虎杖中蒽醌类的提取分离及鉴定.ppt

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1、虎杖中蒽醌类化合物的研究,制药1101班,一、虎杖的简介,1、植物形态 虎杖别名酸筒杆、酸桶芦、大接骨、斑庄根,蓼科、虎杖属植物,多年生草本。根状茎粗壮,横走。茎直立,不仅供观赏,也做食品,嫩茎做蔬菜,根做冷饮料,置凉水中镇凉,“冷饮子”,清凉解暑代茶。它的液汁可染米粉,别有风味。食用以其味酸故也称“酸汤杆”。,2、药用价值,【性味归经】微苦,微寒。归肝、胆、肺经。【采制贮藏】春、秋二季采挖,除去须根,洗净,趁鲜切短段 或厚片,晒干。置干燥处,防霉,防蛀。【功能与主治】清热解毒,利胆退黄,祛风利湿,散瘀定痛,止咳化痰。用于关节痹痛,湿热黄疸,经闭,产后瘀血不下,咳嗽痰多,水火烫伤,跌打损伤,痈

2、肿疮毒。,4、虎杖成分的研究,二苯乙烯类:白黎芦醇t引、白黎芦醇甙;蒽醌类:大黄素、大黄素6一甲醚、大黄酚、大黄酸、蒽甙A、蒽甙B酚性成分:迷人醇、6一羟基芦荟大黄紊、大黄素一8一单甲醚、6一羟基芦荟大黄素-8-单甲醚、原儿茶酸、儿茶素、2,5-二甲基一7一羟基色原酮等;,黄酮类:槲皮素、槲皮素3一阿拉伯糖甙、槲皮紊一3一鼠李糖甙、槲皮素一3一葡萄糖甙、槲皮素一3一半乳糖甙、芹菜素、山萘酚等;另外,虎杖中含有一种分子量约6000的多糖,其中含38个单糖,由D一葡萄糖、D一半乳糖、D甘露糖、L鼠李糖、L一阿拉伯糖构成,其组成比为28:4:4:1:1。一种奈醌及游离氨基酸,还有Cu、Fe、Mn、Z

3、n等微量元素、葡萄糖欧鼠李糖甙以及鞣质;此外,在嫩茎中含有酒石酸、苹果酸、柠檬酸、维生素C、草酸还有一种有促性激素作用的物质。,5、虎杖中醌类化合物结构与性质,(1)大黄素(Emodin):橙黄色长针晶(丙酮中结晶为橙色,甲醇中结晶为黄色),熔点:256-257。几不溶于水,对于下列溶剂的溶解度分别为:四氯化碳0.01%,氯仿0.0718%,二硫化碳0.009%,乙醚0.14%,苯0.0415。易溶于乙醇,可溶于氨水,碳酸钠和氢氧化钠水溶液。,2.大黄酚(Chrysophanol):金黄色六角型片状结晶(丙酮中结晶)或针状结晶(乙醇中结晶)。熔点196,能升华。易溶于乙醚、氯仿、苯、冰乙酸、乙

4、醇,稍溶于甲醇,难溶于石油醚,不溶于水、碳酸氢钠和碳酸钠水溶液。可溶氢氧化钠水溶液及热碳酸钠水溶液。,3、大黄素6-甲醚,(Emodinmonomethl ether):金黄色针晶,熔点207,能升华。可溶于氢氧化钠水溶液,溶解度与大黄酚相似。,4、大黄酸 咖啡色针晶,升华后为黄色针晶。熔点:321-322oC,溶解度:不溶于水,能溶于吡啶、碳酸氢钠水溶液,微溶于乙醇、苯、氨仿、乙醚和石油醚。,二、虎杖中醌类提取与分离,虎杖粗粉,95%乙醇回流3次,过滤,药渣,滤液,减压回收乙醇至干,膏状物,加水10ml,乙醚100ml,充分振荡后静置,顷出醚层,再加50ml乙醚振荡,静置,顷出醚层,同法操作

5、6次,醚层1,剩余物,醚层1(总游离蒽醌),5%NaHCO3溶液萃取完全,5%NaHCO3溶液,6mol/L HCl调节pH2稍放置,过滤,滤液,沉淀,水冲洗至中性,干燥,A大黄酸,乙醚层2,5%NaCO3溶液萃取,5%NaCO3溶液,乙醚层3,浓盐酸调pH2静置,过滤,沉淀物,水洗至中性,抽干,干燥,依次以丙酮、甲醇结晶,B大黄素晶体,乙醚层3,2%NaOH萃取4-5次,NaOH溶液,乙醚层,盐酸调pH3,静置,抽滤,沉淀物,水洗至中性,抽干,干燥,以CH3OH-CHCl3或笨-CHCl3(1:1)重结晶,大黄酚和大黄素-6-甲醚混合物,用磷酸氢钙柱层析,石油醚洗脱,下层黄色带洗脱液,上层黄

6、色带洗脱液,减压回收,石油醚蒸干,CH3OH重结晶,C大黄酚,减压回收,石油醚蒸干,CH3OH重结晶,D大黄素-6-甲醚,三.结构鉴定,1.Borntrager反应(博恩特雷反应)取4支试管,分别加入ABCD四种提取物少许;再加入2ml乙醚、10%的硫酸溶液5ml,摇匀,静置;分别加入1ml5%氢氧化钠水溶液,振摇静置;醚层的颜色变为无色,而水层显红色。,2.薄层色谱(TLC):吸附剂:硅胶GCMCNa板,用前活化 展开剂:石油醚乙酸乙酯(2:1)样 品:A、B、C、D乙醇液,大黄素,大黄酸,大黄酚,大黄素6-甲醚标准品 显 色:先置可见光下观察色斑,后紫外灯下观察荧光斑点 再用2%NaOH喷洒显色 结果及计算比移值,四、生物活性,1.对消化道的影响1)对胃肠道平滑肌的作用(大黄素对胃肠运动功能有调解作用)2)保肝胆作用(具有改善损伤肝组织的微循环,抑制白细胞、血小板与肝脏内皮细胞的粘附,达到促进肝细胞再生、修复损伤的能力),2.抗病原微生物作用1)抗菌作用(大黄素等醌类化合物具有抗菌活性,对金黄色葡萄球菌,肝炎双球菌有抑制作用)2)抗病毒作用(大黄索等蒽醌类物质具有抗病毒作用,可抑制乙型肝炎抗原阳性,治疗慢性肝炎,急性黄疸性肝炎),3.抗癌作用 蒽醌类化合物能抑制人早幼白细胞,作用机理主要是抑制细胞DNA和RNA的合成。4.修复损伤的DNA及保护大脑皮层神经元功能,谢谢观赏,

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