有机化合物的分类-表示方式及命名.ppt

《有机化合物的分类-表示方式及命名.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化合物的分类-表示方式及命名.ppt（73页珍藏版）》请在三一办公上搜索。

1、第二章 有机化合物的分类 表示方式 命名,2.1 有机化合物的分类,一 按碳架分类,开链化合物,环形化合物,(脂肪族化合物),碳环化合物,杂环化合物,芳香族化合物,脂环化合物,脂杂环化合物,芳杂环化合物,二 按官能团分类,见P29 表21,蛛网式,结构简式,键线式,2.2.1 有机化合物构造式的表示方式,CH3CHCH2CH2CH2CH3,CH3,2.2有机化合物的表示方式,路易斯结构式,伞式 楔形式 锯架式 纽曼式,伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物,有机化合物立体结构的表示方式,立体结构,锲形式,投影式,Fischer投影式,对映异构体的表示方式 透视式和 Fischer投影

2、式,碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体,构型异构体构象异构体,几何异构体旋光异构体,交叉式构象重叠式构象,构造异构体,同分异构体（结构异构体）,立体异构体,电子互变异构体,2.3 有机化学中的同分异构现象,*分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体,碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体;如:,位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体;如:,官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体;如:,构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。,互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体。,价

3、键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体。如:,立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。,由双键引起的顺反异构,由环引起的顺反异构,对映异构体 enantiomerism,2.4 烷烃的命名链烷烃的命名 1.系统命名法：IUPAC CCS(China Chemical Society)CA,(1)直链烷烃的命名:含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。,有机化合物的命名

4、,*1 碳原子的级,1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯)(仲)(叔)(季),与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。,(2)支链烷烃的命名,正丁基 二级丁基 异丁基(n)（sec or s）（iso）,甲基 乙基 正丙基 异丙基,*2 烷基的命名:,三级戊基 三级丁基 新戊基（Tert or t）（neo）,第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。,*3 顺序规则,不同原子按原子序数排列,同位素按质量数

5、由高到低的顺序排列,各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。,第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。,1 2 3 4,第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。,构型+取代基+母体,R,S;D,L;Z,E;顺,反,取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列),官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号),iso,neo 参加比较

6、i（异）,n-（正）,sec（二级）,tert（三级）,cis（顺）,trans（反）,di（二个）,tri（三个）,tetra（四个）不参加比较。,4 有机化合物系统命名的基本格式,（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。,5 命名步骤,命名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane,例,2 编 号:第

7、一行 取代基编号为2,4,5;第二行 取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。,1 确定主链:最长链为主链。,1 确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链，多的优先。2 编号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3 命 名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane,1.确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先 1

8、，1，1，1，92.编号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最低系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取第一行编号。3.命名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane,1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑

9、字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位 侧链均有侧 分支。侧分支少优先。2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3 命 名：中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane,2.习惯命名法（也称普通命名法）,（异戊烷）,习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。,（正丁烷）,（异丁烷）,（正戊烷）,（新戊烷）,异辛烷,异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。,二甲基正丙基异丙基甲烷,甲烷又称沼气,3.衍

10、生物命名法,以甲烷为母体,其它部分都作为取代基来命名.(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子),4 俗名（通常根据来源命名）,手性：互为镜影、但不能重叠的性质称为手性。,手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。,手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。,(S)-3-羟基丁酸,(R)-3-羟基丁酸,2.4.2 单环烷烃的命名,手性、手性中心、手性碳原子,1 R,S构型的确定,看的方向,将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团

11、按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。,(S)-(+)-乳酸；逆时针方向运转(sinister,拉丁文),(R)-(-)-乳酸；顺时针方向运转(rectus,拉丁文),环用顺、反或R、S表示构型,顺-1,2-二甲基环丁烷,2 Z、E 和顺反构型的确定,确切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷,由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。,反-1,2-二甲基环丁烷,由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z,E表示。确定Z,E的原则是：按顺序规则确定

12、与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。,双键用Z、E表示构型,(Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯,(E)-2-丁烯或反-2-丁烯,定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。,命 名 步 骤（1）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则（3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。（4）按名称的基本格式要求写出全

13、名,3 单环烷烃的命名,例,乙基环己烷 ethylcyclohexane,2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane,侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。,1,4-二甲基-2-乙基环己烷,2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane,1,3-二甲基-5-乙基环己烷,1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane,用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。,顺-1,2

14、-二甲基环丙烷,cis-1,2-dimethylcyclopropane,(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷,(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷,(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane,(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane,带有二个或二个以上取代基时，分子有对称性，构型用顺反表示。分子没有对称性，构型用R,S表示。,(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷,(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane,r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸r-1,tans-5

15、-chloro,cis-3-cyclohexanedioic acid,环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用一个参照基团，通常选1位的基团为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。,2.4.3 桥环烷烃的命名,共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃,1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半

16、到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳 原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。,1 桥环烷烃的命名步骤,例,主桥,(1S,2S,5R,6R)三环 2;5 十一烷,主环两半的碳原子数,次桥上的碳原子数,连接 次桥碳原子的编号,(1S,2S,5R,6R)2,5undecane,次桥,主桥上的碳原子数,2 命名格式 环数+带有数字的方括号+

