有机化学新教材作业26章答案详解.ppt

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1、2.2 单元练习,1用系统命名法命名下列化合物:,3-甲基戊烷,3-甲基-3-乙基己烷,CH3,C,CH3,CH3,CH,CH3,CH2CH3,2写出分子量为114,同时含有1、2、3、4碳 的烷烃的构造式。,CH3,CH,CH3,CH3,C,CH3,CH2CH3,CH3,C,CH3,CH3,CH2,CH3,CHCH3,3写出下列化合物的结构式,如其名称与系统命名原则 不符,请予以改正。,(1)3,3-二甲基丁烷,CH3CH2,CH3,C,CH3,CH3,(1)2,2-二甲基丁烷,(2)3,4-二甲基-3-乙基戊烷,(2)2,3-二甲基-3-乙基戊烷,(3)2-叔丁基 4,5-二甲基己烷,CH

2、3,CH,CH3,CH,CH3,CH2,CH3,CH,CH3,CH3,C,CH3,(3)2,2,3,5,6-五甲基庚烷,4相对分子质量为72的烷烃进行高温氯化反应,根据 氯化产物的不同,推测各种烷烃的结构式。(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3)生成四种不同的一氯代产物(4)只生成二种二氯代产物,(1),CH3,CH3,CH3,CH3,C,CH3,CH2,CH3,CH2,(2),CH2,CH3,CH,CH3,CH3,CH2,(3),(4),CH3,CH3,CH3,CH3,C,Cl,Br,5写出BrCH2CH2Cl的优势构象,3.2 单元练习,1、写出烯烃C6H12所有

3、的同分异构体及其系统名称,并指出那些有顺反异构体。,己烯,4-甲基戊烯,2-甲基戊烯,3-甲基戊烯,3,3-二甲基-1-丁烯,2,3-二甲基-1-丁烯,2-己烯,4-甲基-2-戊烯,2-乙基-1-丁烯,2-甲基-2-戊烯,3-甲基-2-戊烯,2,3-二甲基-2-丁烯,3-己烯,有顺反异构的化合物,2、写出下列各基团或化合物的构造式:(1)乙烯基(2)丙烯基(3)烯丙基(4)异丙烯基(5)顺4甲基2戊烯(6)(E)3,4二甲基3庚烯(7)(Z)3甲基4异丙基3庚烯,(1),(2),(3),(4),(5),CH3,CH3,(6),(7),3、某化合物的分子式为C5H10,能吸收一摩尔氢气,与酸性高

4、锰酸钾溶液反应,只生成一摩尔含四个碳原子的酸,但经臭氧化还原水解后,得到两个不同的醛。试推测其可能的构造式,这个化合物有无顺反异构体存在。,CHCH2CH2CH3,CH2,CHCHCH3,CH2,4、某烯烃经酸性高锰酸钾溶液氧化后,得到CH3CH2COOH和CO2,另一烯烃经同样处理后,得到C2H5COCH3和(CH3)2CHCOOH,写出这两个烯烃的构造式。,CH3CH2CH,CH2,5、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。,CH3CH,CCH3,I,(1),(2),CH3CH2CH,CH2,500 Cl2,CH3CHCH,CH2,Cl,Cl2,H2O,CH3CHCH,CH2,Cl

5、,OH,Cl,(CH3)2C,CHCH3,B2H6H2O2,OH,(CH3)2CHCHCH3,OH,(3),Br2高温,Br,(5),(4),CH2,C,CCH3,CH,CH2,C,CCH3,CH,O3,ZnH2O,CH2O,CH3COCH3,CH3COCHO,HCHO,CH2,C,CCH3,CH,CH2,C,CCH3,CH,O3,ZnH2O,CH2O,CH3COCH3,CH3COCHO,HCHO,4.2 单元练习(炔烃),1用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。,(1)(CH3)2CHCCC(CH3)3,2,2,5-三甲基-3-己炔,(2)CH2=CHCH=CH

