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1、有机化学(二)期末复习题解,一、命名,甲基-b-D-吡喃葡萄糖苷,2-呋喃甲酸,a-呋喃甲酸,邻苯二甲酸酐,N,N-二甲基甲酰胺,丙氨酰-苯丙氨酸,二、选择题,1、比较下列各组化合物的沸点：,(1)A正丙醇；B甲乙醚；C丙酮；D乙酸,(2)A乙酐；B乙酸乙酯；C乙酰胺；D乙酰氯,(3)A乙醚；B二乙胺；C二甲基乙胺；D丙胺,(4)A呋喃；B噻吩；C吡咯；D吡啶,乙酸正丙醇丙酮甲乙醚,乙酰胺乙酐乙酸乙酯乙酰氯,丙胺二乙胺二甲基乙胺乙醚,吡咯吡啶噻吩呋喃,2、按偶极矩大小排序,DBCA,3、比较下列各组化合物的酸性强弱,(1)甲酸；乙酸；氯乙酸；苯甲酸,氯乙酸甲酸苯甲酸乙酸,(2),CBDA,(3
2、),DCAB,4、比较下列各组化合物的碱性强弱,(1)A对硝基苯胺；CN,N-二甲基苯胺；B苯胺；D2,4,6-三硝基-N,N-二甲基苯胺,(2),DCBA,DEBCA,(3),(4),ABCD,lmax 最大的是,5、紫外吸收,(1),(2),(3),1,2,3,4-四甲基-1,3-环己二烯的lmax为,214,+56,=244 nm,6、IR和13C NMR,(1)羰基吸收频率最大的是 A环丙酮；B环丁酮；C环戊酮；D环己酮,(2)13C NMR峰数最多的是,A2,3-二甲基-2-丁烯；B环己烷；C甲基环戊烷；D环己烯,7、反应活性比较,(1)水解活性：A.丁酰胺；B.丁酸甲酯；C.丁酸酐
3、；D.丁酰氯,DCBA,(2)A.乙酸甲酯；B.乙酸乙酯；C.乙酸异丙酯；D.乙酸叔丁酯,(3),CADB,(4)亲核取代活性：A酰氯 酸酐 酯 酰胺,8、有机物类别,(1)属于伯胺的是 A.硫酸乙铵；B.二甲基异丙胺；C.叔丁胺；DN,N-二甲基苯胺,C,(2)不属于同分异构体的是,A,(3)属于单糖的是 A.蔗糖；B.麦芽糖；C.果糖；D.乳糖 A.蔗糖；B.麦芽糖；C.山梨糖；D.乳糖,(4)甲基-D-吡喃葡萄糖苷的结构式是,A,(5)属于甾族化合物的是 A.b-蒎烯；B.维生素A；C.柠檬醛；D.胆固醇,D,(6)食用味精的主要成份是 A.谷氨酸；B.精氨酸；C.谷氨酸单钠盐；D.精氨
4、酸钠盐,C,(7)不属于羧酸衍生物的是ACH2=CHCN；BDMF；CAc2O；DEtOAc,A,9、有关反应方面的常识,(1)能发生银镜反应的是 A.乙酸甲酯；B.蔗糖；C果糖；D.葡萄糖 A.甲酸乙酯；B.乙酐；C.乙酰胺；D.乙酸乙酯,(2)能与水合茚三酮反应生成蓝紫色物质的是 A.b-氨基丙酸；B.a-氨基丙酸；C.葡萄糖；D.核糖,B,(3)与HNO2反应放出氮气的是 A.N-甲基苯胺；B.N-甲基甲酰胺；C.二乙胺；D.2-氨基乙醇,D,(4)不属于协同反应的是：A.Diels-Alder反应；B.Cope重排；C.Claisen重排；D.Hoffmann重排,(5)遇I2不发生颜
5、色变化的是 A.无色糊精；B.糊精；C.环糊精；D.淀粉；E.糖元,A,(6)鉴别“葡萄糖、淀粉、蔗糖”所用的试剂是 AI2；BAg+(NH3)2；CCu2+(NH3)2；DI2 和Ag+(NH3)2,D,(7)诊断糖尿病的试剂是 A.Wittig试剂；B.Tollens试剂；C.Fehling试剂；D.Lucas试剂,C,(8)皮肤被硝酸沾污后变黄，这是因为发生了 A.水合茚三酮反应；B.缩二脲反应；C.蛋白黄反应；D.Millon反应,C,三、完成下列化学反应式,四、反应机理,(1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),五、鉴别化合物,1.用简单的化学方法鉴别：甲乙醚、丙酸、丁
