有机化学第十六章类脂化合物.ppt

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1、第十六章类脂化合物(Lipids),本章学习要求,1.熟练掌握几种重要高级脂肪酸的命名和其 结构式;,2.掌握油脂的结构特点、化学性质及皂化 值、碘值、酸值等概念;,3.了解卵磷脂和脑磷脂的结构和水解反应。,油脂(Triacylglycerols),油脂-是油和脂肪的总称,为高级脂肪酸 的甘油酯。油常温下为液体状(常为植物油)脂肪常温下为固体状(常为动物油),油脂的组成高级脂肪酸和甘油(丙三醇),R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基 R完全相同的称为单纯甘油酯 R不完全相同的称为混合甘油酯,组成油脂的各种饱和脂肪酸最多为十六酸(软脂酸),次之为十二酸(月桂酸)、十四酸和十八酸(硬脂酸)。,组成

2、油脂的各种不饱和脂肪酸中,最常见的是含有16和18个碳原子的烯酸:如棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸。请注意系统命名法常用“”表示双键,双键的位置用阿拉伯数字标示在“”的右上角。,顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸),(9z,12z)-9,12-十八碳二烯酸,甘油酯的命名与酯相同,-硬脂酸-软脂酸-油酸甘油酯,物理性质(physical property),纯净的油脂无色、无味、无臭。油脂分子的极性很小,故难溶于水而易溶于乙醚等有 机溶剂。油的相对密度在0.9-0.95左右,脂肪在0.86左右。,化学性质(chemical property),1皂化,甘油 肥皂,皂化油脂在碱性溶液中的水解。

3、,皂化值皂化1g油脂所需KOH的毫克数称该油脂 的皂化值。根据皂化值的大小,可计算油 脂的平均分子量。,问题:测定油脂的皂化值 有何意义?,不纯的油脂皂化值一般偏低,油脂组成中不饱和脂肪酸的碳碳双键,能发生加成反应。,含不饱和脂肪酸的油脂,在催化加氢后(用金属催化剂),可以转化为饱和程度较高的固态或半固态的油脂,所以,这个氢化过程又称为油脂的“硬化”。,100g油脂所吸收的碘的克数叫做碘值。,碘值越大,油脂中不饱和酸的含量越高。,4酸败,引起酸败的原因:,空气中的氧引起酸败产生有臭味的醛、酮或羧酸。,2加成,(1)氢化,(2)加碘,微生物作用引起酸败产生甘油、脂肪酸及醛、酮 或羧酸等。,防止油

4、脂酸败你有哪些办法?,鉴定油脂的酸败程度,是测定油脂中游离脂肪酸的含量,其含量常用“酸值”表示。酸值是指中和1g油脂中游离酸所需氢氧化钾的毫克数。一般酸值大于6的油脂不宜食用。,*油脂的几种抗氧化剂:,Vitamin E,磷脂(Phosphatide),L-磷脂酸,L-卵磷脂,L-脑磷脂,萜类化合物(terpenes),结构上特点:由两个或两个以上的异戊二烯单位,主要以头尾相连组成。异戊二烯规则。,香叶醇,(头),(尾),萜类化合物种类繁多,有链状的、环状的、又有饱和程度不同的烯键以及含氧衍生物。萜类化合物根据所含异戊二烯单位的数目分类。,类别 异戊二烯单位数(C5H10)n 碳原子数,单萜 2 10倍半萜 3 15二萜 4 20三萜 6 30四萜 8 40 多萜 8,法尼醇(farnesol),维生素A1,角鲨烯(squalene),-胡萝卜素(-carotene),甾族化合物(Steroid),胆固醇,

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