《有机化学醚环氧化合物.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学醚环氧化合物.ppt（32页珍藏版）》请在三一办公上搜索。
1、醚：醇（酚）羟基上的氢被烃基取代的化合物。也可看做是水分子中的氢原子被两个烃基 取代的化合物。,环氧化合物：含三元环的醚及其衍生物。,醚的用途：有机溶剂、冷冻剂、香精等。环氧乙烷临床用于医疗器械消毒。,一、醚 结构、命名和分类 物理性质 化学性质,二、环氧化合物 结构和命名 开环反应,第一节 醚,一、醚的结构、分类和命名,1.结构,sp3,(非直线型),醚的通式 R-O-R Ar-O-Ar Ar-O-R,2.分类:,R-O-RAr-O-R Ar-O-Ar,R-O-R Ar-O-Ar,醚,3.命名,a 普通命名法(简单的醚),单醚：先写出两个烃基的名称，再加 上“醚”即可，习惯上“二”、“基”字
2、省去。,甲基叔丁基醚,混合醚：一般将较小的烃基放在前面，芳基放在烷基前面，英文命名则按字母顺序,甲基乙基醚（甲乙醚）,苯基甲醚（苯甲醚）,结构复杂的醚,b 系统命名法,将较小基团烷氧基作为取代基,3-甲氧基己烷,2-乙氧基乙醇,环醚：通常称为环氧某烷，或看成杂环的衍生物。,4-氢呋喃,1，4-二氧六环,冠醚:x-冠-y x-代表环总原子数；y-代表环中氧原子数。,18-冠-6 18-crown-6,15-冠-5 15-crown-5,18g6,21g7,15g5,0C,乙醚34.50C）。其原因？。2、醚同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。,二.醚的物理性质,三、醚的化学性质,与烷烃相比相同之
3、处：都不能与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂或活泼金属反应；不同之处：醚能在强酸条件下发生反应。,醚的稳定性仅次于烷烃。但其稳定性是相对的，由于醚键（C-O-C）的存在，它又可以发生一些特有的反应。,1.醚的质子化:(oxonium salt)的形成,利用该特性，可区别醚与烷烃或卤代烃,例题：下列化合物中，既能溶于强酸又能溶于强碱的是：A.间甲氧基苯酚 B.乙醚 C.苯酚 D.苯乙醚,2.醚键的断裂(与氢卤酸反应),醚用浓氢碘酸(浓氢溴酸)加热处理，醚键断裂，生成卤代烃和醇。若氢碘酸过量，醇可继续生成卤代烃。,HI(过量),醚键的断裂反应属于亲核取代反应,注意:,a.反应活性:HIHBrHCl,I-
4、,b.通常是较小的烃基形成卤代物，较大的烃基生成醇。,c.两个烃基都是芳基，醚键不易断裂。,(甲氧基定量测定法),d.烷基苯基醚，烷氧键断裂，生成卤代烷和酚。,2、应用：合成,3.过氧化物的生成,问题：怎样检验或除去醚中的过氧化合物？,第二节 环氧化合物（epoxides）,一、结构与命名,醚长期与空气接触下，会慢慢生成不易挥发的过氧化物。,1.结构,是一个张力很大的环，易开环,2.命名,氧化乙烯,氧化丙烯,a.“氧化某烯”,环氧化合物是指含有三元环的醚及其衍生物。最简单的是环氧乙烷，有叫氧化乙烯,b.将环氧化合物的母体命名为“环氧乙烷”，三元环中的氧原子编号为“1”,2-乙基环氧乙烷,2，3
5、-二甲基环氧乙烷,1，2-环氧丁烷,2，3-环氧丁烷,c.将环氧化合物命名为“环氧某烷”，并标明氧原子与成环的碳原子位置,二、开环反应,1.对称环氧化合物的开环反应,在稀酸、强碱的作用下，环被打开，生成相应的加成产物。,例如：,环氧乙烷化学性质活泼，在酸或碱催化下能与多种亲核试剂反应，形成一系列重要工业原料,2.不对称环氧化合物的开环,在酸催化下进行开环反应时，亲核试剂主要进攻取代基较多的环氧碳原子；在碱性条件或用强亲核试剂下进行开环反应时，恰好相反。,3.开环反应机制,a.环氧乙烷,在酸性条件下，环氧先被质子化，使C-O键的断裂趋向于形成较稳定的碳正离子中间体(先形成碳正离子)，开环带有SN1的性质。,电子因素决定开环方向,b.不对称环氧化合物,具有SN1性质，SN1历程,2、在碱性条件下亲核试剂优先进攻空间位阻较小的伯碳，开环带有SN2的性质,四、常见的开环反应,复习要求：1、掌握醚、环氧化合物的结构、命名及其重要化学性质：（1）醚的质子化；（2）醚与HX的反应；（3）醚的氧化；（4）环氧化合物的开环反应2、熟悉环氧化合物开环反应机理3、了解冠醚的结构,