6、酮,2.选用合适的(物理或化学)方法鉴别：丁酰胺、丁腈、N,N-二甲基苯甲酰胺,3用简单的化学方法鉴别：(1)苯甲酸、苯酚、肉桂酸、水杨酸(2)苄胺、苯胺、N,N-二甲基苄胺、N,N-二甲基苯胺,六、有机合成路线设计,1.以丙二酸二乙酯和1,5-二溴戊烷为原料，合成,2.以丁二烯为原料，选用合适的试剂合成辅氨酸：,3.以不多于四个碳的有机物为原料合成环己基甲醛：,4.以苯及其它必要试剂合成阿斯匹林：,5.以松节油中的a-蒎烯为原料合成樟脑,合成乙酸异龙脑酯：,6.由甲苯和必要的原料和试剂合成：,3,3,4,4-联苯四甲酸,7.由庚二酸二乙酯及丙酮为原料制备：,7.以苯为和四碳以下有机物为原料合
7、成6-氯喹啉：,七、推导结构式,1、某化合物的IR在1690和826 cm-1有特征吸收峰，1H NMR数据：d 7.60(4H)，d 2.45(3H)，其MS较强峰m/e 183(基峰),m/e198相对强度26，m/e 200相对强度25.写出它的结构式。,2、化合物A(C4H7ClO2)在1750 cm-1 有强的IR吸收峰，1H NMR数据为：d 1.2(三重峰,3H)，d 4.1(单峰,2H)，d 4.3(四重峰,2H)。化合物B(C5H8O)的13C NMR谱图中，在d 23，d 37，d 217有共振吸收峰写出A、B的结构式。,3、化合物A(C7H13O4N3)在甲醛存在下滴定消
8、耗一当量NaOH，A用HNO2处理放出一当量N2并生成B(C7H12O3N2)，B和稀NaOH煮沸后生成乳酸和甘氨酸。写出A、B的可能结构式。,4、萜类化合物孟酮(C10H18O)可由3-甲基庚二酸二乙酯M合成写出A、B和孟酮的结构式。,5、有一羧酸A（C11H14O2）经下列反应得到化合物D：,D的1H NMR数据为：d 1.22(单峰，6H)，d 1.85(三重峰，2H)，d 2.33(三重峰，2H)，d 7.02(单峰，4H)。写出AD的结构式。,6、A(C11H16O2)气相热裂解得B和C。B的IR在1725、2665、968cm-1有强的特征吸收；B的1H NMR数据为 d 1.88
9、(双峰,3H),d 4.23(四重峰,2H)，d 5.81(单峰,1H)，d 6.95(单峰,1H),写出AC的结构.,7、胡椒碱是存在于白胡椒中的生物碱，它可按下法合成。,写出AC和胡椒碱的结构式。,；,；,8、A(C15H14O)在1700 cm-1 有强的IR吸收峰，与羟胺作用生成B(其质谱M+(m/e)=225)。B经D2O处理后的1H NMR数据为：7.0(单峰,10H)，d 2.5(单峰,1H)，d 2.1(单峰,3H)；B用H2SO4处理得主要产物C和副产物D、E。C的分子离子峰仍为225，其IR在1670 cm-1有强特征吸收。C与稀硫酸加热反应后产物中有醋酸D的M+(m/e)=184，经铬酸-丙酮氧化溶液试验呈正性结果,其IR在3600、3030、14001600(多峰)和1010 cm-1有特征吸收。E可溶于水,M+(m/e)=41，IR在2220cm-1有特征吸收,写出AE的结构.,Zn(Hg)/HCl,CH3COCH3,
