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1、Chapter9 Nitrogenous Compounds,Section1 AminesSection2 Diazo and Azo Compounds Section3 AmidesSection4 Heterocyclic CompoundsSection5 Alkaloid,Section1 Amines,一、Structure,Classification and Nomenclature二、Synthesis三、Physical Properties四、Chemical Properties五、Important Compounds and Derivatives,Structu
2、re,Classification,Common Nomenclature：“某胺”,乙二胺ethyldiamine,对甲苯胺p-methylbenzenamine,Systematic Nomenclature-“-氨基”(amino),2-甲基-4-氨基戊烷,1-二乙氨基丁烷,季铵盐、碱的命名,溴化三甲基十六烷基铵,氢氧化四甲铵,二、Synthesis,硝基化合物的还原,腈的还原,四、Chemical Properties,1、碱性2、亲核性3、与HNO2反应4、苯环反应,1、胺的碱性,胺的碱性强弱：,影响胺碱性的因素:,电子效应位阻效应水化作用NaOH/KOH季铵碱脂肪胺 NH3芳香胺,
3、Practice Problems,比较苯胺、二苯胺、三苯胺的碱性强弱。季铵盐+强碱-？3.R4NCl+Ag2O+H2O-R4NOH+AgCl,2、亲核反应(Nucleophilic Reaction),酰化反应（叔胺无此反应）,用途：鉴别伯、仲胺；区别、分离叔胺;保护芳胺的氨基。,2、烷基化反应(alkylation),（RX不能是卤代芳烃）,3、与亚硝酸反应,脂肪伯胺,混合产物,芳伯胺,氯化重氮苯,重氮化反应（diazotization),芳香族伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用生成较稳定的芳香族重氮盐的反应。用途：区别芳香伯胺与脂肪伯胺,用途：分离或提纯脂肪仲胺。,脂肪仲胺,芳叔胺,叔
4、胺,脂肪叔胺,4、芳香胺苯环上的取代反应,用途：鉴定芳香胺,Practice Problems,如何在苯胺的苯环上只引入一个卤原子？如何制备三溴代苯？,胆碱（Choline)HOCH2CH2N(CH3)3OH-乙酰胆碱(Acetylcholine)CH3COOCH2CH2N(CH3)3OH-,+,-,五、重要的胺及其衍生物,+,Section2 Diazo and Azo Compounds,一、重氮、偶氮化合物的结构二、重氮盐的化学性质,一、重氮、偶氮化合物的结构,定义 重氮、偶氮化合物：分子中含有两个相连的氮原子的化学物。其氮原子的两端都与烃基相连的化合物为偶氮化合物。,偶氮甲烷,苯基重氮
5、酸,偶氮苯,氯化重氮苯,重氮甲烷,1、放氮反应(重氮基被取代),桑德迈耳反应Sandmeyer,用途：制备多种化合物,例1：从苯制备多种化合物,例2：从苯胺制备三溴代苯,2、还原和偶合反应,还原,偶合反应,重氮盐与酚类或芳香叔胺作用生成有颜色的偶氮化合物的反应。,对羟基偶氮苯（橘黄色）,对二甲氨基偶氮苯（黄色）,一、酰胺的结构和命名二、酰胺的性质三、重要的酰胺及其衍生物四、磺胺药,Section 3 Amides,一、酰胺的结构和命名,酰胺 N-烃基取代酰胺,“某酰胺”或“某酰某胺”,3-甲基丁酰胺,乙酰胺,乙酰苯胺,苯甲酰胺,N-甲基乙酰胺,二、酰胺的性质,（一）物理性质酰胺：熔点、沸点相应
6、的羧酸 N-烷基酰胺：熔点、沸点较低,（H）,（H）,（二）酰胺的化学性质,l.酸碱性2.水解3.与HNO2反应4.脱水5.还原,l.酸碱性,近中性,微弱酸性及碱性,明显酸性,酸性逐渐增强，碱性逐渐减弱。,NH3 NH2COR NH（COR）2,2.水解,（比脂的水解慢，很难醇解。）,3.与亚硝酸反应,4、脱水反应,5、还原反应,酰胺,胺,尿素,三、重要的酰胺及其衍生物,1.弱碱性-有一个氨基显弱碱性,2.水解反应,酸、碱或酶,H2O,3.缩二脲反应,肽键（酰胺键）,缩二脲反应 指缩二脲在碱性溶液中与少量的硫酸铜溶液作用，显紫红色的反应。（多肽、蛋白质也能发生缩二脲反应）,丙二酰脲,丙二酸二乙
7、酯 丙二酰脲(巴比土酸),巴比妥类药物,四、磺胺药,对氨基苯磺酰胺(磺胺）其它磺胺药氯胺类药,Section4 Heterocyclic Compounds,一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、吡咯和吡啶的性质四、重要的含氮杂环化合物 及衍生物,一、杂环化合物的分类和命名,分类：五元杂环 六元杂环 稠杂环命名：根据外文名称译音，选 用同音汉字，加上“口”旁命名。,Furan Pyridine Quinoline,呋喃 吡啶 喹啉,杂环编号一般是从杂原子开始；2.有相同杂原子时，从连有氢或取代基的杂原子开始编号；3.有不同杂原子时，则按O、S、N的顺序编号。,4-甲基吡啶,5-甲基
8、-2-呋喃甲醛,3-吲哚乙酸,二、杂环化合物的结构,吡咯的结构,Furan Thiophene Pyrrole芳香性强弱：噻吩吡咯呋喃电负性强弱：ONS,呋喃、噻吩、吡咯的结构,反应活性顺序:吡咯呋喃噻吩苯 吡啶,吡啶的结构,三、吡咯和吡啶的性质,1、酸碱性,碱性大小顺序：氨吡啶苯胺吡咯,2、亲电取代反应,四、重要的含氮杂环化合物及衍生物,吡咯及其衍生物,吡啶衍生物,烟酸,异烟肼,嘧啶及其衍生物,嘧啶,胞嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶,嘌呤及其衍生物,嘌呤,鸟嘌呤,腺嘌呤,Section5 Alkaloids,一、生物碱的概念二、生物碱的分类和命名(略）三、生物碱的一般性质（了解）四、重要的生物碱,一、生物碱的概念,生物碱(alkaloid)是一类存在于生物体内含氮的碱性有机化合物。由于它们主要存在于植物中，所以也常叫做植物碱。,一般性状 大多数生物碱具有旋光 性，有强生理活性的多为左旋体。碱性 季铵碱仲胺碱叔胺碱沉淀反应显色反应,三、生物碱的一般性质,吗啡 R=H,四、重要的生物碱,本章要求,掌握判断化合物碱性强弱的方法、胺与HNO2的反应、重氮盐的放氮及偶联反应；理解杂环的芳香性及反应活性顺序；了解生物碱的一般性质。,
