提出了张力学说。,1930年,用热力学方法研究张力能。燃烧热:1mol纯烷烃完全燃烧生成CO2和水时放出的热。每个 CH2-的燃烧热应该是相同的,约为658.6KJmol-1。,环烷烃的燃烧热,燃烧热的数据表明,五员和五员以上的环烷烃都是稳定的,环烷烃燃烧热的实测数据,再 见!,