6、CCH,1,3-己二烯-5-炔,(3)CH3CH=CHCCCCH,5-庚烯-1,3-二炔,(5)(E)-2-庚烯-4-炔,(6)3-仲丁基-4-己烯-1-炔,(4)环己基乙炔,2.从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选):(1)1-戊炔(2)2-己炔(3)CH3CH2CH2CH2Br(4)2,2-二氯丁烷,(2)2-己炔,(2),HC,CH,NaNH2 乙醚,HC,CNa,CH3Cl,HC,CCH3,NaNH2 乙醚,NaC,CCH3,CH3CH2CH2Br,CH3C,CCH2CH2CH3,(3),HC,CH,NaNH2 乙醚,HC,CNa,CH3CH2Br,HC,CCH2CH3,Lin

7、dlar催化剂,CH2,CHCH2CH3,H2O2,HBr,BrCH2CH2CH2CH3,(3)CH3CH2CH2CH2Br,过氧化物,H2,(4),HC,CH,NaNH2 乙醚,HC,CNa,CH3CH2Br,HC,CCH2CH3,HCl,H2C,CCH2CH3,HCl,CH3,C CH2CH3,(4)2,2-二氯丁烷,H2C,3.(2)写出(CH3)2CHCHClCH2CH=CH2+KOH/醇的 反应产物。,3.(3)写出H2C=CHCH2CH(OH)CH3酸催化脱水时的 主要产物和次要产物。,CH,CH2,CH2,Br14CH2CH=CH2,H214C=CHCH2Br,3.(4)14CH

8、3CH=CH2进行烯丙基游离基溴代。反应产物 是否有标记的H214C=CHCH2Br?解释其原因。,H,H,H,H,Br14CH2CH=CH2,H214C=CHCH2Br,(),4.写出以下(A)(H)所代表的化合物的结构式。,(3),(1),HC,CCH2CH2CH3,AgC,CCH2CH2CH3,HC,CCH2CH2CH3,(2),CH4,CH3C,CMgBr,A,B,C,D,CH3I,CH3C,CCH3,E,(3),Na,C2H5,CH3CH2CH2CCH2CH3,F,G,H,3,5.某分子式为C6H10的化合物,加2molH2生成2-甲基戊烷,在H2SO4-HgSO4的水溶液中生成羰基

9、化合物,但和AgNO3的氨溶液Ag(NH3)2+NO3-不发生反应。试推测该化合物的结构式。,6、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(1)用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。(2)用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。,(2),环己烷,3-己炔,3-己烯,KMnO4,分离,环己烷,(2)用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。,5.2 单元练习(脂环烃),4.,1-甲基-2-异丙基环戊烷,1.,2.,1,6-二甲基螺4.5癸烷,3.,双环2.2.1庚烷,反-1,2-二甲基环丙烷,一、命名下列化合物或写出结构式:,5.,CH(CH3)2,异丙基环丙烷,6.,2,7,7-

10、三甲基双环2.2.1庚烷,7.环戊基甲酸,COOH,8.4-甲基环己烯,CH3,9.反-1-甲基-4-叔丁基环己烷,CH3,C(CH3)3,10.5,6-二甲基双环2.2.1-2-庚烯,CH3,CH3,11.7-溴双环2.2.1-2-庚烯,Br,Br,12.2,3-二甲基-8-溴螺4.5癸烷,二、完成下列反应:,O,(1),CHCl,CH2,Cl,CH,CH3,CH2,CH2,HBr,CH3CHCH2CH3,Br,(2),(3),(5),(4),COOEt,COOEt,COOEt,COOEt,COOCH3,COOCH3,COOCH3,COOCH3,(7),(6),CH3,CH3,CH2CH3,

11、Cl2,CH3,C,Cl,CH3,CH,CH2CH3,CH2Cl,O,O,(8),CH3,CH3,CH2CH3,HBr,CH3,C,Br,CH3,CH,CH2CH3,CH3,三、用化学方法鉴别下列化合物:(1)苯乙炔 环己烯 环己烷(2)2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷,(1)苯乙炔 环己烯 环己烷,Br2/CCl4,褪色,红棕色,苯乙炔环己烯环己烷,Ag(NH3)2+,苯乙炔环己烯,苯乙炔银环己烯,(2)2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷,KMnO4/H+,2-丁烯 褪色1-丁炔 褪色乙基环丙烷,紫红色,2-丁烯1-丁炔,Ag(NH3)2+,2-丁烯1-丁炔银,白色,白色,四、合成题:,(1)以乙

