第1节有机化合物的合成.ppt

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1、第1节 有机化合物的合成,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,明确目标产物的结构,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验 其性质或功能,大量合成,有机合成流程示意图,一、有机合成的关键,2官能团的引入,一,1碳骨架的构建,烯烃、炔烃的加聚反应、烯烃与HCN加成;醛酮与HCN加成、醛酮与格氏试剂加成、羟醛缩合等卤代烃与HCN取代卤代烃与炔钠卤代烃与活泼金属钠,碳链增长的途径,碳链缩短的途径,烯、炔被酸性KMnO4 氧化、羧酸盐脱去羧基的反应、石油的裂解和裂化等苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化,开环与成环,2官能团的引入,完成课本99页的交流与研讨,烯烃或炔烃

2、与X2或HX加成;醇与HX发生取代反应等,在碳链上引入卤原子的途径:,在碳链上引入羟基的途径:,卤代烃水解烯烃与水加成、醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物水解、羧酸被LiAIH4还原、酯的水解,醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧化,炔烃的水化,在碳链上引入羰基的途径:,在碳链上引入羧基的途径:,醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化醛的催化氧化、酯水解,读懂 图3-1-3 官能团间转化示例并熟悉各官能团之间的转化关系,课堂练习,完成优化探究P56重点知识习题化熟悉各物质间的转化,由2-溴丙烷(CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1,2-丙二醇(CH2CH CH3)时,需要经过的反应依次为()

3、OH OH A加成反应消去反应取代反应 B消去反应加成反应取代反应 C取代反应消去反应加成反应 D取代反应加成反应消去反应,B,思考1,思考2:以淀粉为原料制备乙酸乙酯,淀粉催化水解生成葡萄糖,葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯,二 有机合成路线的设计,交流 研讨 课本101页,CH2,CH2,1、指明每步反应类型,每一步中实现了官能团的转化吗?2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的?,加成,氧化,氧化,取代,酯化,取代,加成,消去,O,C,(医用胶),逆推法的一般思路,易得、价廉、产量较高,有机合成路线设计的一般程序(逆推法

4、),观察目标分子结构,自学课本103-104页利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,思考:如何优选合成路线,优选合成路线考虑,最大限度的利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。可以用原子利用率来衡量,交流研讨2 课本107页练习4,环氧乙烷的合成方法,催化剂,第2种 原子利用率高,反应物、反应试剂无公害,哪条合成路线更符合绿色合成思想?为什么?,课堂练习1,由乙醇制取乙二酸乙二酯()时,最简便的合成路线需经过下列反应,其顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应 AB C D,B,课堂练习2,CH3,OH,CH2,浓H2SO4,170,A,B,C,D,从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(),D,例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯,课堂练习3,解析:先用逆向思维方法分析:聚氯乙烯(目标产物),乙炔,氯化氢,氯乙烯(单体),电石,氯气+氢气,焦碳+生石灰,食盐,答题时按原始原料中间产物目标产物的顺序回答:,石灰石,三 有机合成的应用,自主学习课本105-106页,

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