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1、有机化合物结构的测定,第二课时,第三章 第二节,学习目标,1、掌握分子不饱和度的计算；2、掌握鉴定单官能团化合物分子中的官能团种类的化学检验方法；3、初步了解光谱分析；4、了解有机物分子测定的一般步骤和程序。,二、有机化合物结构式的确定,有机化合物分子式,推测化学键类型,判断官能团种类及所处位置,确定有机化合物结构式,计算不饱和度,化学性质实验或仪器分析图谱,1、有机化合物分子不饱和度的计算,（1）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数）,饱和链状烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它的分子中每减少2个碳氢键，同时必增加一个碳碳键，该碳碳键可能是碳碳双键，也可连结成一个环，这都称为增加一个不饱和
2、度（用希腊字母“”表示),体会不饱和度的定义,思考下列问题:,（1）若只有C和H两种元素,总结不饱和度的计算公式？,（2）几种常见官能团的不饱和度？,（3）若有机物中有X O N原子如何处理？,不饱和度计算公式：,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,总结：,几种常见官能团的不饱和度,1,1,1,2,4,2,（要熟记）,不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息,若有机物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子；则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。,简称：卤加氮减氧不算,(1)C3H6 C2H2 C7H8 C2H6O,=1=2=4=0,计算下
3、列分子的,(2)C2H4Cl2 C3H3Cl C8H5Br3 C6H5Cl,=0=2=5=4,(3)C5H9N HCN C6H5NO2 C9H10NO2Cl,=2,=2,=5,=5,思考：分子的不饱和度（）与分子结构的关系?,总结:分子的不饱和度（）与分子结构的关系,1、若=0，,2、若=1，,3、若=2，,4、若4，,某链烃的分子式为C200H200，则分子中含有的碳碳叁键最多为 个.,课堂练习,50,说明分子是饱和链状结构,说明分子中有一个双键或一个环；,说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环；,说明分子中很可能有苯环。,（）一些官能团的化学检验常用方法（熟记）,碳
4、碳双键或碳碳叁键,酚羟基,醛基,溴的CCl4溶液,KMnO4(H+)溶液,NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液,金属钠,FeCl3溶液,溴水,银氨溶液,新制Cu(OH)2悬浊液,红棕色褪去,紫色褪去,有沉淀产生,有氢气放出,显紫色,有白色沉淀,有银镜生成,有砖红色沉淀产生,NaHCO3溶液,(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液,有CO2气体放出,1分钟内溶液由淡绿色变红棕色,稀碱水溶液、加热,有氨气放出,沉淀溶解,氢氧化铜悬浊液,2、确定有机化合物的官能团 官能团决定物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其分子结构,（1）常用的定性实验,能发生银镜反应或与新制Cu(
5、OH)2悬浊液反应的：分子中含有-CHO的，如：醛类，HCOOH、甲酸 某酯、葡萄糖，麦芽糖。,与Na钠反应H2的：分子中含有OH或 COOH。如醇、酚、羧酸等。,与NaOH等强碱反应的：有酸性基团的（COOH或酚羟基）如：酚、羧酸。,酸、卤代烃或分子中含,与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：,能氧化成醛或羧酸的醇 能氧化成酮的醇,能使溴水或Br2的CCl4溶液因反应而褪色：烯 烃、炔烃、苯酚等物质,能使KMnO4(H+)溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、苯酚及含CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,能发生显色反应的：苯酚与FeCl3显紫色、蛋白质与浓HNO3显黄色、单质
6、碘遇淀粉显蓝色,分子中必含有,必有CH2OH结构,必有CHOH结构,随堂测试,1、某化合物A，是一种食品工业调味剂，化学分析，结果如下：,（1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色；,（2）加入氯化铁溶液，有显色反应；,（3）能与银氨溶液反应；,化合物A中可能含有哪些官能团？,C=C,C=C,苯环,酚羟基,醛基,练习2、某物质可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3）与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是（）A四种物质都存在 B有甲酸乙酯和甲酸 C有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯，
7、可能有甲醇,D,光谱分析的作用,拓 展 视 野,1、光谱分析主要有哪些种类？,主要有种：、。,紫外光谱,红外光谱,核磁共振谱,2、各种光谱分别有什么作用？,紫外光谱可用于确定分子中有无；,红外光谱可用于确定分子中有哪些；,核磁共振谱分为 和 两类，比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的 和，进而推断出有机化合物的。,C骨架结构,共轭双键,官能团,氢谱,碳谱,数目,位置,3,练习3、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；,(
8、CH3)2C=C(CH3)2,是,案例:医用胶单体结构的确定,医用胶,正在缝合,外科手术常用化学合成材料医用胶简介,常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点,确定分子式：,1、测定实验式,燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式,实验式（最简式）：C8H11O2N,由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：,设该化合物的分子式为(C8H11O2N)n则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为C8H11O2N,
9、推导结构式：,1.计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基,=n(C)+1-n(H)-n(N)/2=8+1-(11-1)/2=4,可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合,2、确定分子式,2.用化学方法测定样品分子中的官能团,利用医用胶的单体分别做如下实验：加入酸性KMnO4溶液,溶液紫色褪去 加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化 加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团?,可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等,无硝基,有氰基,样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图
10、分析,可知该样品分子含有-CN、C=C、C=O(酯羰基)等官能团。,样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。,4.综上所述,该有机化合物的结构简式为,3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。,本节知识要点：,测定步骤：有机物分子式,计算不饱和度化学性质实验或仪器、图谱分析,推测化学键类型判断官能团种类及所处位置,确定有机化合物结构式,1.某有机物蒸气对氢气的相对密度为23，其中C、H、O质量分数分别为52.17、13.4、34.78。(1)该有机物实验式为，分子式为，可能的结构简式为 和。(2)实验测得4.6g该
11、有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体2.24L，则该有机物的结构简式为。,随堂训练：,C2H6O,CH3CH2OH,CH3OCH3,C2H6O,CH3CH2OH,2、新型的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育有与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应该是（）,A、C25H50COOH B、C25H39COOH C、C26H41COOH D、C26H47COOH,1、甲、乙、丙三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则甲、乙、丙三种醇分子OH基数之比为（）A、3:1:2 B、3:2:1 C、2:6:3 D、2:1:3,随堂训练：,B,D,作业：,1.实验测定某有机物元素质量组成为C:69%,H:4.6%,N:8.0%,其余是O,相对分子质量在300400之间,试确定该有机物的:(1)实验式;(2)相对分子质量;(3)分子式。2.某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基上C-H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为2:1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。,