12、炔和丙烯为原料合成,HC,CH,2,NH4Cl,Cu2Cl2,CH,CH,CH,CH2,Pb(Ac)2,Pd/CaCO3,CH3,CH,CH2,500,Cl2,CH2Cl,CH,CH2,CH2Cl,CH2Cl,CH2Cl,CH2Cl,HC,CH,CH3,(2)以必要的烯烃为原料合成,CH2Cl,CH3,CH2CN,CH3,CH,CH2,500,Cl2,CH2Cl,CH,CH2,C2H5OH,NaCN,CH2CN,CH,CH2,CH2CN,CH2CN,五、推测结构:某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(

13、D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。,CH2Cl,CH,CH2,CH2CH2CH3,CH,CH2,CH3,CH,CH2,C,A,B,D,CHCH2CH3,CH,CH2,F,CH,CHCH3,CH,CH2,E,G,CH3,Cl,6.2 单元练习(芳香烃),一、命名下列化合物:,(1),(2),4-氯甲苯,对氯甲苯,CH3,C,CH3,CH3,叔丁基苯,CH3,CH3,(3),对二甲苯,1,4-二甲苯,CH3,SO3Na,(4),对甲基苯磺酸钠,C,CH2,

14、CH,CH3,(5),1-苯基-2-丁烯,CH2OH,(6),苯甲醇,HOOC,OH,CH3,(7),3-甲基-4-羟基苯甲酸,(8),CH3,CH3,1,6-二甲基萘,2写出乙苯与下列试剂反应的产物:(1)Cl2,Fe,CH2CH3,Fe,Cl2,CH2CH3,Cl,CH2CH3,Cl,(2)酸性、热的高锰酸钾溶液,CH2CH3,H+,KMnO4,COOH,(3)K2Cr2O7,H2SO4,H2SO4,K2Cr2O7,COOH,CH2CH3,(4)H2SO4,CH2CH3,H2SO4(浓),CH2CH3,SO3H,CH2CH3,SO3H,(5)氯化苄,AlCl3催化,CH2CH3,CH2Cl

15、,AlCl3,CH2CH3,CH2,CH2,CH2CH3,(6)Br2(光照),CH2CH3,光,Br2,CHBrCH3,(7)丙酸酐,AlCl3催化,CH2CH3,AlCl3,(CH3CH2CO)2O,CH2CH3,COCH2CH3,CH2CH3,COCH2CH3,(8)混酸(硝酸与硫酸混合),CH2CH3,H2SO4(浓),浓HNO3,CH2CH3,NO2,CH2CH3,NO2,3、判断下列化合物在苯环上发生亲电取代反应活性的大 小,CH3,(1),(2),CH2NO2,CH3,NO2,(3),(4),NO2,(1),(2),(3),(4),4、以苯、甲苯及四个碳以下的有机原料合成下列化合

16、物:,(1)对氯苯甲酸,CH3,Fe,Cl2,CH3,Cl,CH3,Cl,分离,CH3,Cl,CH3,Cl,KMnO4 H+,COOH,Cl,(2)间硝基苯乙酮,CH3COCl,or(CH3CO)2O,AlCl3,CH3C,O,浓HNO3浓H2SO4,CH3C,O,O2N,(3)3-硝基-4-溴苯甲酸,CH3,Fe,Br2,CH3,Br,CH3,Br,分离,CH3,Br,CH3,Br,浓HNO3浓H2SO4,COOH,Br,NO2,KMnO4 H+,COOH,Br,5、溴苯氯代后可分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B,将 A 溴代得到多种分子式为 C6H3ClBr2 的产物,而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2 的产物 C 和 D。A 溴代后所得产物之一与 C 相同,但没有任何一个与 D 相同。请推测 A、B、C、D 的结构式并写出各步反应式。,Br,Cl,A,B,Br,Cl,C,Br,Cl,D,Br,Br,Cl,Br,Br,Fe,Cl2,Br,Cl,Br,Cl,A,B,Br,Cl,Fe,Br2,C,Br,Cl,D,Br,Br,Cl,Br,

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