苯及苯环上的亲电取代反应.ppt
《苯及苯环上的亲电取代反应.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《苯及苯环上的亲电取代反应.ppt(51页珍藏版)》请在三一办公上搜索。
1、有机化学教案,芳 烃,Aromatic Hydrocarbon,芳香烃的类型及命名单环芳烃 a.一烃基(苯作母体)b.二烃基苯,c.三烃基苯d.苯环上被其他官能团取代,苯分子结构,苯分子结构特征,苯分子结构为正六边形 键角均为1200 单双键完全平均化 电子云均匀分布于整个苯环上下方,苯环上的亲电取代反应,苯环平面上的电子云是富电子基团,类似烯烃,可与缺电子的基团(亲电试剂)发生亲电取代反应。,与烯键有区别,苯环中的闭合环状共轭大键,使苯环稳定性提高,反应中不易发生加成反应。,1.卤化反应,+,+,机 理:,+,+,+,注 意:卤代通常用Cl2、Br2 氟代太剧烈,反应难于控制 中间体碳正离子
2、(苯鎓离子)远不及苯环 稳定,生成碳正离子(苯鎓离子)是决速步骤 卤代要加催化剂,催化剂也可用Fe,2.硝化反应,苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下生成硝基苯,+,3.磺化反应,注意:磺化反应不同于卤化、硝化;卤化、硝化是不可逆的,而磺化反应是可逆的。,正逆磺化反应在反应进程中的能量变化情况,活性中间体碳正离子向正逆方向反应时,活化能十分接近,ArH+SO3,磺化反应的应用,2 在某些反应中帮助定位,1 用于制备酚类化合物,3 制备工业产品(如合成洗涤剂),Friedel-Crafts(费瑞德-克拉夫茨)反应,FC烷基化,在无水FeCl3或AlCl3作用下,苯与卤代烷发生的反应,+,机 理:,
3、+,亲电试剂是碳正离子,反应将伴随碳正离子重排。,FC 酰基化,酰基化试剂:酰卤和酸酐 当苯环上有吸电子基团时,不易发生酰基化。不容易得到多取代产物。反应中不重排。,机理:,FC化反应在合成上应用,制备烷基苯和芳酮:,相同点,a 反应所用催化剂相同,反应历程相似,FC烷基化与FC酰基化反应的异同点,b 当芳环上有强吸电子基(如NO2、COR、CN等)时,不发生 FC 反应,c 当芳环上取代基中的X或CO处于 适当的位置时,均可发生分子内反应。,不同点,a.烷基化反应难停留在一取代阶段,而 酰基化反应却可以停留在一取代阶段。,b.烷基化反应,当C3时易发生重排;而酰基化反应则不发生重排。如:,F
4、-C反应的研究动态,在绿色溶剂离子液体中研究F-C反应.如十二烯与苯合成十二烷基苯的反应中,如用酸作催化剂,反应温度为100,而用离子液体则在室温下就可进行.,2、加成反应(一般不容易发生),3、氧化反应,含-H,不含-H(侧链的氧化反应),4、a-氢的卤代反应(类似于烯烃),注意-H的卤代反应条件与苯环上的卤代反应条件是不相同的,不可混淆。,溴代比氯代的选择性更高,四、取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律,1、取代基定位及活化、钝化作用*,从取代基结构上看,邻对位定位基与苯环直接相连的原子上都只有单键(Ph-除外)并且含有孤对电子(-R除外),间位定位基与苯环直接相连的原子上有双键或正电荷(
![苯及苯环上的亲电取代反应.ppt_第1页](https://www.31ppt.com/fileroot1/2023-5/24/b4af23ca-fe27-4ccd-8cc0-522992a0eab6/b4af23ca-fe27-4ccd-8cc0-522992a0eab61.gif)
![苯及苯环上的亲电取代反应.ppt_第2页](https://www.31ppt.com/fileroot1/2023-5/24/b4af23ca-fe27-4ccd-8cc0-522992a0eab6/b4af23ca-fe27-4ccd-8cc0-522992a0eab62.gif)
![苯及苯环上的亲电取代反应.ppt_第3页](https://www.31ppt.com/fileroot1/2023-5/24/b4af23ca-fe27-4ccd-8cc0-522992a0eab6/b4af23ca-fe27-4ccd-8cc0-522992a0eab63.gif)
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 苯环 取代 反应
![提示](https://www.31ppt.com/images/bang_tan.gif)
链接地址:https://www.31ppt.com/p-5824577.html