17、母体烃名称,例,(2S)-2-甲基二环2.2.2辛烷,(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane,*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；,*编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。,*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。,2.4.4 螺环烷烃的命名,单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。,（1）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。（2）确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号从与

18、端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。（4）标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字 表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。（5）写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称；（6）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时，要使取代基的号码尽可能小,1 螺环烷烃的命名步骤,例,(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十三烷

19、,(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane,共用的碳原子为螺原子,2 命名格式 螺数+带数字的方括号+母体烃的名称,2.5、烯烃和炔烃的命名,1.单烯烃和单炔烃的系统命名,1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。2）从最靠近双键的一端开始，将主链谈原子依次编号。3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。4）对有立体异构的标出Z-E构型。,CH2=CH2 乙烯 etheneCH3-CH=CH2 丙烯 propene(CH3)2C=CH2 2-甲基丁烯（异丁烯）CH3-CH=

20、CH-CH3 2-丁烯 2-buteneCH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 1-buteneCH2=CH-CH=CH2 1，3-丁二烯 1,3-butadiene,1.烯基：烯烃分子中去掉一个氢原子的基团称烯基。,2.5.1 烯基、亚基和炔基的命名,2.亚基：有两个自由价的基称为亚基。,亚甲基 H2C=亚乙基 CH3-CH=,3.炔基：炔烃分子中去掉一个氢原子的基团称炔基。,乙烯基CH2=CH-丙烯基（1-丙烯基）CH3CH=CH-烯丙基（2-丙烯基）CH2=CH-CH2-IUPAC允许沿用的俗名异丙烯基CH2=C,顺，顺-2，5-庚二烯,顺，反-2，5-庚二烯,反，反-2，5-庚二烯,1

21、、分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）的结构；2、不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。,顺反异构形成的条件,Cis?Trans?,Z-E构型命名法,Z-Zusammen(德文“共同”)E-Entgegen(德文“相反”),BrH，ClF,Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯,Z-2-bromo-1-chloro-1-fluoroethene,例,-CH3-H，-CH2CH2CH3-CH2CH3,E-3-ethyl-2-hexene,Z-1，2-二氯-1-溴乙烯（反-1，2-二氯-1-溴乙烯）,E-1，2-二氯-1-溴乙烯（顺-1，2-二氯-1-溴乙烯）,顺反异

22、构体物理性质不相同,Cis-,(trans-)275部分反应,顺反异构体不仅理化性质不同，而且生理活性也不同。例如：合成的代用品己烯雌酚，反式异构体生理活性较大，顺式则很低；维生素A的结构中具有四个双键，全部是反式构型。如果其中出现顺式结构则生理活性大大降低；具有降血脂作用的亚油酸和花生四烯酸则全部为顺式构型。,顺-己烯雌酚,反-己烯雌酚,花生四烯酸（全顺式）,2.多烯烃或多炔烃的系统命名,1）选择含双键最多的最长碳链为主链，称为某几烯。从最靠近双键的一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线相连。2）如果有立体异构则要在整个名称前标明。,单炔烃的系统命名,单炔烃的系统命名方

23、法同单烯烃，但不存在确定Z-E构型的问题。,在含有多个双键的化合物中，主链的编号有选择时，则应从顺型双键的一端开始。,烯炔的系统命名,给双键、三键以尽可能小的编号如果位号有选择时，使双键位号比三键小。书写时先烯后炔。,多炔烃的系统命名同多烯烃,2.6 芳香烃的命名,2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示。重要的芳基有：,一元取代苯的命名,当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。,当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。,二

24、元取代苯的命名,取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，3；1，4表示。,多取代苯的命名,a 取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,表示b 母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下：-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等,1 命名步骤（1）确定主链：含官能团的最长链为主链。（2）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。（3）定构型（4）写命名：根据下面的格式写出名称,2.7.1 常见官能团的词头、

25、词尾名称 见P58 表262.7.2 单官能团化合物的系统命名,当官能团是卤素时，通常将卤原子作为取代基。,2 命名格式：构型+取代基+母体（位置+名称）,2.7 烃衍生物的系统命名,(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷,(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane,例,(4S)-4-甲基-2-己酮,(4S)-4-methyl-2-hexanone,(3S,4Z)-3-methyl-4-octene,(3S,4Z)-3-甲基-4-辛烯,3-异丁基环己烯,3-isobutylcyclohexene,1 命名步骤1.确定主官能团：当分子中有多个官能团时，P58表26中排在前 面的

26、官能团总是主官能团。2.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4.确定构型：5.写名称：根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。,2.7.4 多官能团化合物的系统命名,2 名称格式构型+取代基+母体,3-甲酰基-5-羟基戊酸,3-formyl-5-hydroxypentanic acid,(3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇,(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanol,3 烷烯炔的英文名词词尾变化,烯烃 炔烃 烯炔 ene yne enyne 二烯烃 二炔烃 一烯二炔 adiene adiyne endiyne 三烯烃 三炔烃 三烯一炔 atriene atriyne trienyne烷基 烯基 炔基yl enyl ynyl,烷烃ane,丙酰氯丙酸酐丙酰胺丙酸酯,propanoyl chloridepropanoic anhydridepropanamidepropanate,丙胺丙醚,propylaminedipropyl ether,4 各类化合物英文名称词尾变化,丙烷丙醇丙醛丙酮丙晴丙酸,propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoic acid,